tert-butyl (Z)-5,7-di-O-benzyl-2,3-dideoxy-D-ribo-hept-2-enoate | 1037290-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (Z)-5,7-di-O-benzyl-2,3-dideoxy-D-ribo-hept-2-enoate
• CAS: 1037290-51-9
• 化学式: C₂₅H₃₂O₆
• 分子量: 428.525
• InChiKey: NILNHJNOLPYTQZ-RRMFEWLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  85.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (Z)-5,7-di-O-benzyl-2,3-dideoxy-D-ribo-hept-2-enoate 在 四氧化锇 、 10% Pd/C 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 11.0h， 生成 volemitol
  参考文献：
  名称：

  侧链立体化学在有效的天然α-葡糖苷酶抑制剂kotalanol的α-葡糖苷酶抑制活性中的作用。第2部分

  摘要：

  为了检查kotalanol（的侧链的作用2），一种有效的天然α葡萄糖苷酶抑制剂分离自五层龙网状，上抑制活性，四个非对映体（11A - 11D）具有相反构型（小号）在C-4'位合成并评估了侧链中的α。四个中的两个（11b和11d）明显失去了对麦芽糖酶和蔗糖酶的抑制活性，而另外两个（11a和11c））在相当大程度上维持了抑制活性，响应于5'和6'位置上的羟基的立体化学的变化而显示出独特的活性。参考对这些抑制剂与hNtMGAM的计算机对接研究，合理化了不同的活性。针对异麦芽糖酶，所有四个类似物都显示出强大的抑制活性，以及2，并且11b和11d表现出酶选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.09.006
• 作为产物：
  描述：

  (叔丁氧基羰基亚甲基)三苯基磷烷 、 3,5-di-O-benzyl-D-ribofuranose 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以9.3 g的产率得到tert-butyl (E)-5,7-di-O-benzyl-2,3-dideoxy-D-ribo-hept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  侧链立体化学在有效的天然α-葡糖苷酶抑制剂kotalanol的α-葡糖苷酶抑制活性中的作用。第2部分

  摘要：

  为了检查kotalanol（的侧链的作用2），一种有效的天然α葡萄糖苷酶抑制剂分离自五层龙网状，上抑制活性，四个非对映体（11A - 11D）具有相反构型（小号）在C-4'位合成并评估了侧链中的α。四个中的两个（11b和11d）明显失去了对麦芽糖酶和蔗糖酶的抑制活性，而另外两个（11a和11c））在相当大程度上维持了抑制活性，响应于5'和6'位置上的羟基的立体化学的变化而显示出独特的活性。参考对这些抑制剂与hNtMGAM的计算机对接研究，合理化了不同的活性。针对异麦芽糖酶，所有四个类似物都显示出强大的抑制活性，以及2，并且11b和11d表现出酶选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.09.006