4-戊烯-1,3-二酮,1-(2-羟基苯基)-5-苯基-,(4E)- | 126525-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-戊烯-1,3-二酮,1-(2-羟基苯基)-5-苯基-,(4E)-
• 英文名称: cinnamoyl(2-hydroxybenzoyl)methane
• 英文别名: 1-(2-hydroxyphenyl)-5-phenyl-4-pentene-1,3-dione；1-(2-hydroxyphenyl)-3-(2-phenylethenyl)propane-1,3-dione；1-(2-hydroxy-phenyl)-5t-phenyl-pent-4-ene-1,3-dione；1-(2-Hydroxy-phenyl)-5t-phenyl-pent-4-en-1,3-dion；(E)-1-(2-hydroxyphenyl)-5-phenyl-4-pentene-1,3-dione；(E)-1-(2-hydroxyphenyl)-5-phenylpent-4-ene-1,3-dione
• CAS: 126525-72-2
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: KBYOCHQZOLKAIX-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-戊烯-1,3-二酮,1-(2-羟基苯基)-5-苯基-,(4E)- 生成 (E)-3-bromo-2-(2-phenylvinyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  SARAF, B. D.;WADODKAR, K. N., INDIAN J. CHEM. B, 27,(1988) N 8, C. 771-772

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-acetylphenyl (E)-3-phenylacrylate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-戊烯-1,3-二酮,1-(2-羟基苯基)-5-苯基-,(4E)-
  参考文献：
  名称：

  代谢型谷氨酸受体的正构构调节剂的有效和脑渗透化学系列的发现，结构-活性关系和抗帕金森效应4

  摘要：

  代谢型谷氨酸受体4（mGluR4）是治疗帕金森氏病（PD）的新兴靶标。然而，自发现其治疗潜力以来，没有成功开发出足以在临床上进行测试的配体。在本文中，我们首次报告了围绕药理学工具（-）-PHCCC进行的药物化学研究。这项工作导致了化合物40的鉴定，一种有效的，选择性的mGluR4阳性变构调节剂（PAM），具有良好的水溶性，并在腹膜内给药后在经过验证的PD运动症状的临床前啮齿动物模型中表现出一致的活性：氟哌啶醇在小鼠和大鼠中引起的僵直和6-羟基多巴胺（6-OHDA）病变模型。此外，我们还描述了口服给药后化合物60与化合物40的紧密类似物具有改善的药代动力学特征的鉴定。基于其有利和独特的临床前特性，化合物60（PXT002331，现为foliglurax）被提名为临床开发的候选药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00991

文献信息

• Synthesis of (E)-2-Styrylchromones and Flavones by Base-Catalyzed Cyclodehydration of the Appropriate β-Diketones Using Water as Solvent
  作者：Joana Pinto、Vera Silva、Ana Silva、Artur Silva

  DOI：10.3390/molecules200611418

  日期：——

  A low cost, safe, clean and environmentally benign base-catalyzed cyclodehydration of appropriate β-diketones affording (E)-2-styrylchromones and flavones in good yields is disclosed. Water was used as solvent and the reactions were heated using classical and microwave heating methods, under open and closed vessel conditions. β-Diketones having electron-donating and withdrawing substituents were used to evaluate the reaction scope. The reaction products were isolated in high purity by simple filtration and recrystallization from ethanol, when using 800 mg of the starting diketone under classical reflux heating conditions.

  本文公开了一种低成本、安全、清洁且环保的碱性催化环脱氢反应，该反应以合适的β-二酮为原料，可获得高收率的（E）-2-苯乙烯基色原酮和黄酮。以水为溶剂，在开式和闭式反应条件下，采用传统加热法和微波加热法加热。具有电子供体和电子受体取代基的β-二酮可用于评估反应范围。在传统回流加热条件下，使用800mg起始二酮，通过简单的过滤和乙醇重结晶，可以得到高纯度的反应产物。
• 3(5)-(2-Hydroxyphenyl)-5(3)-styrylpyrazoles: Synthesis and Diels?Alder Transformations
  作者：Vera�L.�M. Silva、Artur�M.�S. Silva、Diana�C.�G.�A. Pinto、Jos�A.�S. Cavaleiro、Jos� Elguero

  DOI：10.1002/ejoc.200400407

  日期：2004.11

  Reactions between cinnamoyl(2-hydroxybenzoyl)methanes and hydrazine hydrate in acetic acid gave 3-(2-hydroxyphenyl)-5-styrylpyrazoles, while the corresponding reactions with phenylhydrazine yielded 5-(2-hydroxyphenyl)-1-phenyl-3-styrylpyrazoles as the major products and 3-(2-hydroxyphenyl)-1-phenyl-5-styrylpyrazoles as by-products. The reaction mechanism of this transformation is discussed. The first

  肉桂酰（2-羟基苯甲酰基）甲烷与水合肼在乙酸中反应生成 3-(2-羟基苯基)-5-苯乙烯基吡唑，而与苯肼的相应反应生成 5-(2-羟基苯基)-1-苯基-3-苯乙烯基吡唑主要产物为3-(2-羟基苯基)-1-苯基-5-苯乙烯基吡唑类为副产物。讨论了这种转变的反应机理。邻苯并醌二甲烷与 3-(2-羟基苯基)-5-苯乙烯基吡唑或 5-(2-羟基苯基)-1-苯基-3-苯乙烯基吡唑之间的第一次环加成反应得到 5-[2-(3-芳基-1, 2,3,4-四氢萘基)]-3-(2-羟基苯基)吡唑或3-[2-(3-芳基-1,2,3,4-四氢萘基)]-1-苯基-5-(2-羟基苯基）吡唑，分别。这些环加合物通过在干燥的 1,4-二恶烷中用 DDQ 氧化转化为相应的萘基吡唑。所有新衍生物的结构都已通过核磁共振光谱确定。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim
• A novel synthesis of cyclopenta- and cyclohexa-[d]xanthones from the reaction between cycloalkyl enamines and 2-hydroxyphenylpentene-1,3-diones, and their rearrangement to cyclopenta- and cyclohexa-[a]xanthones
  作者：Roy M. Letcher、Tai-Yuen Yue、Kung-Kai Cheung

  DOI：10.1039/c39930000159

  日期：——

  Treatment of (E)-5-substituted-1-(2-hydroxyphenyl)pent-4-ene-1,3-diones 1 with alicyclic ketone enamines 2 rapidly gives the cycloalkano[d]xanthones 3, but on longer treatment or on reaction of 3 with base, cycloalkano[a]xanthones 4 are obtained; their structures, including stereochemistry, were determined from spectrosopic data and, in the case of 3aB, from X-ray diffraction analysis.

  将(E)-5-取代的-1-(2-羟基苯基)戊-4-烯-1,3-二酮 1 与脂环酮烯胺 2 处理后，可迅速得到环烷并[d]氧杂蒽酮 3，但如果处理时间更长或 3 与碱反应，则可得到环烷并[a]氧杂蒽酮 4；根据光谱数据以及 3aB 的 X 射线衍射分析确定了它们的结构，包括立体化学结构。
• Doyle et al., Scientific Proceedings of the Royal Dublin Society, 1948, vol. 24, p. 291,299
  作者：Doyle et al.

  DOI：——

  日期：——
• Goel, Sharda; Ritu; Makrandi, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 5, p. 1278 - 1281
  作者：Goel, Sharda、Ritu、Makrandi

  DOI：——

  日期：——