(2R,4R,5R,6S)-2-Hydroxymethyl-6-(4-nitro-phenoxy)-dihydro-pyran-3,3,4,5-tetraol | 808770-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4R,5R,6S)-2-Hydroxymethyl-6-(4-nitro-phenoxy)-dihydro-pyran-3,3,4,5-tetraol
• CAS: 808770-17-4
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₉
• 分子量: 317.252
• InChiKey: CGPWCIQMFQIZHQ-GWOFURMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.91
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  162.75
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R,5R,6S)-2-Hydroxymethyl-6-(4-nitro-phenoxy)-dihydro-pyran-3,3,4,5-tetraol 在 pyranose dehydrogenase 、 对苯醌 作用下， 以 重水 为溶剂， 生成 (2R,5S,6S)-3,3,5-Trihydroxy-2-hydroxymethyl-6-(4-nitro-phenoxy)-tetrahydro-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  一种新的酶催化：真菌吡喃糖脱氢酶对某些芳基β-d-吡喃吡喃糖苷进行3,4-二氧化

  摘要：

  醌依赖性吡喃糖脱氢酶为多种碳水化合物向其二羰基和三羰基衍生物的多功能转化提供了一种新工具。该酶是从姬松茸姬松茸中纯化的，将几种芳香族β-d-吡喃葡萄糖苷和β-d-吡喃吡喃糖苷二氧化为相应的3,4-didehydro-β-d-醛糖吡喃糖苷（β-d-aldopyranosid-3,4-的高收率，对于4-硝基苯基糖苷而言通常> 80％。这些新化合物在水溶液中被双重水合。根据原位NMR研究，反应中间体为相应的3-和4-脱氢化合物。相似的异头异构α-糖苷仅在C-3处一步氧化为3-脱氢-α-d-醛糖吡喃糖苷（α-d-吡喃糖苷-3-uloses）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.149
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R,5R,6S)-4,5-Dihydroxy-2-hydroxymethyl-6-(4-nitro-phenoxy)-dihydro-pyran-3-one 在 水 作用下， 生成 (2R,4R,5R,6S)-2-Hydroxymethyl-6-(4-nitro-phenoxy)-dihydro-pyran-3,3,4,5-tetraol
  参考文献：
  名称：

  一种新的酶催化：真菌吡喃糖脱氢酶对某些芳基β-d-吡喃吡喃糖苷进行3,4-二氧化

  摘要：

  醌依赖性吡喃糖脱氢酶为多种碳水化合物向其二羰基和三羰基衍生物的多功能转化提供了一种新工具。该酶是从姬松茸姬松茸中纯化的，将几种芳香族β-d-吡喃葡萄糖苷和β-d-吡喃吡喃糖苷二氧化为相应的3,4-didehydro-β-d-醛糖吡喃糖苷（β-d-aldopyranosid-3,4-的高收率，对于4-硝基苯基糖苷而言通常> 80％。这些新化合物在水溶液中被双重水合。根据原位NMR研究，反应中间体为相应的3-和4-脱氢化合物。相似的异头异构α-糖苷仅在C-3处一步氧化为3-脱氢-α-d-醛糖吡喃糖苷（α-d-吡喃糖苷-3-uloses）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.149