2-acetoxy-3-octanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetoxy-3-octanone
• 英文别名: (+/-)-1-Methyl-2-oxoheptyl acetate；3-oxooctan-2-yl acetate
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: BNTBHGVRVMJNII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetoxy-3-octanone 在 4-二甲氨基吡啶 、 Candida antarctica lipase B acrylic resin 、 cross-linked enzyme aggregate of Candida antarctica lipase A 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (S)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (S)-1-methyl-2-oxo-heptyl ester
  参考文献：
  名称：

  Xylotrechus spp。的主要信息素成分（S）-2-羟基-3-辛酮的新型简便化学合成及其R-对映体

  摘要：

  摘要 提出了新颖且有效的化学酶法，以高收率和优异的对映选择性合成了2-羟基-3-辛酮的两种对映体。该小号对映体是日本，印度，中国和其他亚洲国家在经济上的重要害虫信息素成分。酶促方法包括在两种对映体的99％ee（C = 167–618）中，在南极假丝酵母脂肪酶B（CAL B）存在的情况下，外消旋酰基辅酶与乙酸乙烯酯进行酯交换，或通过双动力学拆分将乙酰化酰基辅酶水解CAL B和C.南极脂肪酶A（CAL A），两种对映异构体的ee为96–98％（E = 458）。CAL A和CAL B引起反向对映选择性。 提出了新颖且有效的化学酶法，以高收率和优异的对映选择性合成了2-羟基-3-辛酮的两种对映体。该小号对映体是日本，印度，中国和其他亚洲国家在经济上的重要害虫信息素成分。酶促方法包括在两种对映体的99％ee（C = 167–618）中，在南极假丝酵母脂肪酶B（CAL B）存在的情况下，外消旋酰基辅

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588666
• 作为产物：
  描述：

  2-(tetrahydropyran-2-yloxy)-3-octanone 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-acetoxy-3-octanone
  参考文献：
  名称：

  Xylotrechus spp。的主要信息素成分（S）-2-羟基-3-辛酮的新型简便化学合成及其R-对映体

  摘要：

  摘要 提出了新颖且有效的化学酶法，以高收率和优异的对映选择性合成了2-羟基-3-辛酮的两种对映体。该小号对映体是日本，印度，中国和其他亚洲国家在经济上的重要害虫信息素成分。酶促方法包括在两种对映体的99％ee（C = 167–618）中，在南极假丝酵母脂肪酶B（CAL B）存在的情况下，外消旋酰基辅酶与乙酸乙烯酯进行酯交换，或通过双动力学拆分将乙酰化酰基辅酶水解CAL B和C.南极脂肪酶A（CAL A），两种对映异构体的ee为96–98％（E = 458）。CAL A和CAL B引起反向对映选择性。 提出了新颖且有效的化学酶法，以高收率和优异的对映选择性合成了2-羟基-3-辛酮的两种对映体。该小号对映体是日本，印度，中国和其他亚洲国家在经济上的重要害虫信息素成分。酶促方法包括在两种对映体的99％ee（C = 167–618）中，在南极假丝酵母脂肪酶B（CAL B）存在的情况下，外消旋酰基辅

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588666

文献信息

• New Constituents Related to 3-Methyl-2,4-nonanedione Identified in Green Tea
  作者：Regula Naef、Alaini Jaquier、Alain Velluz、Bruno Maurer

  DOI：10.1021/jf061738o

  日期：2006.11.1

  The volatile constituents of two exquisite green tea varieties, Kiyosawa tea from Japan and Long Jing tea from China, were investigated in order to identify new compounds responsible for the characteristic flavor of a green tea brew. The extracts were prepared by solid-phase extraction using Oasis-HLB-cartridges. Besides the common compounds of green tea chemistry, the already described compounds 3-methyl-2

  研究了两种精美的绿茶品种（日本的清泽茶和中国的龙井茶）的挥发性成分，以鉴定出引起绿茶冲泡特有风味的新化合物。提取物是使用Oasis-HLB-弹药筒通过固相提取制备的。除了常见的绿茶化学化合物外，已经描述的化合物3-甲基-2,4-壬二酮（1）和3-羟基-3-甲基-2,4-壬二酮（2）是呋喃脂肪酸降解的产物。 ，以及与化合物1有关的三个新化合物。它们是1-甲基-2-氧代丙基己酸酯（3），1-甲基-2-氧代庚基乙酸酯（4）和2-丁基-4,5-二甲基-3（2H）-呋喃酮（5）。报告了它们的合成和光谱数据。化合物2增加了甜味，
• Synthesis of the Deuterated Sex Pheromone Components of the Grape Borer,<i>Xylotrechus pyrrhoderus</i>
  作者：Ryutaro KIYOTA、Rei YAMAKAWA、Kikuo IWABUCHI、Keita HOSHINO、Tetsu ANDO

