4-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrazol-5-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrazol-5-amine
• 英文别名: 4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-pyrazol-5-amine
• 化学式: C₁₀H₈F₃N₃
• 分子量: 227.189
• InChiKey: PSSKIVAWXWVOPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrazol-5-amine 在 盐酸 、 sodium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-diazo-4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Ege, Guenter; Gilbert, Karlheinz, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 675 - 677

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间三氟甲基苯乙腈 在 四甲基乙二胺 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC PROTEIN KINASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE PROTÉINE KINASE HÉTÉROCYCLIQUES

  摘要：

  本发明提供具有以下结构之一的蛋白激酶（I）、（II）或（III）：或其立体异构体、前药、互变异构体或药用可接受盐，其中R、R1、R2和X如本文所定义。还公开了在治疗癌症、自身免疫、炎症和其他Pim激酶相关疾病中使用这些蛋白激酶的组合物和方法。

  公开号：

  WO2013013188A1

文献信息

• Substituted imidazo[1,2-b]pyridazines as protein kinase inhibitors
  申请人：Xu Yong

  公开号：US09416132B2

  公开（公告）日：2016-08-16

  The present invention provides protein kinase having one of the following structures (I), (II) or (III): or a stereoisomer, prodrug, tautomer or pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R, R1, R2 and X are as defined herein. Compositions and methods for using the same in the treatment of cancer, autoimmune, inflammatory and other Pim kinase-associated conditions are also disclosed.

  本发明提供具有以下结构之一的蛋白激酶（I）、（II）或（III）：或其立体异构体、前药、互变异构体或药用可接受盐，其中R、R1、R2和X如本文所定义。还公开了在治疗癌症、自身免疫、炎症和其他Pim激酶相关疾病中使用这些组合物和方法。
• A new class of pyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazines as γ-aminobutyric type A (GABAA) receptor subtype ligand: synthesis and pharmacological evaluation
  作者：Gabriella Guerrini、Giovanna Ciciani、Simona Daniele、Claudia Martini、Camilla Costagli、Chiara Guarino、Silvia Selleri

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.04.011

  日期：2018.5

  between compounds with pyrazolo[1,5-a]pyrimidine structure (series 4-6) and pyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazine core (series 9) as ligands at GABAA-receptor subtype, was evaluated. Moreover, for pyrazolotriazine derivatives having binding recognition, the interaction on recombinant rat α(1-3,5) GABAA receptor subtypes, was performed. Among these latter, emerge compounds 9c, 9k, 9l, 9m and 9n as α1-selective

  以吡唑并[1,5-a]嘧啶结构（4-6系列）和吡唑并[5,1-c] [1,2,4]三嗪核心（9系列）为配体的化合物在GABAA受体亚型之间的比较，进行了评估。此外，对于具有结合识别的吡唑并三嗪衍生物，进行了对重组大鼠α（1-3,5）GABAA受体亚型的相互作用。在这些化合物中，出现了化合物9c，9k，9l，9m和9n作为α1选择性配体，而9h作为α2选择性配体。
• [EN] HETEROCYCLIC PROTEIN KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉINE KINASE HÉTÉROCYCLIQUES
  申请人：TOLERO PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2013013188A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  The present invention provides protein kinase having one of the following structures (I), (II) or (III): or a stereoisomer, prodrug, tautomer or pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R, R1, R2 and X are as defined herein. Compositions and methods for using the same in the treatment of cancer, autoimmune, inflammatory and other Pim kinase-associated conditions are also disclosed.

  本发明提供具有以下结构之一的蛋白激酶（I）、（II）或（III）：或其立体异构体、前药、互变异构体或药用可接受盐，其中R、R1、R2和X如本文所定义。还公开了在治疗癌症、自身免疫、炎症和其他Pim激酶相关疾病中使用这些蛋白激酶的组合物和方法。
• Synthesis and pharmacological evaluation of pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7(4H)-one derivatives as potential GABAA-R ligands
  作者：Gabriella Guerrini、Giovanna Ciciani、Simona Daniele、Lorenzo Di Cesare Mannelli、Carla Ghelardini、Claudia Martini、Silvia Selleri

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.02.013

  日期：2017.3

  The synthesis of a new series of 6-phenyl- and 6-benzylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7(4H)-ones 2a-g and 3a-g, strictly related to derivatives with pyrazolobenzotriazine (PBT) and pyrazoloquinazoline (PQ) scaffold, was realized. The in vitro GABAA-receptor subtype affinity was evaluated and from preliminary pharmacological studies, compound 3g shows anxiolytic-like effect at 10-30mg/kg.

  一系列新的6-苯基-和6-苄基吡唑并[1,5-a]嘧啶7（4H）-酮2a-g和3a-g的合成，这些衍生物与吡唑并苯并三嗪（PBT）和吡唑并喹唑啉的衍生物严格相关（ PQ）脚手架，已实现。评估了体外GABAA-受体亚型的亲和力，并从初步药理学研究中，化合物3g在10-30mg / kg时显示出抗焦虑样作用。
• Synthesis and Benzodiazepine Receptor Affinity of Pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidine Derivatives. 3. New 6-(3-Thienyl) Series as α1 Selective Ligands
  作者：Silvia Selleri、Fabrizio Bruni、Camilla Costagli、Annarella Costanzo、Gabriella Guerrini、Giovanna Ciciani、Paola Gratteri、Claudia Bonaccini、Petra Malmberg Aiello、François Besnard、Stephane Renard、Barbara Costa、Claudia Martini

  DOI：10.1021/jm020999w

  日期：2003.1.1

  New 3-aryl-6-(3-thienyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-ones (2a-j) are synthesized and evaluated in vitro on Bz/GABA(A) receptors and on recombinant benzodiazepine receptors (alpha x beta 2/3 gamma 2; x = 1-3, 5) expressed in HEK293 cells. SAR studies on the new compounds are conducted and molecular modeling is accomplished to better investigate requirements leading to subtype selectivity. Some of the

  合成了新的3-芳基-6-（3-噻吩基）吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-酮（2a-j），并在Bz / GABA（A）受体和重组苯并二氮杂receptor受体上进行了体外评估（在HEK293细胞中表达的alpha x beta 2/3 gamma 2； x = 1-3，5）。对新化合物进行了SAR研究，并完成了分子建模，以更好地研究导致亚型选择性的要求。体内测试了一些合成的化合物，以探索其药理作用，这是由于在体外观察到的其高α1β2gamma 2亚型选择性的结果。