Adamantane-1-carboxylic acid 1-hydroxy-adamantan-2-yl ester | 110977-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Adamantane-1-carboxylic acid 1-hydroxy-adamantan-2-yl ester
• CAS: 110977-33-8
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃
• 分子量: 330.467
• InChiKey: UZGDQSVPCKSLBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.4±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Adamantane-1-carboxylic acid 1-hydroxy-adamantan-2-yl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到adamantanediol
  参考文献：
  名称：

  Ring-Expansion of Bridgehead Aldehydes with 1-Adamantanecarbonyl Cation or Benzoyl Trifluoromethanesulfonate: A New Route to Bicyclic and Tricyclic 1,2-Diols

  摘要：

  在三氟甲磺酸存在下，桥头醛与由 1-金刚烷阳离子和一氧化碳生成的 1-金刚烷羰基阳离子或与三氟甲磺酸苯甲酰酯发生酰化反应，会使醛环扩张一个碳原子。将反应混合物加水处理后，可得到在邻接碳上含有酰氧基的桥头醇，皂化后可得到邻接二醇，总产率很高。例如，双环[2.2.1]庚烷-1-甲醛可生成双环[2.2.2]辛烷-1,2-二醇，而其他方法很难获得这种物质。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28022
• 作为产物：
  描述：

  3-羟甲基降金刚烷 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟甲磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 Adamantane-1-carboxylic acid 1-hydroxy-adamantan-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Ring-Expansion of Bridgehead Aldehydes with 1-Adamantanecarbonyl Cation or Benzoyl Trifluoromethanesulfonate: A New Route to Bicyclic and Tricyclic 1,2-Diols

  摘要：

  在三氟甲磺酸存在下，桥头醛与由 1-金刚烷阳离子和一氧化碳生成的 1-金刚烷羰基阳离子或与三氟甲磺酸苯甲酰酯发生酰化反应，会使醛环扩张一个碳原子。将反应混合物加水处理后，可得到在邻接碳上含有酰氧基的桥头醇，皂化后可得到邻接二醇，总产率很高。例如，双环[2.2.1]庚烷-1-甲醛可生成双环[2.2.2]辛烷-1,2-二醇，而其他方法很难获得这种物质。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28022