1-Butyl-2-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 1-Butyl-2-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₄
• 分子量: 317.385
• InChiKey: BNTACPMTXJIGRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-butyl-2-phenylaziridine 、 丁炔二酸二甲酯 在 二氯乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 以2%的产率得到1-Butyl-2-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2]在CC和CN键断裂下氮丙啶的环加成和亲核加成

  摘要：

  在PET条件下（光诱导电子转移），氮丙啶与[2 + 2]环加成物中的双极性亲和剂反应形成五元杂环。在这项研究中，我们使用了单取代和双取代的N-烷基和N-芳基氮丙啶。我们注意到，作为中间体的自由基阳离子与经典的甲亚胺叶立德以不同的方式反应。此外，在温和的热条件下，氮丙啶在乙腈中以固定的[3 + 2]环加成反应与活化的乙炔衍生物在CN键断裂下反应。使用甲醇作为溶剂，中间体被捕集，生成高度取代的烯胺。提出了这种意外的热反应的机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00951-4

文献信息

• [3+2] Cycloadditions and nucleophilic additions of aziridines under CC and CN bond cleavage
  作者：Carsten Gaebert、Jochen Mattay

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00951-4

  日期：1997.10

  different manner to the classical azomethine ylide. Furthermore, under mild thermal conditions, aziridines react in acetonitrile in a formal [3+2] cycloaddition with activated acetylene derivatives under CN bond cleavage. Using methanol as solvent, the intermediate is trapped leading to highly substituted enamines. A mechanism for this unexpected thermal reaction is proposed.

  在PET条件下（光诱导电子转移），氮丙啶与[2 + 2]环加成物中的双极性亲和剂反应形成五元杂环。在这项研究中，我们使用了单取代和双取代的N-烷基和N-芳基氮丙啶。我们注意到，作为中间体的自由基阳离子与经典的甲亚胺叶立德以不同的方式反应。此外，在温和的热条件下，氮丙啶在乙腈中以固定的[3 + 2]环加成反应与活化的乙炔衍生物在CN键断裂下反应。使用甲醇作为溶剂，中间体被捕集，生成高度取代的烯胺。提出了这种意外的热反应的机理。