3-甲基硫代丁酸 S-甲酯 | 23747-45-7

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 羧酸及酯类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-甲基硫代丁酸 S-甲酯
• 中文别名: 3-甲基丁硫酸-S-甲酯；3-甲基硫代丁酸S-甲酯；异戊酸甲硫醇酯；硫代异戊酸甲酯
• 英文名称: S-methyl 3-methylbutanethioate
• 英文别名: sulfanylmethyl thioisovalerate；methyl 3-methyl-thiol-butyrate；S-methyl-3-methylbutanethioate；methyl 2-isopropylthioacetate；Isovaleriansaeurethiomethylester
• CAS: 23747-45-7
• 化学式: C₆H₁₂OS
• 分子量: 132.227
• InChiKey: MPLWTJZAFOVXKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  50 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  0.950±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  2.14
• 物理描述：
  colourless liquid
• 溶解度：
  insoluble in water; soluble in peanut oil and ethanol
• 折光率：
  1.455-1.461
• 保留指数：
  923;913;921

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

制备方法与用途

毒性

GRAS(FEMA)。

使用限量

FEMA(mg/kg)：焙烤制品1.5～7.5，无醇饮料0.1～5，含醇饮料0.005～0.015，早餐谷物0.3～5，干酪和小吃食品0.5～1.5，糖果、糖霜、胶姆糖、水果冰品、明胶制品、布丁、加工水果、加工蔬菜、调味品、蛋制品、油脂、鱼制品、禽制品、冷饮、调味汁、肉制品、乳制品、甜沙司、仿乳制品、速溶咖啡和茶、果酱、果冻、果仁制品、其他谷物、复水蔬菜，用量均为0.01～0.03；调味香料为200～10000，软糖为0.01～5。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 3-甲基硫代丁酸 S-甲酯 在 正丁基锂 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  An annulation method for the synthesis of alkyl-substituted 6-carbomethoxy-2-pyridones

  摘要：

  A protocol for the synthesis of 5-alkyl and 3,5-dialkyl-6-carbomethoxy-2-pyridones was devised. Key steps include a Mannich reaction, acylation of a tosylamine, and a PPh3/TiCl4-promoted intramolecular Reformatsky-type reaction with a thioester as the electrophile. The latter process typically afforded a vinylogous thiocarbamate via elimination of water rather than the Dieckmann-type product which would have resulted from elimination of the thiol. However, the Dieckmann-type ketone product was obtained in one instance. Subsequent elimination of the tosyl group and desulfurization completed the pyridone synthesis. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.006
• 作为产物：
  描述：

  异戊酸甲酯 、 三甲基铝 在 sulfur 作用下， 以 甲苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以61%的产率得到3-甲基硫代丁酸 S-甲酯
  参考文献：
  名称：

  Identification and biosynthesis of tropone derivatives and sulfur volatiles produced by bacteria of the marine Roseobacter clade

  摘要：

  Roseobacter 支系的细菌是丰富的海洋细菌，是全球硫循环的重要贡献者。研究人员分析了其中两个成员 Phaeobacter gallaeciensis 和 Oceanibulbus indolifex 产生的挥发性物质，以研究释放的化合物是否来自硫代谢，以及形成这些化合物的生物合成途径。两种细菌都释放出不同的硫化物和硫代酯，包括新的天然化合物，如 S-甲基苯硫酸盐（16）和甲基磺酸丁酯（21）。这些 S-甲基烷酸酯是通过与标准品进行比较而鉴定出来的，标准品是通过使用一种易于制备的铝/硫试剂的新方法从相应的甲基烷酸酯中合成的。加拉埃希氏芽孢杆菌也能大量生产托品酮（37）。通过各种喂养实验对其生物合成进行了研究，结果表明 37 是通过苯乙酸分解代谢的偏差形成的。不稳定的托品酮水合物 42 被确定为托品酮生物合成的中间产物，它也会与托品酮一起释放出来（38）。

  DOI：

  10.1039/b909133e

文献信息

• Prolactin production inhibitory agent
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05977132A1

