dimethyl 1,1'-bibicyclo<2.2.2>octane-4,4'-dicarboxylate | 174685-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 1,1'-bibicyclo<2.2.2>octane-4,4'-dicarboxylate
• 英文别名: Methyl 4-(4-methoxycarbonyl-1-bicyclo[2.2.2]octanyl)bicyclo[2.2.2]octane-1-carboxylate
• CAS: 174685-36-0
• 化学式: C₂₀H₃₀O₄
• 分子量: 334.456
• InChiKey: BUBTYKCUFUBTGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  229 °C
• 沸点：
  394.8±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.221±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 1,1'-bibicyclo<2.2.2>octane-4,4'-dicarboxylate 在 氢氧化钾 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 144.67h， 生成 dimethyl 1,1':4',1''-terbicyclo<2.2.2>octane-4,4''-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Rodlike Molecules by Kolbe Electrolysis

  摘要：

  描述了一种新的简短且简单的方法，以获得刚性、棒状的碳氢骨架，特别是寡碱基[2.2.2]八烷类型。关键步骤是二环和三环羧酸的桥头位置之间的电化学C-C键偶联反应。功能团可以保留，并且它们会影响C-C键连接的产率。通过这种方法，以往难以或繁琐的合成过程得以缩短，同时刚性、不可崩溃的纳米级间隔单元也变得容易获取。优化后的电化学程序进行了详细描述。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4152
• 作为产物：
  描述：

  4-(甲氧羰基)双环[2.2.2]辛烷-1-羧酸 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以29.8%的产率得到dimethyl 1,1'-bibicyclo<2.2.2>octane-4,4'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Rodlike Molecules by Kolbe Electrolysis

  摘要：

  描述了一种新的简短且简单的方法，以获得刚性、棒状的碳氢骨架，特别是寡碱基[2.2.2]八烷类型。关键步骤是二环和三环羧酸的桥头位置之间的电化学C-C键偶联反应。功能团可以保留，并且它们会影响C-C键连接的产率。通过这种方法，以往难以或繁琐的合成过程得以缩短，同时刚性、不可崩溃的纳米级间隔单元也变得容易获取。优化后的电化学程序进行了详细描述。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4152

文献信息

• Rodlike Molecules by Kolbe Electrolysis
  作者：G. Nuding、F. Vögtle、K. Danielmeier、E. Steckhan

  DOI：10.1055/s-1996-4152

  日期：1996.1

  A new short and simple pathway to rigid, rod-shaped hydrocarbon skeletons, in particular of the oligo-bicyclo[2.2.2]octane type, is described. The key step consists of an electrochemical C-C bond coupling reaction between bridgehead positions of bi- and tricyclic carboxylic acids. Functional groups can be retained, they influence the yield of the C-C bond connection. In this way, otherwise difficult or laborious syntheses are shortened, and rigid, non-collapsable nano size spacer units are easily available. The optimized electrochemical procedures are described in detail.

  描述了一种新的简短且简单的方法，以获得刚性、棒状的碳氢骨架，特别是寡碱基[2.2.2]八烷类型。关键步骤是二环和三环羧酸的桥头位置之间的电化学C-C键偶联反应。功能团可以保留，并且它们会影响C-C键连接的产率。通过这种方法，以往难以或繁琐的合成过程得以缩短，同时刚性、不可崩溃的纳米级间隔单元也变得容易获取。优化后的电化学程序进行了详细描述。