β-D-glucopyranosyl-(1-> 6)-β-D-glucopyranosyl-(1-> 3)-D-glucopyranose | 3486-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-D-glucopyranosyl-(1-> 6)-β-D-glucopyranosyl-(1-> 3)-D-glucopyranose
• 英文别名: β-D-Glcp-(1->6)-β-D-Glcp-(1->3)-D-Glcp；β-D-Glc-(1->6)-β-D-Glc-(1->3)-D-Glc；3-O-β-gentiobiosyl-D-glucose；3-O-gentiobiosyl-D-glucose；3-O-(6-O-<β-D-Glucopyranosyl>-β-D-glucopyranosyl)-D-glucopyranose; 3-O-β-Gentiobiosyl-glucose；Glc(b1-6)Glc(b1-3)Glc；(3R,4S,5R,6R)-6-(hydroxymethyl)-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxyoxane-2,3,5-triol
• CAS: 3486-78-0
• 化学式: C₁₈H₃₂O₁₆
• 分子量: 504.442
• InChiKey: QNWHPAQNSLSGBO-BYFCKHLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  269
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-D-glucopyranosyl-(1-> 6)-β-D-glucopyranosyl-(1-> 3)-D-glucopyranose 、 乙酸酐 在 sodium acetate 作用下， 反应 0.5h， 生成 O-(2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-1,2,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Takeo, Kenichi; Nagayoshi, Kimiko; Nishimura, Kenichi, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1994, vol. 13, # 8, p. 1159 - 1178

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  laminaribiose 在 purified Trichoderma viride β-glucosidase 作用下， 反应 24.0h， 以15.3%的产率得到β-D-glucopyranosyl-(1-> 6)-β-D-glucopyranosyl-(1-> 3)-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  里氏木霉β-葡萄糖苷酶从β-葡萄糖酶产生的新三糖和四糖的区域选择性合成及其NMR谱的结构分析

  摘要：

  摘要从绿色木霉纤维素酶复合物中部分纯化了一种新的β-葡萄糖苷酶。该β-葡糖苷酶水解β-（1→2）-，β-（1→3）-，β-（1→4）-和β-（1→6）-连接的葡糖苷酶并催化纤维二糖的转糖基化反应。产生区域选择性的β-d -Glc-（1→6）-β-d-Glc-（1→4）-d -Glc（产率：18.8％）和β-d -Glc-（1→6）-β -d -Glc-（1→6）-β-d-Glc-（1→4）-d-Glc（3.7％）。此外，该酶将laminarabiose和龙胆二糖转化为β-d -Glc-（1→6）-β-d-Glc-（1→3）-d -Glc（15.3％）和β-d -Glc-（1→ 6）-β-d-Glc-（1→6）-d-Glc（20.2％）。产物的结构通过1 H和13 C NMR光谱确定。该酶显示的这种高区域选择性和立体选择性通常可用于寡糖合成。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00166-4

文献信息

• Regioselective syntheses of new tri- and tetrasaccharides from β-glucobioses by Trichoderma viride β-glucosidase and their structural analyses by NMR spectroscopy
  作者：Hiroyuki Kono、Markus R. Waelchili、Masashi Fujiwara、Tomoki Erata、Mitsuo Takai

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00166-4

  日期：1999.9

  and gentiobiose into β- d -Glc-(1→6)-β- d -Glc-(1→3)- d -Glc (15.3%) and β- d -Glc-(1→6)-β- d -Glc-(1→6)- d -Glc (20.2%), respectively. The structures of the products were determined by 1 H and 13 C NMR spectroscopy. This high regio- and stereoselectivity demonstrated by the enzyme could be applied for oligosaccharide synthesis in general.

  摘要从绿色木霉纤维素酶复合物中部分纯化了一种新的β-葡萄糖苷酶。该β-葡糖苷酶水解β-（1→2）-，β-（1→3）-，β-（1→4）-和β-（1→6）-连接的葡糖苷酶并催化纤维二糖的转糖基化反应。产生区域选择性的β-d -Glc-（1→6）-β-d-Glc-（1→4）-d -Glc（产率：18.8％）和β-d -Glc-（1→6）-β -d -Glc-（1→6）-β-d-Glc-（1→4）-d-Glc（3.7％）。此外，该酶将laminarabiose和龙胆二糖转化为β-d -Glc-（1→6）-β-d-Glc-（1→3）-d -Glc（15.3％）和β-d -Glc-（1→ 6）-β-d-Glc-（1→6）-d-Glc（20.2％）。产物的结构通过1 H和13 C NMR光谱确定。该酶显示的这种高区域选择性和立体选择性通常可用于寡糖合成。
• Kishida, Etsu; Sone, Yoshiaki; Shibata, Satoaki, Agricultural and Biological Chemistry, 1989, vol. 53, # 7, p. 1849 - 1860
  作者：Kishida, Etsu、Sone, Yoshiaki、Shibata, Satoaki、Misaki, Akira

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective Syntheses of New Tri-and Tetrasaccharides by Transglycosylation of Trichoderma Viride β-Glucosidase
  作者：Hiroyuki Kono、Shin Kawano、Tomoki Erata、Mitsuo Takai

  DOI：10.1080/07328300008544070

  日期：2000.1

  A new beta-glucosidase, which was partially purified from Trichoderma viride cellulase, catalyzed a transglycosylation reaction of cellobiose to give beta-D-Glcp-(1-->6)beta-D-Glcp-(1 --> 4)-D-Glcp 1 and beta-D-Glcp-(1 --> 6)-beta-D-Glcp-(1 --> 6)-beta-D-Glcp-(1 --> 4)-D-Glcp 2, regioselectively. Furthermore, the enzyme converted laminaribiose and gentiobiose into beta-D-Glcp-(1 -->6)-beta-D-Glcp-(1 --> 3)-D-Glcp 3 and beta-o-Glcp-(1 --> 6)-beta-D-Glcp-(1 --> 6)-D-Glcp 4, respectively. Selective beta-(1-->6) transglycosylation was achieved.
• Takeo, Kenichi; Nagayoshi, Kimiko; Nishimura, Kenichi, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1994, vol. 13, # 8, p. 1159 - 1178
  作者：Takeo, Kenichi、Nagayoshi, Kimiko、Nishimura, Kenichi、Kitamura, Shinichi

  DOI：——

  日期：——