9-(5-O-benzoyl-3-C-ethynyl-2-O-[m-(trifluoromethyl)benzoyl]-β-D-ribo-pentofuranosyl)adenine | 197297-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-(5-O-benzoyl-3-C-ethynyl-2-O-[m-(trifluoromethyl)benzoyl]-β-D-ribo-pentofuranosyl)adenine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-2-(6-aminopurin-9-yl)-5-(benzoyloxymethyl)-4-ethynyl-4-hydroxyoxolan-3-yl] 3-(trifluoromethyl)benzoate
• CAS: 197297-94-2
• 化学式: C₂₇H₂₀F₃N₅O₆
• 分子量: 567.481
• InChiKey: DZADSAXFIHENTB-ZBYDKNLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(5-O-benzoyl-3-C-ethynyl-2-O-[m-(trifluoromethyl)benzoyl]-β-D-ribo-pentofuranosyl)adenine 在 N-甲基咔唑 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 以25%的产率得到9-(5-O-benzoyl-3-C-ethynyl-2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  乙炔基铈试剂的非对映选择性加成和Barton-McCombie反应是合成C-3'-乙炔基核糖核苷和C-3'-乙炔基-2'-脱氧核糖核苷的关键步骤。

  摘要：

  我们描述了从相应的核苷开始制备3'-炔基尿苷4a和-腺苷4b以及3'-炔基-2'-脱氧尿苷16a和-腺苷16b的方法。通过使乙炔基铈-锂试剂在3'-酮核苷上与未保护的C-5'处的羟基反应，可获得所需的C-3'叔醇立体化学。通过Barton-McCombie反应在适当的条件下进行2'-脱氧，其中在三键上抑制了氢化锡的添加。报道了对C-3'修饰的核苷的抗HIV活性的评估。

  DOI：

  10.1021/jo9704568
• 作为产物：
  描述：

  9-(2,5-di-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-erythro-pentofuran-3-ulosyl)adenosine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 9-(5-O-benzoyl-3-C-ethynyl-2-O-[m-(trifluoromethyl)benzoyl]-β-D-ribo-pentofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  乙炔基铈试剂的非对映选择性加成和Barton-McCombie反应是合成C-3'-乙炔基核糖核苷和C-3'-乙炔基-2'-脱氧核糖核苷的关键步骤。

  摘要：

  我们描述了从相应的核苷开始制备3'-炔基尿苷4a和-腺苷4b以及3'-炔基-2'-脱氧尿苷16a和-腺苷16b的方法。通过使乙炔基铈-锂试剂在3'-酮核苷上与未保护的C-5'处的羟基反应，可获得所需的C-3'叔醇立体化学。通过Barton-McCombie反应在适当的条件下进行2'-脱氧，其中在三键上抑制了氢化锡的添加。报道了对C-3'修饰的核苷的抗HIV活性的评估。

  DOI：

  10.1021/jo9704568