| 1078138-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• CAS: 1078138-43-8
• 化学式: C₁₅H₁₉O₃P
• 分子量: 278.288
• InChiKey: NRWNGBMWLHMURK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到2-(4-((5,5-dimethyl-2-oxido-1,3,2-dioxaphosphinan-2-yl)(p-tolyl)methyl)-2,6-dimethylnaphthalen-1-yl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphinane 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  磷酸化和相关联丙二烯的发散反应性：[4 + 2] 与 3,6-二苯基四嗪的环加成、导致二聚体的自加成和 [Pd]-络合物的形成

  摘要：

  磷基萘是通过在 PPh 3和 Et 3 N存在下使用催化 Pd(OAc) 2使 α-芳基烯基膦酸酯或烯基膦氧化物自二聚和环化形成的。该反应涉及 [4 + 2]-环加成，其中一个丙二烯的 (β,γ) 双键作为亲二烯体；第二个丙二烯的α-芳基-(β′ ,γ ′)基团和(α, β) -碳上的双键充当二烯部分。随后的质子转移也会发生。在 PPh 3 /Ag 2 CO 3存在下用 Pd(OAc) 2 [化学计量比 2:1]处理烯基氧化膦，[Pd]-配合物是分离的并具有结构特征。该配合物可用作磷基丙二烯与 2-碘苯酚形成 C-C 键反应的催化剂。通过丙二烯与 3,6-二苯基四嗪的热诱导区域选择性逆电子需求 Diels-Alder (IEDDA) 反应，然后进行 [1,3]-H 位移，可以方便地以优异的产率获得密集取代的 3,6-二苯基哒嗪。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01337
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(2,3-diiodo-1-(p-tolyl)prop-1-en-1-yl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphinane 2-oxide 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  来自磷基异戊烯或烯丙酸酯的高度官能化的（γ-叠氮基/γ-氟-β-碘/）乙烯基衍生物：I bondingO卤素键相互作用

  摘要：

  通过碘化，随后磷基丙二烯或烯丙酸酯（烯丙酸酯）或硫基丙二烯的叠氮化/氟化来合成多功能γ-叠氮基/γ-氟-β-碘-乙烯基膦氧化物/膦酸酯/酯/砜。令人惊奇的是，（γ，β）-二碘-乙烯基膦酸酯与TBAF [ n- Bu 4 NF]的反应产生了相应的烯丙基膦酸酯。相反，在类似反应中使用CsF会导致产生新的γ-二碘代烯丙基膦酸酯以及相应的非卤代烯基膦酸酯。AgF 2的组合/ CuBr可用于获得γ-氟-β-碘-乙烯基膦氧化物和相关的无磷γ-氟-β-碘-乙烯基酯。在许多情况下，还观察到I⋯O卤素与氧的非共价键相互作用（“卤素键”），涉及磷酰基（PO）氧，如单晶X射线晶体学所证明的那样。

  DOI：

  10.1039/c9ob00715f

文献信息

• Cycloaddition Reactions of Allenylphosphonates and Related Allenes with Dialkyl Acetylenedicarboxylates, 1,3-Diphenylisobenzofuran, and Anthracene
  作者：K. V. Sajna、Ramesh Kotikalapudi、Manab Chakravarty、N. N. Bhuvan Kumar、K. C. Kumara Swamy

  DOI：10.1021/jo102240u

  日期：2011.2.4

  opening of the [β,γ] carbon−carbon double bond of the allene is realized. In contrast to these, the reaction of allenylphosphonate (OCH2CMe2CH2O)P(O)(H)C═C═CMe2 possessing a terminal ═CMe2 group with DMAD occurs by both [2 + 2] cycloaddition and ene reaction. While the reaction of ═CH2 terminal allenylphosphonates as well as allenylphosphine oxides with 1,3-diphenylisobenzofuran afforded preferentially

  allenylphosphonates的环加成反应[（RO）2 P（O）[（R 1）C═C═CR 2 2 ]与二烷基acetylenedicarboxylates，1,3- diphenylisobenzofuran和蒽已经研究并与联烯酸酯[比较（ETO 2 C）RC═C═CH 2 ]和allenylphosphine氧化物[PH 2 P（O）（R 1）C═C═CR 2 2 ]在选定的情况下。Allenylphosphonates（RO）2 P（O）（Ar）的C═C═CH 2带有α-芳基的化合物在热活化下优先通过DMAD / DEAD进行[4 + 2]环加成反应，但除了预期的1：1（丙二烯：DMAD）产物外，该反应还会导致1：2和2 ：1之前未报告的产品。当烯丙基膦酸酯的γ-碳上存在额外的乙烯基时[例如，（OCH 2 CMe 2 CH 2 O）P（O）（Ph）C═C═CH（C═CHMe）]，[4
• Synthesis of thiazolidine-thiones, imino-thiazolidines and oxazolidines <i>via</i> the base promoted cyclisation of epoxy-sulfonamides and heterocumulenes
  作者：Mandala Anitha、K. C. Kumara Swamy

  DOI：10.1039/c7ob02915b

  日期：——

  Epoxy-sulfonamides react with heterocumulenes (carbon disulfide/isothiocyanates/isocyanates) in the presence of a base to afford ring expansion products in good to high yields with excellent regioselectivity. N-(2-Bromoethyl)-sulfonamides can also be employed as substrates. This reaction proceeds through a 5-exo-tet pathway without forming aziridine intermediates.

