methyl (2R)-2-acetyl-2-[(1R)-3-oxocyclohexyl]pent-4-enoate | 863480-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R)-2-acetyl-2-[(1R)-3-oxocyclohexyl]pent-4-enoate
• CAS: 863480-17-5
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: NQECCNPIJDQUBR-RISCZKNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R)-2-acetyl-2-[(1R)-3-oxocyclohexyl]pent-4-enoate 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 29.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过α-取代的β-酮酯与环烯酮的迈克尔催化反应，对邻位的季碳和叔碳中心进行对映和非对映选择性

  摘要：

  一步完成了一个催化的对映体和非对映体选择性迈克尔反应，从而构建了相邻的季碳和叔碳中心。使用5 mol％的La（O- i- Pr）3和10 mol％的新的N-联-BINOL型配体，α-取代的β-酮酯与环状烯酮的反应可提供相应的迈克尔加成定量收率，主要异构体的非对映异构体比率高达86/14，对映异构体过量高达86％。还研究了使用La（OTf）3代替La（Oi - Pr）3的另一种催化剂制备方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.05.139
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 2-乙酰基戊-4-烯酸甲酯 在 (S,S)-N-Et-linked BINOL lanthanum(III) isopropoxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl (2R)-2-acetyl-2-[(1R)-3-oxocyclohexyl]pent-4-enoate 、 、 、
  参考文献：
  名称：

  通过α-取代的β-酮酯与环烯酮的迈克尔催化反应，对邻位的季碳和叔碳中心进行对映和非对映选择性

  摘要：

  一步完成了一个催化的对映体和非对映体选择性迈克尔反应，从而构建了相邻的季碳和叔碳中心。使用5 mol％的La（O- i- Pr）3和10 mol％的新的N-联-BINOL型配体，α-取代的β-酮酯与环状烯酮的反应可提供相应的迈克尔加成定量收率，主要异构体的非对映异构体比率高达86/14，对映异构体过量高达86％。还研究了使用La（OTf）3代替La（Oi - Pr）3的另一种催化剂制备方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.05.139

文献信息

• Enantio- and diastereoselective construction of vicinal quaternary and tertiary carbon centers by catalytic Michael reaction of α-substituted β-keto esters to cyclic enones
  作者：Keisuke Majima、Shin-ya Tosaki、Takashi Ohshima、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.139

  日期：2005.8

  A catalytic enantio- and diastereoselective Michael reaction was achieved to construct vicinal quaternary and tertiary carbon centers in one step. Using 5 mol % of La(O-i-Pr)3 and 10 mol % of a new N-linked-BINOL type ligand, the reaction of α-substituted β-keto esters to cyclic enones provided the corresponding Michael adducts in up to quantitative yield with a diastereomeric ratio up to 86/14 and

  一步完成了一个催化的对映体和非对映体选择性迈克尔反应，从而构建了相邻的季碳和叔碳中心。使用5 mol％的La（O- i- Pr）3和10 mol％的新的N-联-BINOL型配体，α-取代的β-酮酯与环状烯酮的反应可提供相应的迈克尔加成定量收率，主要异构体的非对映异构体比率高达86/14，对映异构体过量高达86％。还研究了使用La（OTf）3代替La（Oi - Pr）3的另一种催化剂制备方法。