(5Z,8Z)-tetradecadienoic acid methyl ester | 18829-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5Z,8Z)-tetradecadienoic acid methyl ester
• 英文别名: Tetradeca-5,8-diensaeuremethylester；Croshuyusaeure-methylester; cis-5,8-Tetradecadiensaeure-methylester；methyl (5Z,8Z)-tetradeca-5,8-dienoate
• CAS: 18829-89-5
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: UZFMPMFXZHNDLT-NQLNTKRDSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.5±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.893±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z,8Z)-tetradecadienoic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (5Z,8Z)-5,8-tetradecadiene-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Boland, Wilhelm; Jaenicke, Lothar, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 1, p. 92 - 98

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2辛炔 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel diacetate copper(l) iodide 、 四丁基氯化铵 、 氢气 、 sodium carbonate 、 乙二胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (5Z,8Z)-tetradecadienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  跳过二炔和三炔，（Z，Z）二烯和（Z，Z，Z）三烯的有效途径。

  摘要：

  速滑的三炔和（Z，Z，Z）三烯也已成功制备。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)89024-7

文献信息

• Synthesis of the ω6 (5Z,8Z)-Tetradecadienoic and (7Z,10Z)-Hexadecadienoic Polyene Fatty Acids
  作者：A. B. Golovanov、K. D. Ganina、N. V. Groza、S. V. Eremin、G. I. Myagkova

  DOI：10.1007/s10600-015-1195-x

  日期：2015.1

  An approach using acetylenes was used and optimized to synthesize rare natural ω6 polyene fatty acids. The key synthetic step was cross-coupling of a propargyl derivative with a terminal acetylene in the presence of equimolar amounts of Cu(I).

  采用并优化了一种使用乙炔的方法来合成稀有天然ω6聚烯烃脂肪酸。关键的合成步骤是在等摩尔量的Cu(I)存在下，将丙炔衍生物与末端乙炔进行交叉耦合。
• Boland, Wilhelm; Jaenicke, Lothar, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 1, p. 92 - 98
  作者：Boland, Wilhelm、Jaenicke, Lothar

  DOI：——

  日期：——
• An efficient route to skipped diynes and triynes, (Z,Z) dienes and (Z,Z,Z) trienes.
  作者：Tuyêt Jeffery、Sylvie Gueugnot、Gérard Linstrumelle

  DOI：10.1016/0040-4039(92)89024-7

  日期：1992.9

  Skipped triynes and (Z,Z,Z) trienes have also been successfully prepared.

  速滑的三炔和（Z，Z，Z）三烯也已成功制备。