  DOI：10.1271/bbb.90348

  日期：2009.10.23

  Adult males of the grape borer, Xylotrechus pyrrhoderus, secrete (S)-2-hydroxy-3-octanone [(S)-1] and (2S,3S)-2,3-octanediol [(2S,3S)-2] from their nota of prothoraces as sex pheromone components. Their structural similarity suggests that one of them is the biosynthetic precursor of the other component. In order to confirm the biochemical conversion, deuterated derivatives of both components were synthesized by starting from a Wittig reaction between hexanal and an ylide derived from D5-iodoethane and ending with enantiomeric resolution by chiral HPLC. The molecular ions of 1 and 2 could scarcely be detected by using a GC-MS analysis, and the labeled compounds showed similar mass spectra to the unlabeled pheromone components. However, several fragment ions, including four deuterium atoms, were observed in the mass spectra of their acetate derivatives, indicating that the conversion could be confirmed by examining a compound with the diagnostic ions after acetylation of the volatiles collected from insects treated with the labeled precursors.

  葡萄二化螟（Xylotrechus pyrrhoderus）的成年雄虫会从其前胸喙中分泌（S）-2-羟基-3-辛酮[(S)-1]和（2S,3S）-2,3-辛二醇[(2S,3S)-2]作为性信息素成分。它们的结构相似性表明，其中一种是另一种成分的生物合成前体。为了证实这种生化转换，我们从己醛和从 D5-碘乙烷中提取的一种酰亚胺的维蒂希反应开始，合成了这两种成分的氚代衍生物，最后通过手性高效液相色谱法进行了对映体解析。通过气相色谱-质谱分析，几乎检测不到 1 和 2 的分子离子，标记化合物的质谱显示与未标记的信息素成分相似。不过，在其乙酸衍生物的质谱中观察到了几个片段离子，其中包括四个氘原子，这表明可以通过对从用标记前体处理过的昆虫身上收集到的挥发物进行乙酰化处理后，检查具有诊断离子的化合物来确认转化情况。
• Iodobenzene-Catalyzed α-Acetoxylation of Ketones. In Situ Generation of Hypervalent (Diacyloxyiodo)benzenes Using <i>m</i>-Chloroperbenzoic Acid
  作者：Masahito Ochiai、Yasunori Takeuchi、Tomoko Katayama、Takuya Sueda、Kazunori Miyamoto

  DOI：10.1021/ja0542800

  日期：2005.9.1

  Reported here for the first time is the iodobenzene-catalyzed alpha-oxidation of ketones, in which diacyloxy(phenyl)-lambda3-iodanes generated in situ act as real oxidants of ketones and m-chloroperbenzoic acid serves as a terminal oxidant. Oxidation of a ketone with m-chloroperbenzoic acid in acetic acid in the presence of a catalytic amount of iodobenzene, BF3.Et2O, and water at room temperature under argon affords an alpha-acetoxy ketone in good yield. p-Methyl- and p-chloroiodobenzene also serve as efficient catalysts in this direct oxidation. We found that when the reaction was carried out in the absence of a catalytic amount of iodobenzene, Baeyer-Villiger oxidation of a ketone took place. It is noted that use of water and BF3.Et2O is crucial to the success of this alpha-acetoxylation.
• New and Convenient Chemoenzymatic Syntheses of (S)-2-Hydroxy-3-octanone, the Major Pheromone Component of Xylotrechus spp., and Its R-Enantiomer
  作者：Angel Guerrero、Marc Puigmartí、María Bosch、Josep Coll

  DOI：10.1055/s-0036-1588666

  日期：——

  Abstract New and efficient chemoenzymatic approaches for the synthesis of both enantiomers of 2-hydroxy-3-octanone in good yields and excellent enantioselectivity are presented. The S-enantiomer is a pheromone component of economically important pests in Japan, India, China, and other Asian countries. The enzymatic approaches involve transesterification of the racemic acyloin with vinyl acetate in

  摘要 提出了新颖且有效的化学酶法，以高收率和优异的对映选择性合成了2-羟基-3-辛酮的两种对映体。该小号对映体是日本，印度，中国和其他亚洲国家在经济上的重要害虫信息素成分。酶促方法包括在两种对映体的99％ee（C = 167–618）中，在南极假丝酵母脂肪酶B（CAL B）存在的情况下，外消旋酰基辅酶与乙酸乙烯酯进行酯交换，或通过双动力学拆分将乙酰化酰基辅酶水解CAL B和C.南极脂肪酶A（CAL A），两种对映异构体的ee为96–98％（E = 458）。CAL A和CAL B引起反向对映选择性。 提出了新颖且有效的化学酶法，以高收率和优异的对映选择性合成了2-羟基-3-辛酮的两种对映体。该小号对映体是日本，印度，中国和其他亚洲国家在经济上的重要害虫信息素成分。酶促方法包括在两种对映体的99％ee（C = 167–618）中，在南极假丝酵母脂肪酶B（CAL B）存在的情况下，外消旋酰基辅