2',3',4',5',6'-Pentafluoro-L-phenylalanine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2',3',4',5',6'-Pentafluoro-L-phenylalanine
• 英文别名: (S)-(pentafluorophenyl)alanine；(S)-pentafluorophenylalanine；L-pentafluorophenylalanine；pentafluorophenylalanine；pentafluoro-L-phenylalanine；Pentafluoro-L-phenylalanin；(2S)-2-azaniumyl-3-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)propanoate
• 化学式: C₉H₆F₅NO₂
• 分子量: 255.144
• InChiKey: YYTDJPUFAVPHQA-VKHMYHEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3',4',5',6'-Pentafluoro-L-phenylalanine 在 吡啶 、 甲醇 、 碳酸氢铵 、 三乙胺 、 乙酰氯 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  底物引发的细胞穿透性聚（二硫化物）的细胞摄取

  摘要：

  引入底物引发的、自失活的、细胞穿透性聚（二硫化物）（siCPD）作为通用转运蛋白，用于共价传递自由选择的未修饰底物。通过开环二硫化物交换聚合，我们发现在最温和的条件下，富含胍的 siCPD 可在几分钟内在荧光底物上生长。最活跃的 siCPD 转运蛋白在 5 分钟内到达 HeLa 细胞的细胞质，并在不到 1 分钟内解聚以释放天然底物。使用后立即解聚，最好的 siCPD 在细胞穿透肽 (CPP) 具有细胞毒性的条件下是无毒的。细胞内定位（胞质溶胶、核仁、内体）与底物无关，可以根据需要通过选择聚合物组成进行改变。对内吞抑制剂和经典结构变异（疏水性、芳香性、分支、硼酸）的不敏感性表明最好的 siCPD 的作用不同。在实验证据的支持下，抗衡离子介导的 CPP 易位与未充分探索的硫醇介导的共价易位的独特组合被认为是造成这种决定性差异的原因。

  DOI：

  10.1021/ja501581b
• 作为产物：
  描述：

  α-溴-2,3,4,5,6-五氟甲基苯酸酯 在 氢氧化钾 、 乙醇 、 氢溴酸 、 sodium ethanolate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2',3',4',5',6'-Pentafluoro-L-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  通过2-苄氧基羰基氨基-2-芳基烷基丙二酸酯合成光学活性的环取代的N-苄氧基羰基苯丙氨酸†

  摘要：

  使二乙基或二甲基苄氧基羰基氨基丙二酸酯与环取代的苄基卤化物反应，并将所得的芳基烷基衍生物（3至6）半皂化为DL-单酸-单酯（7至10）。通过在二恶烷中回流脱羧得到N-苄基氧羰基-DL-氨基酸酯（11至14），其通过用枯草杆菌蛋白酶Carlsberg型酶水解该酯基而分解成它们的旋光对映体。酶水解产生N-苄氧基羰基-L-氨基酸（15至18）和相应的D-氨基酸酯。通过酯基的碱性水解将后者转化为N-苄氧基羰基-D-氨基酸（19和20）。这些衍生物可直接用于进一步的肽合成。制备下列化合物：N-苄氧基羰衍生物p -甲基-L-苯丙氨酸（15），p -甲基- d -苯丙氨酸（19），p氟-L-苯丙氨酸（16），米氟- L-苯丙氨酸（17），米氟d -苯丙氨酸（20）和五氟-L-苯丙氨酸（18）。通过在乙酸中用HBr除去苄氧羰基获得游离氨基酸。

  DOI：

  10.1002/hlca.19730560603

文献信息

• PAR4 AGONIST PEPTIDES
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20130289238A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  The present invention provides PAR4 agonist peptides. These peptides are useful for developing robust PAR4 receptor assays.

  本发明提供PAR4激动肽。这些肽对于开发强大的PAR4受体测定方法非常有用。
• Self-assembly of a tripeptide into a functional coating that resists fouling
  作者：Sibaprasad Maity、Sivan Nir、Tal Zada、Meital Reches

  DOI：10.1039/c4cc03578j

  日期：——

  A short peptide (tripeptide) self-assembles into a supramolecular functional coating with antifouling activity. This coating can be useful in applications where the adsorption of proteins, bacteria and other organisms should be avoided.

