(5S,8R)-3-bromo-3-butyl-8,9,9-trimethyl-1-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-5,8-methanoquinoline-2,4(1H,3H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (5S,8R)-3-bromo-3-butyl-8,9,9-trimethyl-1-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-5,8-methanoquinoline-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: (1R,8S)-5-bromo-5-butyl-1,11,11-trimethyl-3-phenyl-3-azatricyclo[6.2.1.02,7]undec-2(7)-ene-4,6-dione
• 化学式: C₂₃H₂₈BrNO₂
• 分子量: 430.385
• InChiKey: WEAZETIELYIGMB-PWRVTVRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bis(2,4,6-trichlorophenyl)butylmalonate 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (5S,8R)-3-bromo-3-butyl-8,9,9-trimethyl-1-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-5,8-methanoquinoline-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  丙二酸酯与樟脑环系统连接的4-羟基-2-吡啶酮的樟脑合成反应†

  摘要：

  樟脑腈3a，b与“魔术丙二酸酯”（双-2,4,6-三氯苯基丙二酸酯）4a，b的反应导致4-羟基-2（1 H）-吡啶酮以良好的收率连接在硼烷环系统6a-c上。 。用丙二酸二乙酯5b不能获得令人满意的产率。过量的丙二酸二乙酯5本身与3b的反应产生了吡咯衍生物7，其可以容易地通过乙酰基衍生物8降解为基本结构9。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430444

文献信息

• Reaction of malonates with camphoranile synthesis of 4-hydroxy-2-pyridones attached to the bornane ring system
  作者：Stanislav Kafka、Rudolf Aigner、Thomas Kappe

  DOI：10.1002/jhet.5570430444

  日期：2006.7

  4-hydroxy-2(1H)-pyridones attached to bornane ring system 6a-c in good yields. Less satisfactory yields were obtained with the diethyl malonate 5b. The reaction of an excess of diethyl malonate 5 itself with 3b yields the pyrono derivative 7, which can readily be degraded via the acetyl derivative 8 to the basic structure 9.

  樟脑腈3a，b与“魔术丙二酸酯”（双-2,4,6-三氯苯基丙二酸酯）4a，b的反应导致4-羟基-2（1 H）-吡啶酮以良好的收率连接在硼烷环系统6a-c上。 。用丙二酸二乙酯5b不能获得令人满意的产率。过量的丙二酸二乙酯5本身与3b的反应产生了吡咯衍生物7，其可以容易地通过乙酰基衍生物8降解为基本结构9。