methyl 3-(2-methoxyphenyl)-2-methyl-3-oxopropanoate | 222550-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-(2-methoxyphenyl)-2-methyl-3-oxopropanoate
• 英文别名: methyl 2-(2-methoxybenzoyl)propionate；methyl 2-(o-methoxybenzoyl) propionate；methyl 2-(o-methoxybenzoyl)-propionate
• CAS: 222550-82-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: OYUNEFZALOIWQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(2-methoxyphenyl)-2-methyl-3-oxopropanoate 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 76.5h， 生成 4-bromomethyl-3-pivaloyloxy-5-(2-methoxyphenyl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  芳基或杂芳基取代的AMPA类似物的AMPA激动剂活性的结构决定因素。合成与药理学

  摘要：

  我们之前已经报道了 2-氨基-3-(3-羟基-5-甲基-4-异恶唑基)丙酸 (AMPA, 1a) 类似物的合成和药理学表征，其中甲基被苯基取代(APPA, 1b) 或杂芳基。虽然 2b 及其 3-吡啶基类似物 2-氨基-3-[3-羟基-5-(3-吡啶基)-4-异恶唑基]丙酸 (3-Py-AMPA, 3) 对 AMPA 受体的亲和力非常低，在 2 位引入含有杂原子的杂芳基取代基提供了有效的 AMPA 受体激动剂。我们在此报告了 2-氨基-3-(3-羟基-5-吡嗪基-4-异恶唑基)丙酸 (7) (IC50 = 1.2 μM; EC50 = 11 μM) 的合成和药理学，其较弱AMPA 激动剂比 AMPA (IC50 = 0.040 μM; EC50 = 3.5 μM) 但在效力上与 2-Py-AMPA (4) (IC50 = 0.57 μM; EC50 = 7.4 μM) 相当，分别在放射性配

  DOI：

  10.1002/1521-4184(200102)334:2<62::aid-ardp62>3.0.co;2-g
• 作为产物：
  描述：

  水杨酸甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.33h， 生成 methyl 3-(2-methoxyphenyl)-2-methyl-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  芳基或杂芳基取代的AMPA类似物的AMPA激动剂活性的结构决定因素。合成与药理学

  摘要：

  我们之前已经报道了 2-氨基-3-(3-羟基-5-甲基-4-异恶唑基)丙酸 (AMPA, 1a) 类似物的合成和药理学表征，其中甲基被苯基取代(APPA, 1b) 或杂芳基。虽然 2b 及其 3-吡啶基类似物 2-氨基-3-[3-羟基-5-(3-吡啶基)-4-异恶唑基]丙酸 (3-Py-AMPA, 3) 对 AMPA 受体的亲和力非常低，在 2 位引入含有杂原子的杂芳基取代基提供了有效的 AMPA 受体激动剂。我们在此报告了 2-氨基-3-(3-羟基-5-吡嗪基-4-异恶唑基)丙酸 (7) (IC50 = 1.2 μM; EC50 = 11 μM) 的合成和药理学，其较弱AMPA 激动剂比 AMPA (IC50 = 0.040 μM; EC50 = 3.5 μM) 但在效力上与 2-Py-AMPA (4) (IC50 = 0.57 μM; EC50 = 7.4 μM) 相当，分别在放射性配

  DOI：

  10.1002/1521-4184(200102)334:2<62::aid-ardp62>3.0.co;2-g

文献信息

• An Efficient Tertiary Azidation of 1,3-Dicarbonyl Compounds in Water Catalyzed by Tetrabutylammonium Iodide
  作者：Jayaraman Dhineshkumar、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1002/ejoc.201501374

  日期：2016.1

  An efficient azidation of 1,3-dicarbonyl compounds led to tertiary azides in the presence of tetrabutylammonium iodide (TBAI). TBAI is used as a pre-catalyst along with aq. tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as an oxidant in aqueous medium. This operationally simple, practical, mild and green method provides an opportunity to synthesize a variety of azidated -keto esters, amides, and ketones in good yields

  在四丁基碘化铵 (TBAI) 存在下，1,3-二羰基化合物的有效叠氮化反应生成叔叠氮化物。TBAI 与 aq 一起用作预催化剂。叔丁基过氧化氢 (TBHP) 作为水性介质中的氧化剂。这种操作简单、实用、温和且绿色的方法为以良好的收率合成各种叠氮化酮酯、酰胺和酮提供了机会。
• Cyclohexane derivatives
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：US04736057A1

