3-benzyl-2-tert-butoxycarbonylimino-2,3,4,4a,5,7a-hexahydro-cyclopentapyrimidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 3-benzyl-2-tert-butoxycarbonylimino-2,3,4,4a,5,7a-hexahydro-cyclopentapyrimidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (4aS,7aS)-3-benzyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylimino]-4,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[d]pyrimidine-1-carboxylate
• 化学式: C₂₄H₃₃N₃O₄
• 分子量: 427.544
• InChiKey: FISPSNCBAKZBKY-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N′-二-Boc-硫脲 、 N-benzyl-2-azanorbornene 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以51%的产率得到3-benzyl-2-tert-butoxycarbonylimino-2,3,4,4a,5,7a-hexahydro-cyclopentapyrimidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  两性离子 1,3-二氮杂-克莱森重排的结构-反应关系

  摘要：

  桥连双环叔烯丙基胺氮杂-降冰片烯1和异奎宁2与异氰酸酯、异硫氰酸酯和原位生成的碳二亚胺加成形成两性离子中间体，这些中间体经过 1,3-二氮杂-克莱森重排，分别得到高度取代的脲、硫脲和胍. 氮杂-降冰片烯1对 1,3-二氮杂-克莱森重排的反应性明显高于异奎宁2。这种反应性差异很可能是由于氮杂-降冰片烯1的氮杂-双环 [2.2.1] 庚烯环系统中的固有环应变. 杂枯烯最明显的反应趋势是最缺电子的杂枯烯对 1,3-二氮杂-克莱森重排更具反应性。在氮杂-降冰片烯1和异奎宁环2的亲核氮上引入新的立体中心 α-降低了对 1,3-二氮杂-克莱森重排的反应性，而外向对映异构体3b和4b的反应性低于相应的内向非对映异构体3a和4a。带有吸电子基团的异氰酸酯与烯丙胺反应1 – 3b提供尿素和异脲的混合物；然而，在过量的异氰酸酯和热量下，热力学平衡是可能的，提供尿素。通过该观察，异氰酸酯与胺一锅反应启发1，2，和图3b随后BF

  DOI：

  10.1021/jo401810p