4-methoxy-1,6-dimethyl-cis-bicyclo<4.3.0>non-4-en-7-one | 100692-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxy-1,6-dimethyl-cis-bicyclo<4.3.0>non-4-en-7-one
• CAS: 100692-99-7；106004-22-2
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: GGEVRCUJHJFDFK-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙基-2-甲基-1,3-二氧杂烷 、 4-methoxy-1,6-dimethyl-cis-bicyclo<4.3.0>non-4-en-7-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1,6-dimethylspirononane-3,2'-<1,3>dioxolan>-9-one
  参考文献：
  名称：

  循环骨架的重排方法。三、基于光化学[1,3]酰基迁移的双环[3.2.2]non-6-en-2-ones的实用路线tocis-Bicyclo[4.3.0]non-4-en-7-ones

  摘要：

  1-Methoxybicyclo[3.2.2]non-6-en-2-ones 和相关化合物来自 I) 通过选择性还原 α,β- 由托酮与乙烯的 Diels-Alder 型 1,4-加成产物不饱和羰基部分（氢化硅烷化后水解）和/或 II) 从双环 [2.2.2] oct-5-en-2-ones a) 通过使用 Tieffeneau-Demjanov 型条件（1，TMS-CN； 2, LiAlH4; 3, NaNO2–AcOH) 和/或 b) 通过使用三甲基甲硅烷基重氮甲烷和三氟化硼醚合物的相关环膨胀。这些桥接化合物通过 Pyrex 过滤器的直接照射转化为相应的 [1,3] 酰基迁移产物，顺式双环 [4.3.0]non-4-en-7-ones，以实际产率。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.539
• 作为产物：
  描述：

  1-methoxy-5,6-dimethylbicyclo<3.2.2>non-6-en-2-one 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以50%的产率得到4-methoxy-1,6-dimethyl-cis-bicyclo<4.3.0>non-4-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  光化学重排方法完全合成（±）-pinguisone和（±）-deoxopinguisone

  摘要：

  不寻常的[5-6]稠合环倍半萜烯（±）-庚二酮和（±）-脱氧庚二酮的总合成是通过双环[3.2.2] non-6-en-2的光化学转化完成的。 -1变成双环[4.3.0] non-4-en-7-one。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95094-9