2-(hydroxylamino)-2-methyl-1-propanol hydrochloride | 63829-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(hydroxylamino)-2-methyl-1-propanol hydrochloride
• 英文别名: 2-(hydroxyamino)-2-methyl-1-propanol hydrochloride；1-Propanol, 2-(hydroxyamino)-2-methyl-, hydrochloride；2-(hydroxyamino)-2-methylpropan-1-ol;hydrochloride
• CAS: 63829-84-5
• 化学式: C₄H₁₂NO₂*Cl
• 分子量: 141.598
• InChiKey: OOVMMAJRIQHGEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.16
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hydroxylamino)-2-methyl-1-propanol hydrochloride 、 原丙酸三乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-ethyl-4,4-dimethyloxazoline N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Generation and [3 + 2] cycloaddition reactions of oxazoline N-oxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00191a016
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-硝基-1-丙醇 在 盐酸 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到2-(hydroxylamino)-2-methyl-1-propanol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Generation and [3 + 2] cycloaddition reactions of oxazoline N-oxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00191a016

文献信息

• Bicyclic and Tricyclic Compounds with β-Amino Alcohol Groups as Chiral Ligands in the Enantioselective Reaction of Diethylzinc with Aldehydes
  作者：Hans Günter Aurich、Frank Biesemeier、Michael Geiger、Klaus Harms

  DOI：10.1002/jlac.199719970222

  日期：1997.2

  X-ray analyses of compounds 11Ff, 17, and 11Af · HCl were performed. The bicyclic and tricyclic compounds were used as chiral ligands in the reaction of diethylzinc with aldehydes 19, in particular with benzaldehyde (19a). Using bicyclic compounds with a tertiary β-hydroxyalkyl substitutent at the N atom as ligands, ee's in the range of 78 to 95% were found. Whereas for the best ligands 11Ae and Af the

  用DIBAH还原对映体纯的烯丙氧基酯9或ent - 9，得到相应的醛，用手性或非手性羟胺8原位处理，得到硝酮10。它们自发地进行分子内的1，3-偶极环加成，分别得到双环化合物11和12。以类似的方式，制备三环化合物14和15的混合物。用环己烯氧化物处理化合物16得到非对映异构体17和18的混合物。非对映体14和15以及17和18可以通过色谱法分离。对化合物11Ff，17和11Af ·HCl进行了X射线分析。在二乙基锌与醛19，特别是与苯甲醛（19a）的反应中，双环和三环化合物用作手性配体。使用在N原子上具有叔β-羟基烷基取代基的双环化合物作为配体，发现ee在78％至95％的范围内。而最佳配体11Ae和Af4-甲苯甲醛反应中的对映选择性仅略有降低，而脂族醛19c和d的对映选择性明显降低。
• Pt^II-Mediated 1,3-Dipolar Cycloaddition of Oxazoline <i>N</i>-Oxides to Nitriles as a Key Step to Dihydrooxazolo-1,2,4-oxadiazoles
  作者：Anastassiya V. Makarycheva-Mikhailova、Julia A. Golenetskaya、Nadezhda A. Bokach、Irina A. Balova、Matti Haukka、Vadim Yu. Kukushkin

  DOI：10.1021/ic701133b

  日期：2007.10.1

  and 13C1H} NMR spectroscopies, and X-ray diffraction (for 1, 2, 5, and 9). With the exception of benzonitrile complexes, 1,3-DCA of oxazoline N-oxides to the PtII-ligated nitriles occurred diastereoselectively and afforded mixtures of enantiomers. Depending on the substituents on nitriles, asymmetric atoms in both of the formed heterocyclic ligands have the same (SS/RR) or different (SR/RS) configurations

  通过分子间PtII生成了一种新型的杂环，即2,3a-二取代的5,6-二氢-3aH- [1,3]恶唑并[3,2-b] [1,2,4]恶二唑恶唑啉N-氧化物C（Me）2CH2OC（R）= N +（O-）（R = Me，Et）和配合物中的配位腈之间的介导的1,3-偶极环加成（1,3-DCA）顺式-[PtCl2（R'CN）2] [R'= Me，Et，CH2Ph，Ph，N（C5H10）]。对于游离的RCN和恶唑啉N-氧化物，该反应是未知的，但是在PtII介导的条件下，反应平稳进行（CH2Cl2，20-25摄氏度，18-20h），得到纯络合物[PtCl2 N = C（R' ）ONC（R）OCH2CMe2} 2] [R / R'= Me / Me，1; Me / Et，2；Me / CH2Ph，3；我/ Ph，4；Me / N（ ），5；Et / Me，6；Et / Et，7；Et / CH2Ph，8；Et
• Cycloadducts from highly functionalized nitrones and oximes as ligands in the enantioselective addition of diethylzinc to benzaldehyde
  作者：Subramanian Baskaran、Hans Günter Aurich、Frank Biesemeier、Klaus Harms

  DOI：10.1039/a806744i

  日期：——

  Highly diastereoselective intramolecular cycloaddition of nitrones 5–7 and 16, as well as oximes 11–13 that are easily accessible from diethyl (R,R)-tartrate, affords bicyclic compounds 8–10 and 17. The tetracyclic compound 14 is formed as the main product by an intramolecular domino reaction of dioxime 11. Some of the bicyclic compounds and the tetracyclic compound 14 are tested as chiral ligands in the enantioselective addition of diethylzinc to benzaldehyde. An ee of 93% was achieved in the presence of the best ligand.

  硝基 5-7 和 16 以及易于从（R,R）-酒石酸二乙酯中获得的肟 11-13 发生高非对映选择性分子内环加成反应，生成双环化合物 8-10 和 17。四环化合物 14 是二恶肟 11 分子内多米诺反应的主要产物。在二乙基锌与苯甲醛的对映体选择性加成反应中，部分双环化合物和四环化合物 14 作为手性配体进行了测试。在最佳配体存在的情况下，ee 达到 93%。
• Preparation of oxazoline N-oxides and imidate N-oxides by amide acetal condensation and their [3+2] cycloaddition reactions
  作者：Stephen P. Ashburn、Robert M. Coates

  DOI：10.1021/jo00217a013

  日期：1985.8
• KLIEGEL, W.;ENDERS, B.;BECKER, H., LIEBIGS ANN. CHEM., 1982, N 9, 1712-1721
  作者：KLIEGEL, W.、ENDERS, B.、BECKER, H.

  DOI：——

  日期：——