4-phenylbicyclo[2.2.2]octane-1-carbaldehyde | 94994-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenylbicyclo[2.2.2]octane-1-carbaldehyde
• 英文别名: 4-Phenylbicyclo[2.2.2]octane-1-carboxaldehyde
• CAS: 94994-29-3
• 化学式: C₁₅H₁₈O
• 分子量: 214.307
• InChiKey: AEJJHEPQXAJIKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenylbicyclo[2.2.2]octane-1-carbaldehyde 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 methanesulfonato(2-(di-tert-butylphosphino)-3-methoxy-6-methyl-2′,4′,6′-tri-isopropyl-1,1′-biphenyl)(2′-amino-1,1′-biphenyl-2-yl)palladium(II) 、 溴 、 silver(I) acetate 、 caesium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 、 苯甲醛肟 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 (S)-4-(4-(1-hydroxyheptyl)bicyclo[2.2.2]octan-1-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  WO2020117799A5

  摘要：

  公开号：

  WO2020117799A5
• 作为产物：
  描述：

  4-(甲氧羰基)双环[2.2.2]辛烷-1-羧酸 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 溴 、 pyridinium chlorochromate 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 4-phenylbicyclo[2.2.2]octane-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Structure–Activity Relationship of para-Carborane Selective Estrogen Receptor β Agonists

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00555

文献信息

• Nickel-Catalyzed Selective Reduction of Carboxylic Acids to Aldehydes
  作者：Andrei V. Iosub、Štefan Moravčík、Carl-Johan Wallentin、Joakim Bergman

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02779

  日期：2019.10.4

  The direct reduction of carboxylic acids to aldehydes is a fundamental transformation in organic synthesis. The combination of an air-stable Ni precatalyst, dimethyl dicarbonate as an activator, and silane reductant effects this reduction for a wide variety of substrates, including pharmaceutically relevant structures, in good yields and with no overreduction to alcohols. Moreover, this methodology

  将羧酸直接还原为醛是有机合成中的基本转变。空气稳定的Ni预催化剂，作为活化剂的二碳酸二甲酯和硅烷还原剂的结合可有效降低多种底物（包括药学上相关的结构）的收率，并且不会过度还原成醇。而且，该方法学是可扩展的，允许获得氘代醛，并且还与一锅使用醛产品兼容。
• Pyrimido [4,5-B] -Oxazines For Use as Dgat Inhibitors
  申请人：Birch Alan Martin

  公开号：US20080306059A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  Compounds of formula (I) or salts thereof, wherein A, and R 1 to R 5 are as defined in the specification, are DGAT-1 inhibitors and are thereby useful in the treatment of, for example, obesity. Processes to make compounds of formula (I) are also described.

  化合物公式（I）或其盐，其中A和R1至R5如规范中所定义，是DGAT-1抑制剂，因此在治疗肥胖等方面非常有用。本文还描述了制备化合物公式（I）的过程。
• Pyrimido [4,5-B] -Oxazines for use as DGAT inhibitors
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US07749997B2

  公开（公告）日：2010-07-06

  Compounds of formula (I) or salts thereof, wherein A, and R1 to R5 are as defined in the specification, are DGAT-1 inhibitors and are thereby useful in the treatment of, for example, obesity. Processes to make compounds of formula (I) are also described.

  式(I)的化合物或其盐，其中A和R1至R5如规范所定义，是DGAT-1抑制剂，因此在治疗肥胖症等方面有用。还描述了制备式(I)化合物的过程。
• Pyrimido [4,5-B]-oxazines for use as DGAT inhibitors
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US08017603B2

  公开（公告）日：2011-09-13

  Compounds of formula (I) or salts thereof, wherein A, and R1 to R5 are as defined in the specification, are DGAT-1 inhibitors and are thereby useful in the treatment of, for example, obesity. Processes to make compounds of formula (I) are also described.

  公式（I）的化合物或其盐，其中A和R1至R5如规范所定义，是DGAT-1抑制剂，因此在治疗肥胖等方面是有用的。本文还描述了制备公式（I）化合物的过程。
• PYRIMIDO [4,5-B] -OXAZINES FOR USE AS DGAT INHIBITORS
  申请人：Birch Alan Martin

  公开号：US20100311737A1

  公开（公告）日：2010-12-09

  Compounds of formula (I) or salts thereof, wherein A, and R 1 to R 5 are as defined in the specification, are DGAT-1 inhibitors and are thereby useful in the treatment of, for example, obesity. Processes to make compounds of formula (I) are also described.

  式(I)化合物或其盐，其中A和R1到R5如规范中所定义，是DGAT-1抑制剂，因此在治疗肥胖症等方面有用。本文还描述了制备式(I)化合物的过程。