  一种短肽（三肽）可以自组装成具有抗污染活性的超分子功能涂层。这种涂层在需要避免蛋白质、细菌和其他生物吸附的应用中非常有用。
• [EN] NOVEL GLUTAMINE ANTAGONISTS AND USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX ANTAGONISTES DE LA GLUTAMINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV JOHNS HOPKINS

  公开号：WO2019071110A1

  公开（公告）日：2019-04-11

  Glutamine antagonists and their use for treating oncological, immunological, and neurological diseases are disclosed. Also disclosed are methods for treating an oncological, immunological, infectious or neurological disease or disorder, the method comprising administering to a subject in need of treatment thereof a therapeutically effective amount of a glutamine antagonist of the disclosure or the pharmaceutical composition thereof. Also disclosed are methods of enhancing the effects of an immune checkpoint inhibitor, enabling a subject to respond to an immune checkpoint inhibitor, or enabling the toxicity or the dose or number of treatments with an immune checkpoint inhibitor to be reduced, comprising administering to a subject in need of treatment thereof a therapeutically effective amount of a glutamine antagonist of the disclosure or the pharmaceutical composition thereof, and an immune checkpoint inhibitor. Also disclosed are methods for treating an oncological, immunological, infectious or neurological disease or disorder that is refractory to checkpoint inhibitor therapy, the method comprising administering to a subject in need thereof, and having the refractory disease or disorder, a therapeutically effective amount of a glutamine antagonist of the disclosure or the pharmaceutical composition thereof.

  谷氨酰胺拮抗剂及其用于治疗肿瘤、免疫和神经系统疾病的方法已被披露。还披露了治疗肿瘤、免疫、传染性或神经系统疾病或紊乱的方法，该方法包括向需要治疗的受试者施用本公开的谷氨酰胺拮抗剂或其药物组成的治疗有效量。还披露了增强免疫检查点抑制剂效果的方法，使受试者对免疫检查点抑制剂产生反应，或减少免疫检查点抑制剂的毒性或剂量或治疗次数的方法，包括向需要治疗的受试者施用本公开的谷氨酰胺拮抗剂或其药物组成的治疗有效量，以及免疫检查点抑制剂。还披露了治疗对检查点抑制剂疗法无效的肿瘤、免疫、传染性或神经系统疾病或紊乱的方法，该方法包括向需要治疗的受试者施用本公开的谷氨酰胺拮抗剂或其药物组成的治疗有效量。
• [EN] MEBENDAZOLE PRODRUGS WITH ENHANCED SOLUBILITY AND ORAL BIOAVAILABILITY<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS DE MÉBENDAZOLE À SOLUBILITÉ ET BIODISPONIBILITÉ ORALE AMÉLIORÉES
  申请人：UNIV JOHNS HOPKINS

  公开号：WO2019157338A1

  公开（公告）日：2019-08-15

  Prodrugs of mebendazole and methods for their use in treating a disease, disorder, or disorder, including cancer, are disclosed.

  甲苯咪唑的前药及其在治疗疾病、紊乱或障碍，包括癌症中的使用方法被披露。
• GIP-GLP-1 DUAL AGONIST COMPOUNDS AND METHODS
  申请人：Zealand Pharma A/S/

  公开号：US20150299281A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  The present invention relates to truncated GIP analogues which comprise one or more substitutions as compared to wild-type GIP and which may have the property of an altered, preferably increased GLP-1 activity, e.g. as assessed in in vitro efficacy assays. The invention provides GIP-GLP-1 dual agonist compounds and associated methods.

  本发明涉及截短的GIP类似物，与野生型GIP相比，它们包含一个或多个替换，可能具有改变的性质，最好是增加的GLP-1活性，例如在体外效力实验中评估的那样。本发明提供了GIP-GLP-1双重激动剂化合物及相关方法。