4-(4-phenylthiazol-2-yl)-1H-pyrazole-3,5-diamine | 1227858-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-phenylthiazol-2-yl)-1H-pyrazole-3,5-diamine
• 英文别名: 4-(4-phenylthiazol-2-yl)-1H-pyrazol-3,5-diamine；4-(4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)-1H-pyrazole-3,5-diamine
• CAS: 1227858-42-5
• 化学式: C₁₂H₁₁N₅S
• 分子量: 257.319
• InChiKey: RWNDIVPDRLKFCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  322-323 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2))
• 沸点：
  622.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.438±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(piperidin-1-yl)acrylonitrile 、 4-(4-phenylthiazol-2-yl)-1H-pyrazole-3,5-diamine 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以70%的产率得到3-(4-phenylthiazol-2-yl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-2,7-diamine
  参考文献：
  名称：

  Reassignment of the Structures of Products Produced by Reactions of the Product Believed To Be 2-(1-Phenyl-2-Thiocyanatoethylidene)-malononitrile with Electrophiles

  摘要：

  报告了被认为是2-(1-苯基-2-硫氰基乙烯)丙二腈的产物对多种亲电试剂和亲核试剂的反应性。

  DOI：

  10.3390/molecules16053456
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酰基硫氰酸酯 在 哌啶 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-(4-phenylthiazol-2-yl)-1H-pyrazole-3,5-diamine
  参考文献：
  名称：

  Reassignment of the Structures of Products Produced by Reactions of the Product Believed To Be 2-(1-Phenyl-2-Thiocyanatoethylidene)-malononitrile with Electrophiles

  摘要：

  报告了被认为是2-(1-苯基-2-硫氰基乙烯)丙二腈的产物对多种亲电试剂和亲核试剂的反应性。

  DOI：

  10.3390/molecules16053456

文献信息

• Reassignment of the Structures of Products Produced by Reactions of the Product Believed To Be 2-(1-Phenyl-2-Thiocyanatoethylidene)-malononitrile with Electrophiles
  作者：Saleh Mohammed Al-Mousawi、Moustafa Sherief Moustafa、Mohamed Hilmy Elnagdi

  DOI：10.3390/molecules16053456

  日期：——

  The reactivity of the product believed to be 2-(1-phenyl-2-thiocyanato-ethylidene)malononitrile toward a variety of electrophilic and nucleophilic reagents is reported.

  报告了被认为是2-(1-苯基-2-硫氰基乙烯)丙二腈的产物对多种亲电试剂和亲核试剂的反应性。
• Polyfunctional heteroaromatics: a route to dicyanomethylene thiazoles based on the reaction of α-thiocyanatoketones with malononitrile
  作者：Saleh Mohammed Al-Mousawi、Moustafa Sherief Moustafa、Mohamed Hilmy Elnagdi

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.217

  日期：——

  Reactions of α-S-cyanothioketones 6a-c with malononitrile were observed to form 2-(thiazol- 2(3H)-ylidene)malononitrile derivatives 7a-c. The thiazole products readily react with aromatic diazonium salts to yield 2-(5-phenylazo-3H-thiazol-2-ylidene)-malononitrile derivatives 8a-c. The malononitrile derivative 8c undergoes a condensation with DMF/DMA to yield thiazolo(5,4- c)pyridazine 12. Reactions

  观察到 α-S-氰基硫酮 6a-c 与丙二腈的反应形成 2-(噻唑-2(3H)-亚基)丙二腈衍生物 7a-c。噻唑产物容易与芳族重氮盐反应以产生 2-(5-苯基偶氮-3H-噻唑-2-亚基)-丙二腈衍生物 8a-c。丙二腈衍生物 8c 与 DMF/DMA 缩合生成噻唑并(5,4-c)哒嗪 12。7a-c 与水合肼反应生成二氨基吡唑 9a-c，后者与烯胺酮 13 反应生成相应的噻唑基吡唑并 (1,5-a) 嘧啶 14。此外，丙二腈衍生物 8a 与重氮苯氯化物反应容易得到偶联产物 10。
• Antimicrobial activities of some novel thiazoles
  作者：Saleh M. Al-Mousawi、Moustafa Sherief Moustafa、Esmaeil Al-Saleh

  DOI：10.1134/s1068162016040038

  日期：2016.7

  Abstract2-(4-Phenylthiazol-2(3H)-ylidene)-malononitrile was synthesized by treating 1-phenyl-2-thiocyanatoethanone with malononitrile. Reaction of 2-(4-phenylthiazol-2(3H)-ylidene)-malononitrile with hydrazine hydrate afforded 4-(4-phenylthiazol-2-yl)-1H-pyrazole-3,5-diamine, reaction with benzylidenemalononitrile yielded 2-(5-benzylidene-4-phenyl-5H-thiazol-2-ylidene)-malononitrile, and coupling with

  摘要 通过用丙二腈处理1-苯基-2-硫氰基乙酮合成了2-(4-苯基噻唑-2(3H)-亚基)-丙二腈。2-(4-苯基噻唑-2(3H)-亚基)-丙二腈与水合肼反应得到4-(4-苯基噻唑-2-基)-1H-吡唑-3,5-二胺，与亚苄基丙二腈反应得到2- (5-苯亚甲基-4-苯基-5H-噻唑-2-亚基)-丙二腈，并与氯化苯重氮偶联得到2-(4-苯基-5-苯基偶氮-3H-噻唑-2-亚基)-丙二腈。二氨基吡唑与烯氨基腈反应生成3-(4-苯基噻唑-2-基)吡唑并[1,5-a]嘧啶-2,7-二胺。所有合成的化合物都显示出显着的抗菌活性，MIC 范围为 5–750 µg/mL。结果证明了化合物的疏水性与其抗微生物活性的相关性。