  环氧磺酰胺在碱的存在下与杂聚枯烯（二硫化碳/异硫氰酸酯/异氰酸酯）反应，以良好的收率和高收率提供极好的区域选择性的扩环产物。N-（2-溴乙基） -磺酰胺也可以用作底物。该反应通过5 -exo-tet途径进行，而没有形成氮丙啶中间体。
• Allenylphosphonates ― Useful Precursors of Pyrazoles and 1,2,3-Triazoles
  作者：Manab Chakravarty、N. N. Bhuvan Kumar、K. V. Sajna、K. C. Kumara Swamy

  DOI：10.1002/ejoc.200800490

  日期：2008.9

  The synthesis of new pyrazoles and triazoles, with or without phosphorus substituents, from allenylphosphonates is described. Thus, Ph3P-promoted reactions of the allenylphosphonates (OCH2CMe2CH2O)P(O)CH=C=CRR [R =H , R = Me (1b), R = R =M e (1c)] with DIAD/DEAD lead to phosphonopyrazoles by utilizing the –CO2R functionality of DIAD/ DEAD for cyclization. The products derived from allenylphosphonates

  描述了从丙二烯基膦酸酯合成具有或不具有磷取代基的新型吡唑和三唑。因此，Ph3P 促进的丙二烯基膦酸酯 (OCH2CMe2CH2O)P(O)CH=C=CRR [R =H , R = Me (1b), R = R = Me (1c)] 与 DIAD/DEAD 的反应导致膦酰基吡唑通过利用 DIAD/DEAD 的 –CO2R 功能进行环化。衍生自带有 α-苯基的丙二烯基膦酸酯的产物经过不寻常但容易的 P-C 键断裂形成四取代的吡唑。在第二种反应中，Me3SiN3 与丙二烯基膦酸酯反应在 CH3CN 中形成膦酰基-1,2,3-三唑
• New addition and cyclization reactions involving phosphorus based allenes
  作者：K. C. Kumara Swamy、M. Phani Pavan、Mandala Anitha、G. Gangadhararao

  DOI：10.1080/10426507.2017.1417302

  日期：2018.2.1

  paper, we describe convenient methods for functionally active phenol addition reaction of allenylphosphonates/allenyl phosphine oxides. These reactions lead to either vinyl or allylphosphonates. In the reaction α-aryl allenylphosphonates with 2-iodophenol in the presence of Pd nanoparticles [Pd-PVP] isomeric vinylphosphonates are preferentially obtained. A novel cyclization reaction of 2-iodo-t-butylbenzaldimine

  图形摘要 摘要 在本文中，我们描述了烯丙基膦酸酯/烯丙基氧化膦的功能活性苯酚加成反应的简便方法。这些反应产生乙烯基或烯丙基膦酸酯。在 Pd 纳米粒子 [Pd-PVP] 存在下，α-芳基烯丙基膦酸酯与 2-碘苯酚的反应优先获得异构乙烯基膦酸酯。还发现了一种新的 2-碘-叔丁基苯扎二亚胺与烯丙基氧化膦的环化反应，可生成异喹啉；产品通过单晶X射线结构测定表征。
• Palladium-Catalyzed Annulation of Allenes with Indole-2-carboxylic Acid Derivatives: Synthesis of Indolo[2,3-<i>c</i>]pyrane-1-ones via Ar–I Reactivity or C–H Functionalization
  作者：R. Rama Suresh、K. C. Kumara Swamy

  DOI：10.1021/jo301149s

  日期：2012.8.17

  indolo[2,3-c]pyrane-1-one derivatives through the Pd-catalyzed regioselective annulation of allenes with 3-iodo-1-alkylindole-2-carboxylic acids is described. This method is fairly general for a wide range of allenes affording the respective indolo[2,3-c]pyrane-1-ones in good to excellent yields. In addition, a Pd(II)-catalyzed oxidative coupling of indole-2-caboxylic acid derivatives with allenes via direct

  提出了两种方法，一种涉及Ar–I反应性，另一种通过CH–H官能化，用于通过相应的烯键形成吲哚[2,3 - c ]吡喃-1-酮。描述了通过Pd催化的烯丙基与3-碘-1-烷基吲哚-2-羧酸的区域选择性环化制备吲哚并[2,3 - c ]吡喃-1-酮衍生物的高效方法。该方法对于广泛范围的丙二烯是相当普遍的，它们以良好或优异的产率提供了各自的吲哚并[2,3 - c ]吡喃-1-酮。此外，Pd（II）催化吲哚-2-羧酸衍生物与丙二烯的氧化偶合，可通过直接的C–H功能化得到相应的吲哚[2,3- c]。已经开发了中等至良好产率的]吡喃-1-酮。