6,6-dimethoxy-hex-3t-en-2-one | 72380-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6,6-dimethoxy-hex-3t-en-2-one
• 英文别名: (E)-6,6-dimethoxyhex-3-en-2-one
• CAS: 72380-58-6
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: UZPRJOBPJAJGMH-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  55-59 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.962±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-dimethoxy-hex-3t-en-2-one 在 乙醇 、 sodium 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氨 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 2-Azetidinone, 4-(2,2-dimethoxyethyl)-3-(1-methylethenyl)-, trans-
  参考文献：
  名称：

  通过中间体π-烯丙基三羰基铁内酯配合物合成β-内酰胺类抗生素（+）-硫霉素

  摘要：

  通过使E -1,2-环氧-2-甲基-6,6-二甲氧基己-3--3-烯（5）与配位不饱和羰基铁反应生成的π-烯丙基三羰基铁内酯配合物（7）与苄胺通过类S N '机理生成内酰胺配合物（8）。用Ce（IV）氧化该络合物得到顺式-3-异丙烯基-4-[（2'，2'-角（9）），将其化学修饰成反式-3-（1'-羟乙基）-4-[（ 2'，2-二甲氧基）乙基]氮杂环丁烷-2-酮（13），先前曾用于合成抗生素硫霉素的关键中间体，与（S）-（-）-α-甲基苄基胺提供了非对映异构体内酰胺铁配合物的可分离混合物（16和17）。这些复合物可以单独转化为相应的旋光性β-内酰胺衍生物（27和28），因此，它们是合成天然（+）-硫霉素或非天然（-）-硫霉素的前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91426-7
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲氧基丙醛 、 1-三苯基膦-2-丙酮 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 120.0h， 以83%的产率得到6,6-dimethoxy-hex-3t-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  (E)-6,6-二甲氧基-3-己烯-2-酮的合成和Diels-Alder反应

  摘要：

  用（乙酰亚甲基）三苯基正膦（4）处理 3,3-二甲氧基丙醛（2）得到（E）-6,6-二甲氧基-3-己烯-2-酮（5）。5 与环戊二烯、1,3-环己二烯、蒽和 1,3-二苯基异苯并呋喃反应生成 Diels-Alder 加合物，水解后转化为相应的酮醛。试图实现后者的分子内醛醇缩合没有成功。用甲酸水溶液水解 1,3-二苯基异苯并呋喃的外乙酰基加合物得到 4-乙酰基-2,3,3a,4,5,9b-六氢-5,9b-二苯基萘并[1,2-b]呋喃- 2,5-二醇，通过醛的形成和醚桥的水解裂解。在无水酸条件下，环戊二烯的加合物生成 3-乙酰基-9-甲氧基-四环 [4.3.0.02,4.03,7]壬烷 (27)。

  DOI：

  10.1139/v82-397

文献信息

• Synthesis and Diels–Alder reactions of (<i>E</i>)-6,6-dimethoxy-3-hexen-2-one
  作者：Peter Yates、Stephen Paul Douglas

  DOI：10.1139/v82-397

  日期：1982.11.15

  6-dimethoxy-3-hexen-2-one (5). Reaction of 5 with cyclopentadiene, 1,3-cyclohexadiene, anthracene, and 1,3-diphenylisobenzofuran gives Diels–Alder adducts, which on hydrolysis are converted to the corresponding keto aldehydes. Attempts to effect intramolecular aldol condensation of the latter were unsuccessful. Hydrolysis of the exo-acetyl adduct from 1,3-diphenylisobenzofuran with aqueous formic acid gives

  用（乙酰亚甲基）三苯基正膦（4）处理 3,3-二甲氧基丙醛（2）得到（E）-6,6-二甲氧基-3-己烯-2-酮（5）。5 与环戊二烯、1,3-环己二烯、蒽和 1,3-二苯基异苯并呋喃反应生成 Diels-Alder 加合物，水解后转化为相应的酮醛。试图实现后者的分子内醛醇缩合没有成功。用甲酸水溶液水解 1,3-二苯基异苯并呋喃的外乙酰基加合物得到 4-乙酰基-2,3,3a,4,5,9b-六氢-5,9b-二苯基萘并[1,2-b]呋喃- 2,5-二醇，通过醛的形成和醚桥的水解裂解。在无水酸条件下，环戊二烯的加合物生成 3-乙酰基-9-甲氧基-四环 [4.3.0.02,4.03,7]壬烷 (27)。
• π-Allyltricarbonyliron lactone complexes in synthesis: application to the synthesis of the β-lactam antibiotic (+)-thienamycin
  作者：Simon T. Hodgson、David M. Hollinshead、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/c39840000494

  日期：——

  Synthesis of an enantiomerically pure β-lactam intermediate used in the preparation of the antibiotic (+)-thienamycin is described, by suitable elaboration of a functionalised π-allyltricarbonyliron complex.

  通过适当地修饰官能化的π-烯丙基三羰基铁配合物，描述了用于制备抗生素（+）-噻吩霉素的对映体纯的β-内酰胺中间体的合成。
• Makin,S.M. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1979, vol. 15, p. 1665 - 1668
  作者：Makin,S.M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• MAKIN S. M.; RAJFELD YU. E.; LIMANOVA O. V.; SHAVRYGINA O. A.; KOSHELEVA +, ZH. ORGAN. XIMII, 1979, 15, HO 9, 1848-1852
  作者：MAKIN S. M.、 RAJFELD YU. E.、 LIMANOVA O. V.、 SHAVRYGINA O. A.、 KOSHELEVA +

  DOI：——

  日期：——
• YATES, P.;DOUGLAS, S. P., CAN. J. CHEM., 1982, 60, N 22, 2760-2765
  作者：YATES, P.、DOUGLAS, S. P.

  DOI：——

  日期：——