ethyl (3R)-3-methyl-6-oxohexanoate | 84567-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (3R)-3-methyl-6-oxohexanoate
• 英文别名: ethyl (R)-3-methyl-6-oxohexanoate；Hexanoic acid, 3-methyl-6-oxo-, ethyl ester, (R)-
• CAS: 84567-91-9
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: RTMVZAZNAONVCQ-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.966±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3R)-3-methyl-6-oxohexanoate 在 铂 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 氢气 、 lithium bromide 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,3R,7R)-(+)-3,7-dimethylpentadecan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of the Sex-Attractant of Pine Sawflies

  摘要：

  为了确定不同种类松锯齿蝇性引诱剂的立体化学结构，合成了(2S,3R,7R)-、(2S,3R,7S)-和(2S,3S,7S)-2-乙酰氧基和 2-丙酰氧基-3,7-二甲基十五烷。每种信息素的醇分子都是通过 C12 嵌段的格氏试剂与 C5 嵌段的甲苯磺酸盐偶联制备的。C12 嵌段(R)-和(S)-1-溴-2-甲基十一烷是由(R)-(+)-pulegone 制备的。(2R,3S)-或(2S,3S)-2-甲基-3-四氢吡喃氧基-1-(对甲苯磺酰氧基)丁烷等 C5 嵌段是由(2S,3S)-或(2R,3S)-2-甲基-3-羟基丁酸在不对称改性镍催化剂上通过 2-甲基-3-氧代丁酸甲酯的对映异构加氢反应制备的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.1954
• 作为产物：
  描述：

  (+)-香茅醛 在 重铬酸吡啶 、 potassium carbonate 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl (3R)-3-methyl-6-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  从跳蚤甲虫 (Aphthona flava) 中分离出的四种喜马偕烯型倍半萜作为信息素候选物的合成和立体化学

  摘要：

  2,6,6-三甲基双环[5.4.0]undec-7-en-9-one (1) 的 (1S,2R) 和 (1R,2S) 异构体均由 (S)- 和 ( R)-香茅醛 (5)，分别。(1R,2S)-(-)-1 的立体化学是通过 X 射线分析确定的；它表现出类似于 cholest-4-en-3-one 的 CD 谱，与其绝对构型一致。酮 (1S,2R)- 和 (1R,2S)-1 被转化为其他三种喜马查烯烃的对映异构体，2,2,6-trimethyl-10-methylenebicyclo[5.4.0]undec-1(11)-烯 (2), 1,1,5,8-四甲基-1,2,3,4,5,6,5a-七氢苯并[1,2-a][7] 环烯 (3), 和 1,1, 5,8-四甲基-1,2,3,4,5-pentahydrobenzo[a][7]annulene (ar-himachalene, 4)。这些喜马偕烯型

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300812

文献信息

• SYNTHESIS OF THE SEX-ATTRACTANT OF PINE SAWFLIES (DIPRION SPECIES); (2<i>S</i>,3<i>R</i>,7<i>R</i>)- AND (2<i>S</i>,3<i>R</i>,7<i>S</i>)-3,7-DIMETHYLPENTADECAN-2-OL
  作者：Tadashi Kikukawa、Motomasa Imaida、Akira Tai

  DOI：10.1246/cl.1982.1799

  日期：1982.11.5

  candidate epimers, (2S,3R,7R)-and (2S,3R,7S)-3,7-dimethylpentadecan-2-ol were synthesized by the coupling reaction of optically active C5 and C12 units. The C12 units, (R)-(−)-and (S)-(+)-1-bromo-2-methyludecane were prepared from (R)-(+)-pulegone. The C5 unit, (2R,3S)-2-methyl-3-tetrahydropyranoxy-1-tosyloxybutane was derived from (2S,3S)-2-methyl-3-hydroxybutyric acid prepared by the reported prodedure

  为了建立松叶蜂双朊病毒性引诱剂的立体化学，合成了两种候选差向异构体，(2S,3R,7R)-和(2S,3R,7S)-3,7-二甲基十五烷-2-ol光学活性 C5 和 C12 单元的偶联反应。C12 单元 (R)-(-)- 和 (S)-(+)-1-bromo-2-methyludecane 由 (R)-(+)-pulegone 制备。C5 单元 (2R,3S)-2-methyl-3-tetrahydropyranoxy-1-tosyloxybutane 衍生自 (2S,3S)-2-methyl-3-hydroxybutyric 酸，由报道的程序制备。
• PPAR agonists, compounds, pharmaceutical compositions, and methods of use thereof
  申请人：Mitobridge, Inc.

  公开号：US10906885B2

  公开（公告）日：2021-02-02

  Provided herein are compounds and compositions useful in increasing PPARδ activity. The compounds and compositions provided herein are useful for the treatment of PPARδ related diseases (e.g., muscular diseases, vascular disease, demyelinating disease, and metabolic diseases).

  本文提供的是有助于提高 PPARδ 活性的化合物和组合物。本文提供的化合物和组合物可用于治疗 PPARδ 相关疾病（如肌肉疾病、血管疾病、脱髓鞘疾病和代谢性疾病）。
• [EN] PPAR AGONISTS, COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] AGONISTES DE PPAR, COMPOSÉS, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET MÉTHODES D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：MITOBRIDGE INC

  公开号：WO2017062468A8

  公开（公告）日：2017-05-11
• Selective PPARδ Modulators Improve Mitochondrial Function: Potential Treatment for Duchenne Muscular Dystrophy (DMD)
  作者：Bharat Lagu、Arthur F. Kluge、Effie Tozzo、Ross Fredenburg、Eric L. Bell、Matthew M. Goddeeris、Peter Dwyer、Andrew Basinski、Ramesh S. Senaiar、Mahaboobi Jaleel、Nirbhay Kumar Tiwari、Sunil K. Panigrahi、Narasimha Rao Krishnamurthy、Taisuke Takahashi、Michael A. Patane

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.8b00287

  日期：2018.9.13

  The X-ray structure of the previously reported PPAR delta modulator 1 bound to the ligand binding domain (LBD) revealed that the amide moiety in 1 exists in the thermodynamically disfavored cis-amide orientation. Isosteric replacement of the cis-amide with five-membered heterocycles led to the identification of imidazole 17 (MA-0204), a potent, selective PPAR delta modulator with good pharmacokinetic properties. MA-0204 was tested in vivo in mice and in vitro in patient derived muscle myoblasts (from Duchenne Muscular Dystrophy (DMD) patients); 17 altered the expression of PPAR delta target genes and improved fatty acid oxidation, which supports the therapeutic hypothesis for the study of MA-0204 in DMD patients.
• PPAR AGONISTS, COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Mitobridge, Inc.

  公开号：US20200157074A1

  公开（公告）日：2020-05-21

  Provided herein are compounds and compositions useful in increasing PPARδ activity. The compounds and compositions provided herein are useful for the treatment of PPARδ related diseases (e.g., muscular diseases, vascular disease, demyelinating disease, and metabolic diseases).