6,7-diethoxycarbonyl-6,7-diazabicyclo<3.2.2>nona-3,8-dien-2-one | 18245-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6,7-diethoxycarbonyl-6,7-diazabicyclo<3.2.2>nona-3,8-dien-2-one
• 英文别名: diethyl (1S,5R)-4-oxo-6,7-diazabicyclo[3.2.2]nona-2,8-diene-6,7-dicarboxylate
• CAS: 18245-57-3
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₅
• 分子量: 280.28
• InChiKey: CSRUFDMRRASNTJ-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-diethoxycarbonyl-6,7-diazabicyclo<3.2.2>nona-3,8-dien-2-one 在 palladium on activated charcoal 、 copper(l) iodide 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 生成 (1S,2R,5R)-2-Methyl-4-methylene-6,7-diaza-bicyclo[3.2.2]non-6-ene
  参考文献：
  名称：

  1,4-亚环庚基和相关的烯丙基双基。由6,7-二氮杂双环[3.2.2] Non-6-enes进行热氮挤出

  摘要：

  2-亚甲基-6,7-二氮杂双环[3.2.2] non-6-烯和6,7-二氮杂双环[3.2.2] nona-2,6-二烯，6的热氮挤出很容易进行，从而产生闭合和断裂产物分别通过相应的5-亚甲基-1,4-亚环戊烯和4-环庚基-1,3-亚乙基得到。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98443-0

文献信息

• Stereoselectivity of Diels–Alder Reactions of 6,7-Dioxabicyclo[3.2.2]nona-3,8-dien-2-one and 6,7-Diethoxycarbonyl-6,7-diazabicyclo[3.2.2]nona-3,8-dien-2-one
  作者：Hitoshi Takeshita、Akira Mori、Shigeru Sugiyama、Tohru Tsuda

  DOI：10.1246/bcsj.59.3988

  日期：1986.12

  A Diels–Alder reaction of 6,7-dioxabicyclo[3.2.2]nona-3,8-dien-2-one (2) with cyclopentadiene gave the cis-endo-[4+2] adduct and the trans-endo-[4+2] adduct. Their yields were improved when the reaction was carried out under high-pressure conditions. The reaction of 6,7-diethoxycarbonyl-6,7-diazabicyclo[3.2.2]nona-3,8-dien-2-one (3) gave the cis-endo-[4+2] adduct. Reactions of 2 and 3 with isobenzofuran

  6,7-dioxabicyclo[3.2.2]nona-3,8-dien-2-one (2) 与环戊二烯的 Diels-Alder 反应得到顺式-内-[4+2] 加合物和反式-内- [4+2] 加合物。当反应在高压条件下进行时，它们的产率得到提高。6,7-二乙氧基羰基-6,7-二氮杂双环[3.2.2]nona-3,8-dien-2-one (3) 的反应得到顺式-内-[4+2] 加合物。2 和 3 与异苯并呋喃及其 1,3-二苯基衍生物反应得到热力学控制的外型-[4+2] 加合物。