  公开（公告）日：1988-04-05

  This invention concerns novel (4-substituted-2-phenylcyclohexyl)alkenoic and alkanoic acid derivatives of the formula I wherein one of Ra and Rb is hydrogen, hydroxy, (1-6C)alkyl, (1-6C)alkoxy, (3-6C)alkenyloxy or phenyl(1-4C)alkoxy and the other of Ra and Rb is hydrogen, (1-6C)alkyl, (1-6C)alkoxy or (3-6C)alkenyloxy; or Ra and Rb together form a (2-4C)alkylenedioxy or oxo group; benzene ring X optionally bears a substituent selected from halogeno, (1-6C)alkyl, (1-6C)alkoxy, hydroxy, (2-6C)alkanoyloxy, (1-6C)alkanoylamino, trifluoromethyl and nitro; n is 3-5; Y is ethylene or vinylene; and in the cyclohexane ring, the substituents at positions 1 and 2 have cis- or trans-relative stereochemistry; and the pharmaceutically acceptable salts, (1-6C)alkyl esters and (1-6C)alkanesulphonamides thereof. The compounds of formula I possess valuable pharmacological properties of use in medicines. The invention also concerns processes for the manufacture of, and pharmaceutical compositions containing a novel compound of formula I.

  本发明涉及一种新型的(4-取代-2-苯基环己基)烯酸和烷酸衍生物，其化学式为I，其中Ra和Rb中的一个是氢、羟基、(1-6C)烷基、(1-6C)烷氧基、(3-6C)烯氧基或苯基(1-4C)烷氧基，而另一个是氢、(1-6C)烷基、(1-6C)烷氧基或(3-6C)烯氧基；或者Ra和Rb一起形成一个(2-4C)烷二氧基或氧代基；苯环X可选地带有卤素、(1-6C)烷基、(1-6C)烷氧基、羟基、(2-6C)酰氧基、(1-6C)酰胺基、三氟甲基和硝基的取代基；n为3-5；Y为乙烯或乙烯基；在环己烷环中，位置1和2的取代基具有顺式或反式的立体化学构型；以及其药学上可接受的盐、(1-6C)烷基酯和(1-6C)烷磺酰胺。化合物I具有有价值的药理学性质，可用于药物。本发明还涉及制备化合物I的方法和含有新型化合物I的药物组合物。
• Decarboxylative Claisen Condensations with Substituted Malonic Acid Half Oxyesters
  作者：Marc Presset、Tania Xavier、Parvine Tran、Apolline Gautreau、Erwan Le Gall

  DOI：10.1055/a-1950-5110

  日期：2023.2

  A decarboxylative Claisen condensation involving substituted malonic acid half oxyesters (SMAHOs) as pronucleophiles has been developed. The addition of their magnesium enolates to various acyl donors allows the synthesis of functionalized α-substituted β-keto esters in moderate to excellent yields (13–96%). In addition to acyl chlorides and acid anhydrides, these conditions proved efficient for the

  已经开发了涉及取代的丙二酸半氧化酯（SMAHO）作为亲核试剂的脱羧克莱森缩合。将它们的镁烯醇化物添加到各种酰基供体中，可以以中等至优异的产率（13-96%）合成官能化的 α-取代的 β-酮酯。除了酰氯和酸酐之外，这些条件被证明对于使用羧酸作为酰化剂是有效的，因此可以大大扩展这种转化的范围（总共 32 个示例）。
• RuCl₂(PPh₃)₃Catalyzed Isomerization of the Baylis-Hillman Adducts
  作者：Deevi Basavaiah、Kannan Muthukumaran

  DOI：10.1080/00397919908085821

  日期：1999.2

  RuCl2(PPh3)(3) catalyzed isomerization of the Baylis-Hillman adducts i.e. methyl 3-aryl-3-hydroxy-2-methylenepropanoates to methyl 3-aryl-2-methyl-3-oxopropanoates has been described.
• US4736057A
  申请人：——

  公开号：US4736057A

  公开（公告）日：1988-04-05