2,5-二氧代双环[2.2.2]辛烷-1,4-二羧酸二甲酯 | 57293-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2,5-二氧代双环[2.2.2]辛烷-1,4-二羧酸二甲酯
• 英文名称: dimethyl 2,5-dioxobicyclo[2,2,2]octane-1,4-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 2,5-dioxobicyclo[2.2.2]octane-1,4-dicarboxylate
• CAS: 57293-62-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O₆
• 分子量: 254.24
• InChiKey: CLBVWTVQGKNXMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二氧代双环[2.2.2]辛烷-1,4-二羧酸二甲酯 在 Raney nickel-W₂ 氢氧化钾 、 乙醇 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 4-(甲氧羰基)双环[2.2.2]辛烷-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Rodlike Molecules by Kolbe Electrolysis

  摘要：

  描述了一种新的简短且简单的方法，以获得刚性、棒状的碳氢骨架，特别是寡碱基[2.2.2]八烷类型。关键步骤是二环和三环羧酸的桥头位置之间的电化学C-C键偶联反应。功能团可以保留，并且它们会影响C-C键连接的产率。通过这种方法，以往难以或繁琐的合成过程得以缩短，同时刚性、不可崩溃的纳米级间隔单元也变得容易获取。优化后的电化学程序进行了详细描述。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4152
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧酰基-1,4-环己二酮 、 1,2-二溴乙烷 在 sodium hydride 作用下， 生成 2,5-二氧代双环[2.2.2]辛烷-1,4-二羧酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  Rodlike Molecules by Kolbe Electrolysis

  摘要：

  描述了一种新的简短且简单的方法，以获得刚性、棒状的碳氢骨架，特别是寡碱基[2.2.2]八烷类型。关键步骤是二环和三环羧酸的桥头位置之间的电化学C-C键偶联反应。功能团可以保留，并且它们会影响C-C键连接的产率。通过这种方法，以往难以或繁琐的合成过程得以缩短，同时刚性、不可崩溃的纳米级间隔单元也变得容易获取。优化后的电化学程序进行了详细描述。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4152

文献信息

• [EN] SPIRO AZETIDINE ISOXAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS SSTR5 ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE SPIRO AZÉTIDINE ISOXAZOLE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'ANTAGONISTES DE SSTR5
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2014142363A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  Provided is a compound represented by the following formula (1) or a salt thereof, which has an SSTR5 antagonistic action: wherein each symbol has the same definition as in the specification.

  提供一个具有SSTR5拮抗作用的化合物，该化合物由以下公式（1）或其盐表示：其中每个符号的定义与说明书中相同。
• Chemoenzymatic Synthesis and Application of Bicyclo[2.2.2]octadiene Ligands: Increased Efficiency in Rhodium-Catalyzed Asymmetric Conjugate Additions by Electronic Tuning
  作者：Yunfei Luo、Andrew J. Carnell

  DOI：10.1002/anie.200907033

  日期：2010.4.1

  On your bi(cycle)ke! A series of 1,4‐dimethyl bicyclic [2.2.2] diene ligands with tunable substitution at the bridge positions was accessed using a lipase resolution and a high yielding six step sequence (see scheme). The bridgehead methyl groups improve efficiency allowing less aryl boronic acid to be used in the title reaction.

  在你的自行车上！使用脂肪酶分辨率和高产率的六步序列（参见方案），获得了一系列在桥位置具有可调取代的1,4-二甲基双环[2.2.2]二烯配体。桥头甲基提高了效率，使得在标题反应中可使用较少的芳基硼酸。
• 双环[2.2.2]辛烷-1，4-二羧酸单甲酯的合成方 法
  申请人：大连九信精细化工有限公司

  公开号：CN101709034B

  公开（公告）日：2017-05-31

  本发明涉及有机化合物的合成方法。双环[2.2.2]辛烷‑1，4‑二羧酸单甲酯的合成方法，第一步采氢化钠、丁二酰丁二酸二甲酯和1，2‑二溴乙烷合成中间体I；第二步采用中间体I、醋酸钠、盐酸氨基脲和乙醇合成缩氨脲；第三步采杉氢氧化钾、二乙二醇及缩氨脲合成目标二酸；第四步采用目标二酸、二氯亚砜、甲醇合成目标二酯；第五步采用目标二酯、氢氧化钾、95％甲醇水溶液合成目标产品单酯。本发明合成工艺路线合理，工艺条件温和，环境友好，易于操作，原料成本低，适合于工业化生产，而且产品收率高，纯度精良，满足各行业的应用需求。
• Unique gas and hydrocarbon adsorption in a highly porous metal-organic framework made of extended aliphatic ligands
  作者：Kunhao Li、JeongYong Lee、David H. Olson、Thomas J. Emge、Wenhua Bi、Matthew J. Eibling、Jing Li

  DOI：10.1039/b814498b

  日期：——

  High and unique gas and hydrocarbon adsorption in a highly stable guest-free microporous metal-organic framework constructed on rigid aliphatic ligands, H2bodc and ted, is reported in this work.

  本研究报告了一种在刚性脂肪族配体H2bodc和ted基础上构建的高稳定性无guest微孔金属有机框架中，实现的高且独特的气体和碳氢化合物吸附性能。
• Pyrimido [4,5-B] -Oxazines For Use as Dgat Inhibitors
  申请人：Birch Alan Martin

  公开号：US20080306059A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  Compounds of formula (I) or salts thereof, wherein A, and R 1 to R 5 are as defined in the specification, are DGAT-1 inhibitors and are thereby useful in the treatment of, for example, obesity. Processes to make compounds of formula (I) are also described.

  化合物公式（I）或其盐，其中A和R1至R5如规范中所定义，是DGAT-1抑制剂，因此在治疗肥胖等方面非常有用。本文还描述了制备化合物公式（I）的过程。