2-(tetrahydropyran-2-yloxy)-3-octanone | 17223-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(tetrahydropyran-2-yloxy)-3-octanone
• 英文别名: 2--octan-3-on；2-[(Tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]octan-3-one；2-(oxan-2-yloxy)octan-3-one
• CAS: 17223-97-1
• 化学式: C₁₃H₂₄O₃
• 分子量: 228.332
• InChiKey: XXTVTNAWALNNNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tetrahydropyran-2-yloxy)-3-octanone 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-hydroxy-3-octanone
  参考文献：
  名称：

  Xylotrechus spp。的主要信息素成分（S）-2-羟基-3-辛酮的新型简便化学合成及其R-对映体

  摘要：

  摘要 提出了新颖且有效的化学酶法，以高收率和优异的对映选择性合成了2-羟基-3-辛酮的两种对映体。该小号对映体是日本，印度，中国和其他亚洲国家在经济上的重要害虫信息素成分。酶促方法包括在两种对映体的99％ee（C = 167–618）中，在南极假丝酵母脂肪酶B（CAL B）存在的情况下，外消旋酰基辅酶与乙酸乙烯酯进行酯交换，或通过双动力学拆分将乙酰化酰基辅酶水解CAL B和C.南极脂肪酶A（CAL A），两种对映异构体的ee为96–98％（E = 458）。CAL A和CAL B引起反向对映选择性。 提出了新颖且有效的化学酶法，以高收率和优异的对映选择性合成了2-羟基-3-辛酮的两种对映体。该小号对映体是日本，印度，中国和其他亚洲国家在经济上的重要害虫信息素成分。酶促方法包括在两种对映体的99％ee（C = 167–618）中，在南极假丝酵母脂肪酶B（CAL B）存在的情况下，外消旋酰基辅

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588666

文献信息

• New and Convenient Chemoenzymatic Syntheses of (S)-2-Hydroxy-3-octanone, the Major Pheromone Component of Xylotrechus spp., and Its R-Enantiomer
  作者：Angel Guerrero、Marc Puigmartí、María Bosch、Josep Coll

  DOI：10.1055/s-0036-1588666

  日期：——

  Abstract New and efficient chemoenzymatic approaches for the synthesis of both enantiomers of 2-hydroxy-3-octanone in good yields and excellent enantioselectivity are presented. The S-enantiomer is a pheromone component of economically important pests in Japan, India, China, and other Asian countries. The enzymatic approaches involve transesterification of the racemic acyloin with vinyl acetate in

  摘要 提出了新颖且有效的化学酶法，以高收率和优异的对映选择性合成了2-羟基-3-辛酮的两种对映体。该小号对映体是日本，印度，中国和其他亚洲国家在经济上的重要害虫信息素成分。酶促方法包括在两种对映体的99％ee（C = 167–618）中，在南极假丝酵母脂肪酶B（CAL B）存在的情况下，外消旋酰基辅酶与乙酸乙烯酯进行酯交换，或通过双动力学拆分将乙酰化酰基辅酶水解CAL B和C.南极脂肪酶A（CAL A），两种对映异构体的ee为96–98％（E = 458）。CAL A和CAL B引起反向对映选择性。 提出了新颖且有效的化学酶法，以高收率和优异的对映选择性合成了2-羟基-3-辛酮的两种对映体。该小号对映体是日本，印度，中国和其他亚洲国家在经济上的重要害虫信息素成分。酶促方法包括在两种对映体的99％ee（C = 167–618）中，在南极假丝酵母脂肪酶B（CAL B）存在的情况下，外消旋酰基辅