(3-Ethoxy-buten-(2)-yl)-phosphonsaeure-diethylester | 16486-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: (3-Ethoxy-buten-(2)-yl)-phosphonsaeure-diethylester
• 英文别名: 1-diethoxyphosphoryl-3-ethoxybut-2-ene
• CAS: 16486-06-9
• 化学式: C₁₀H₂₁O₄P
• 分子量: 236.248
• InChiKey: CFTMEVXMOFNSFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105.5-106 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.0363 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-Ethoxy-buten-(2)-yl)-phosphonsaeure-diethylester 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 二甲基硫 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 diethyl 1-methoxymethyl-2-oxo-n-butylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Methylenomycin B: new syntheses based on .beta.- and .gamma.-keto phosphonates and .gamma.-keto phosphine oxides

  摘要：

  Methylenomycin B has been synthesized from diethyl 2-oxobutanephosphonate (4) in three steps in 39% overall yield. Starting from diethyl 3-oxobutanephosphonate (10) and diphenyl(3-oxobutyl)phosphine oxide (13), methylenomycin B has been obtained in 34% and 27% overall yield, respectively. A characteristic feature of these syntheses of methylenomycin B is that the exo-methylene function is introduced via the Horner-Wittig reaction of formaldehyde (36% aqueous solution) with the corresponding alpha-phosphorylcyclopentenones 6 and 20. The latter were obtained from phosphorylated 1,4-diketones by intramolecular base-catalyzed cyclization. A brief discussion of some mechanistic aspects of the Conant reaction is also given.

  DOI：

  10.1021/jo00003a051
• 作为产物：
  描述：

  在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 (3-Ethoxy-buten-(2)-yl)-phosphonsaeure-diethylester
  参考文献：
  名称：

  Lavielle,G. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 4186 - 4194

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of triethyl phosphite with activated olefins
  作者：R.G. Harvey

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99048-9

  日期：1966.1

  Reaction of triethyl phosphite with a series of α,β-unsaturated esters, ketones, aldehydes, amides and nitriles in protonating solvents proceeds smoothly to furnish β-substituted phosphonate esters. This process, termed hydrophosphinylation, is quite general in contrast to reduction and reductive dimerization, the alternative reaction pathways previously observed for dibenzoylethylene. The most active

  亚磷酸三乙酯与一系列α，β-不饱和酯，酮，醛，酰胺和腈在质子化溶剂中的反应可顺利进行，以提供β-取代的膦酸酯。与还原和还原二聚作用相反，该过程称为氢次膦酰基化，这一过程非常普遍，而还原和还原二聚作用是先前观察到的对二苯甲酰基乙烯的替代反应途径。活性最高的烯烃（甲基乙烯基酮，巴豆醛，肉桂醛）即使在0°时也发生转化，以提供类似的产物，主要是其缩醛或缩酮形式。讨论了有关这些转化机制的证据，尤其是有关初始攻击的位置，乙缩醛和缩酮的起源以及溶剂的作用的证据。
• Mikolajczyk, M.; Grzejszczak, S.; Midura, W., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1983, vol. 18, p. 175 - 178
  作者：Mikolajczyk, M.、Grzejszczak, S.、Midura, W.、Zatorski, A.

  DOI：——

  日期：——
• Lavielle,G.; Sturtz,G., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 1369 - 1376
  作者：Lavielle,G.、Sturtz,G.

  DOI：——

  日期：——