(2R,3S,5R)-5-ethynyl-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-ol | 958637-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,5R)-5-ethynyl-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-ol
• 英文别名: (2R,3S,5R)-5-ethynyl-3-hydroxy-2-hydroxymethyltetrahydrofuran；(2R,3S,5R)-5-ethynyl-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 958637-48-4
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: UEUAGEBCJFIFCU-LYFYHCNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5R)-5-ethynyl-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-ol 、 乙酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以94%的产率得到(2R,3S,5R)-acetic acid 3-acetoxy-5-ethynyl-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  炔基-2-脱氧-d-核糖，用于生成C-核苷家族的聚宝盆

  摘要：

  本研究着重于一些1-炔基-2-脱氧的制备d -riboses以及它们的C-核苷类似物的生成应用程序。提供了炔烃官能团参与烷基化或环加成反应的实例。提供了对所用保护基的讨论。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.09.046
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,5R)-3-benzyloxy-2-[(benzyloxy)methyl]-5-ethynyltetrahydrofuran 在 三氯化硼 、 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.83h， 以99%的产率得到(2R,3S,5R)-5-ethynyl-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  炔基-2-脱氧-d-核糖，用于生成C-核苷家族的聚宝盆

  摘要：

  本研究着重于一些1-炔基-2-脱氧的制备d -riboses以及它们的C-核苷类似物的生成应用程序。提供了炔烃官能团参与烷基化或环加成反应的实例。提供了对所用保护基的讨论。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.09.046

文献信息

• A supramolecular DNA self-assembly based on β-cyclodextrin–adamantane complexation as a bioorthogonal sticky end motif
  作者：Junya Chiba、Ayumi Sakai、Syogo Yamada、Kazuhisa Fujimoto、Masahiko Inouye

  DOI：10.1039/c3cc43109f

  日期：——

  We propose linear end-to-end assemblies of short DNA duplexes based on β-cyclodextrin–adamantane complexation. The assembled duplexes exhibited increased Tm values compared with those of the corresponding natural hybrids. Competition experiments with external guest molecules showed a substantial decrease in Tm of the terminal modified duplexes, suggesting the viability of inter-duplex complexation.

  我们提出了基于δ-环糊精与金刚烷复合物的短 DNA 双链体的线性端对端组装。与相应的天然杂交体相比，组装后的双链体显示出更高的 Tm 值。与外部客体分子的竞争实验表明，末端修饰的双链体的 Tm 值大大降低，这表明双链体之间的复合是可行的。
• Studies on the Generation of Unnatural <i>C</i>-Nucleosides with 1-Alkynyl-2-deoxy-<scp>d</scp>-riboses
  作者：Mauro F. A. Adamo、Roberto Pergoli

  DOI：10.1021/ol701794u

  日期：2007.10.1

  [GRAPHICS]1-Alkynyl-2-deoxy-D-riboses 7 and 8 were independently synthesized and subsequently used to generate several novel C-nucleosides.
• Synthesis and triplex-forming ability of oligonucleotides bearing 1-substituted 1H-1,2,3-triazole nucleobases
  作者：Yoshiyuki Hari、Motoi Nakahara、Juanjuan Pang、Masaaki Akabane、Takeshi Kuboyama、Satoshi Obika

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.12.049

  日期：2011.2

  Using the copper(I)-catalyzed alkyne-azide 1,3-dipolar cycloaddition, a post-elongation modification of 1-ethynyl substituted nucleobases has been employed to construct 18 variations of oligonucleotides from a common oligonucleotide precursor. The triplex-forming ability of each oligonucleotide with dsDNA was evaluated by the UV melting experiment. It was found that triazole nucleobases generally tend to exhibit binding affinities in the following order: CG > TA > AT, GC base pairs. Among the triazole nucleobases examined, a 1-(4-ureidophenyl)triazole provided the best result with regard to affinity and selectivity for the CG base pair. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.