  公开（公告）日：1999-11-02

  The prolactin production inhibition agent of the present invention containing a condensed cyclic compound, which is characterized by containing a condensed bicyclic structure of an optionally substituted homo or hetero 5- to 7-membered ring with an optionally substituted homo or hetero 5- to 7-membered ring, or a salt thereof, can be used, as a medicine, for the prophylaxis or therapy of diseases accompanied with an excess prolactin production or diseases having enhanced reactivity with prolactin, or is useful for inhibiting puerperal lactation, and also useful as a prophylactic or therapeutic agent of galactorrhea, hyperprolactinemic ovulation disturbance, amenorrhea-galactorrhea syndrome, prolactinoma, and besides, interbrain tumor, and acromegaly, pituitary gigantism.

  本发明的催乳素产生抑制剂含有一种含有紧凑环状化合物的特征，其特征在于含有一个可选择取代的同源或异源5至7元环的紧凑双环结构，其中每个环都可选择取代同源或异源5至7元环，或其盐，可以用作药物，用于预防或治疗伴有过度催乳素产生或与催乳素反应增强的疾病，或用于抑制产后泌乳，并且作为乳汁异常、高泌乳素性排卵障碍、闭经-乳汁分泌综合征、催乳素瘤的预防或治疗剂，此外，还可用于脑间肿瘤、垂体巨人症和肢端肥大症的预防或治疗剂。
• Reaction of ozone with vinyl sulphides. Reactions retaining hydrocarbon chains
  作者：Raymond Chaussin、Pierre Leriverend、Daniel Paquer

  DOI：10.1039/c39780001032

  日期：——

  Ozone reacts with vinyl sulphides and gives, with thiopinacolone and thiocamphor derivatives, products containing unmodified hydrocarbon chains; however, with 4-alkylthio-2,6-dimethylhept-3-ene the classical reaction of cleavage of the double bond has been observed.

  臭氧与乙烯基硫化物反应，并与噻菌灵酮和硫代樟脑衍生物生成含有未修饰烃链的产物；然而，对于4-烷硫基-2，6-二甲基庚-3-烯，已经观察到双键断裂的经典反应。
• Prolactin production inhibitory agents
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0781774A2

  公开（公告）日：1997-07-02

  The prolactin production inhibition agent of the present invention containing a condensed cyclic compound, which is characterized by containing a condensed bicyclic structure of an optionally substituted homo or hetero 5- to 7-membered ring with an optionally substituted homo or hetero 5- to 7-membered ring, or a salt thereof, can be used, as a medicine, for the prophylaxis or therapy of diseases accompanied with an excess prolactin production or diseases having enhanced reactivity with prolactin, or is useful for inhibiting puerperal lactation, and also useful as a prophylactic or therapeutic agent of galactorrhea, hyperprolactinemic ovulation disturbance, amenorrheagalactorrhea syndrome, prolactinoma, and besides, interbrain tumor, and acromegaly, pituitary gigantism.

  本发明的催乳素分泌抑制剂含有缩合环状化合物，其特征在于该化合物含有一个由任选取代的同族或杂族 5 至 7 元环与一个任选取代的同族或杂族 5 至 7 元环组成的缩合双环结构，或其盐，可用作药物、可用于预防或治疗伴有催乳素分泌过多的疾病或与催乳素反应性增强的疾病，也可用于抑制产褥期泌乳，还可用作半乳糖性闭经、高催乳素血症排卵障碍、闭经滞乳综合征、催乳素瘤的预防或治疗药物，此外还可用于脑间肿瘤、肢端肥大症、垂体巨大症。
• Alkaline hydrolysis and nuclear magnetic resonance spectra of some thiol esters
  作者：John P. Idoux、Philip T. R. Hwang、C. Kinney Hancock

  DOI：10.1021/jo00964a006

  日期：1973.12
• CHAUSSIN R.; LERIVEREND P.; PAQUER D., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1978, NO 23, 1032-1033
  作者：CHAUSSIN R.、 LERIVEREND P.、 PAQUER D.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图