(2R,3R)-diethyl 2-(allyloxy)-3-hydroxysuccinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-diethyl 2-(allyloxy)-3-hydroxysuccinate
• 英文别名: diethyl (2R,3R)-2-hydroxy-3-prop-2-enoxybutanedioate
• 化学式: C₁₁H₁₈O₆
• 分子量: 246.26
• InChiKey: NNYYVCPSWXIHFO-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hydroxylamino)-2-methyl-1-propanol hydrochloride 、 (2R,3R)-diethyl 2-(allyloxy)-3-hydroxysuccinate 在 4 A molecular sieve 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 生成 Ethyl (1'S,2R,5'R,8'S)-hydroxy-[2'-(1''-hydroxy-2''-methylpropan-2''-yl)-3',7'-dioxa-2'-azabicyclo[3.3.0]octan-8'-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Cycloadducts from highly functionalized nitrones and oximes as ligands in the enantioselective addition of diethylzinc to benzaldehyde

  摘要：

  硝基 5-7 和 16 以及易于从（R,R）-酒石酸二乙酯中获得的肟 11-13 发生高非对映选择性分子内环加成反应，生成双环化合物 8-10 和 17。四环化合物 14 是二恶肟 11 分子内多米诺反应的主要产物。在二乙基锌与苯甲醛的对映体选择性加成反应中，部分双环化合物和四环化合物 14 作为手性配体进行了测试。在最佳配体存在的情况下，ee 达到 93%。

  DOI：

  10.1039/a806744i
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-酒石酸二乙酯 、 3-溴丙烯 在 potassium carbonate 、 copper dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以65%的产率得到(2R,3R)-diethyl 2-(allyloxy)-3-hydroxysuccinate
  参考文献：
  名称：

  可见光介导脱氧合成手性四氢呋喃和吡咯烷

  摘要：

  描述了分别从 1,2-二醇或 β-氨基醇出发，通过可见光介导的脱氧合成手性四氢呋喃和吡咯烷。易于获得的单烯丙基化/炔丙基化底物被激活为廉价的草酸乙酯或可回收的3,5-双（三氟甲基）苯甲酸酯，以产生适合在可见光照射下进行5-exo-trig/5-exo-dig环化的烷基。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700014

文献信息

• Synthesis of Chiral Tetrahydrofurans and Pyrrolidines by Visible-Light-Mediated Deoxygenation
  作者：Daniel Rackl、Viktor Kais、Eugen Lutsker、and Oliver Reiser

  DOI：10.1002/ejoc.201700014

  日期：2017.4.18

  The synthesis of chiral tetrahydrofurans and pyrrolidines starting from 1,2‐diols or β‐amino alcohols, respectively, by visible‐light‐mediated deoxygenation is described. Easily accessible monoallylated/propargylated substrates were activated either as inexpensive ethyl oxalates or as recyclable 3,5‐bis(trifluoromethyl)benzoates to generate alkyl radicals suitable for 5‐exo‐trig/5‐exo‐dig cyclizations

  描述了分别从 1,2-二醇或 β-氨基醇出发，通过可见光介导的脱氧合成手性四氢呋喃和吡咯烷。易于获得的单烯丙基化/炔丙基化底物被激活为廉价的草酸乙酯或可回收的3,5-双（三氟甲基）苯甲酸酯，以产生适合在可见光照射下进行5-exo-trig/5-exo-dig环化的烷基。
• Cycloadducts from highly functionalized nitrones and oximes as ligands in the enantioselective addition of diethylzinc to benzaldehyde
  作者：Subramanian Baskaran、Hans Günter Aurich、Frank Biesemeier、Klaus Harms

  DOI：10.1039/a806744i

  日期：——

  Highly diastereoselective intramolecular cycloaddition of nitrones 5–7 and 16, as well as oximes 11–13 that are easily accessible from diethyl (R,R)-tartrate, affords bicyclic compounds 8–10 and 17. The tetracyclic compound 14 is formed as the main product by an intramolecular domino reaction of dioxime 11. Some of the bicyclic compounds and the tetracyclic compound 14 are tested as chiral ligands in the enantioselective addition of diethylzinc to benzaldehyde. An ee of 93% was achieved in the presence of the best ligand.

  硝基 5-7 和 16 以及易于从（R,R）-酒石酸二乙酯中获得的肟 11-13 发生高非对映选择性分子内环加成反应，生成双环化合物 8-10 和 17。四环化合物 14 是二恶肟 11 分子内多米诺反应的主要产物。在二乙基锌与苯甲醛的对映体选择性加成反应中，部分双环化合物和四环化合物 14 作为手性配体进行了测试。在最佳配体存在的情况下，ee 达到 93%。