N-benzyl-2-methyleneoctanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-benzyl-2-methyleneoctanamide
• 英文别名: N-benzyl-2-hexylpropenamide；N-benzyl-2-methylideneoctanamide
• 化学式: C₁₆H₂₃NO
• 分子量: 245.365
• InChiKey: WMPPYQOSMLOCIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2-methyleneoctanamide 、 丙烯酸苯酯 在 silver hexafluoroantimonate 、 carbonyl(pentamethylcyclopentadienyl)cobalt diiodide 、 silver(I) acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以64%的产率得到phenyl (2E,4Z)-5-(benzylcarbamoyl)undeca-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Cobalt-Catalyzed Olefinic C–H Alkenylation/Alkylation Switched by Carbonyl Groups

  摘要：

  The first cobalt-catalyzed cross-couplings between olefins has been demonstrated to provide C(alkenyl)-H alkenylation and alkylation products, using complex [Cp*Co(CO)I-2]. While coupling partner acrylates afforded conjugated dienoates, alpha,beta-unsaturated ketones led to gamma-alkenyl ketones completely, representing a switchable C-H functionalization controlled by different carbonyl groups.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02717
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-hexylpropenoate 在 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 N-benzyl-2-methyleneoctanamide
  参考文献：
  名称：

  丙烯酰胺与钌的钌和铑催化的交叉偶联反应：有效地获得（Z，E）-二酰胺。

  摘要：

  开发了钌和铑催化的丙烯酰胺与烯烃的直接氧化交叉偶联反应。这些方法提供了以优异的产率和良好的立体选择性合成（Z，E）-二酰胺的有效途径。催化系统可以使各种带有不同官能团的烯烃进行氧化烯化，例如CO（2）R，COMe，SO（2）Ph，芳基，CONHBn，CN，PO（OEt）（2） Weinreb酰胺。

  DOI：

  10.1039/c2cc36137j

文献信息

• Cobalt−Rhodium Heterobimetallic Nanoparticle-Catalyzed Synthesis of α,β-Unsaturated Amides from Internal Alkynes, Amines, and Carbon Monoxide
  作者：Ji Hoon Park、Sun Young Kim、Soo Min Kim、Young Keun Chung

  DOI：10.1021/ol0706760

  日期：2007.6.1

  The first example of cobalt-rhodium heterobimetallic nanoparticle-catalyzed synthesis of alkenyl amides from alkynes, amines, and carbon monoxide is described.

  描述了钴铑异双金属纳米颗粒催化从炔烃，胺和一氧化碳合成烯基酰胺的第一个实例。
• Cobalt-Catalyzed Olefinic C–H Alkenylation/Alkylation Switched by Carbonyl Groups
  作者：Tingyan Li、Cong Shen、Yaling Sun、Jian Zhang、Panjie Xiang、Xiunan Lu、Guofu Zhong

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02717

  日期：2019.10.4

  The first cobalt-catalyzed cross-couplings between olefins has been demonstrated to provide C(alkenyl)-H alkenylation and alkylation products, using complex [Cp*Co(CO)I-2]. While coupling partner acrylates afforded conjugated dienoates, alpha,beta-unsaturated ketones led to gamma-alkenyl ketones completely, representing a switchable C-H functionalization controlled by different carbonyl groups.
• Ruthenium- and rhodium-catalyzed cross-coupling reaction of acrylamides with alkenes: efficient access to (Z,E)-dienamides
  作者：Jian Zhang、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c2cc36137j

  日期：——

  Ruthenium- and rhodium-catalyzed direct oxidative cross-coupling reactions of acrylamides with alkenes were developed. These methods provide an efficient route for the synthesis of (Z,E)-dienamides in excellent yields with good stereoselectivity. The catalytic systems allowed oxidative olefination of a wide range of alkenes bearing different functional groups, such as CO(2)R, COMe, SO(2)Ph, aryl, CONHBn,

  开发了钌和铑催化的丙烯酰胺与烯烃的直接氧化交叉偶联反应。这些方法提供了以优异的产率和良好的立体选择性合成（Z，E）-二酰胺的有效途径。催化系统可以使各种带有不同官能团的烯烃进行氧化烯化，例如CO（2）R，COMe，SO（2）Ph，芳基，CONHBn，CN，PO（OEt）（2） Weinreb酰胺。