dimethyl 1,1':4',1''-terbicyclo<2.2.2>octane-4,4''-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 1,1':4',1''-terbicyclo<2.2.2>octane-4,4''-dicarboxylate
• 英文别名: Methyl 4-[4-(4-methoxycarbonyl-1-bicyclo[2.2.2]octanyl)-1-bicyclo[2.2.2]octanyl]bicyclo[2.2.2]octane-1-carboxylate；methyl 4-[4-(4-methoxycarbonyl-1-bicyclo[2.2.2]octanyl)-1-bicyclo[2.2.2]octanyl]bicyclo[2.2.2]octane-1-carboxylate
• 化学式: C₂₈H₄₂O₄
• 分子量: 442.639
• InChiKey: WZZJQQWBRKNXJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(甲氧羰基)双环[2.2.2]辛烷-1-羧酸 在 氢氧化钾 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 149.67h， 生成 dimethyl 1,1':4',1''-terbicyclo<2.2.2>octane-4,4''-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Rodlike Molecules by Kolbe Electrolysis

  摘要：

  描述了一种新的简短且简单的方法，以获得刚性、棒状的碳氢骨架，特别是寡碱基[2.2.2]八烷类型。关键步骤是二环和三环羧酸的桥头位置之间的电化学C-C键偶联反应。功能团可以保留，并且它们会影响C-C键连接的产率。通过这种方法，以往难以或繁琐的合成过程得以缩短，同时刚性、不可崩溃的纳米级间隔单元也变得容易获取。优化后的电化学程序进行了详细描述。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4152

文献信息

• Rodlike Molecules by Kolbe Electrolysis
  作者：G. Nuding、F. Vögtle、K. Danielmeier、E. Steckhan

  DOI：10.1055/s-1996-4152

  日期：1996.1

  A new short and simple pathway to rigid, rod-shaped hydrocarbon skeletons, in particular of the oligo-bicyclo[2.2.2]octane type, is described. The key step consists of an electrochemical C-C bond coupling reaction between bridgehead positions of bi- and tricyclic carboxylic acids. Functional groups can be retained, they influence the yield of the C-C bond connection. In this way, otherwise difficult or laborious syntheses are shortened, and rigid, non-collapsable nano size spacer units are easily available. The optimized electrochemical procedures are described in detail.

  描述了一种新的简短且简单的方法，以获得刚性、棒状的碳氢骨架，特别是寡碱基[2.2.2]八烷类型。关键步骤是二环和三环羧酸的桥头位置之间的电化学C-C键偶联反应。功能团可以保留，并且它们会影响C-C键连接的产率。通过这种方法，以往难以或繁琐的合成过程得以缩短，同时刚性、不可崩溃的纳米级间隔单元也变得容易获取。优化后的电化学程序进行了详细描述。