4-氯-2-咪唑-1-基苯酚 | 61292-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-氯-2-咪唑-1-基苯酚
• 英文名称: 4-chloro-2-(1H-imidazole-1-yl)phenol
• 英文别名: 4-chloro-2-imidazol-1-yl-phenol；4-chloro-2-(1-imidazolyl)-phenol；4-Chloro-2-(1H-imidazol-1-yl)phenol；4-chloro-2-imidazol-1-ylphenol
• CAS: 61292-68-0
• 化学式: C₉H₇ClN₂O
• 分子量: 194.62
• InChiKey: RYUORQLHTYZCJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-2-咪唑-1-基苯酚 、 2,4-二氯氯苄 、 sodium 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  STREHLKE P., EUR. J. MED. CHEM.-CHIM. THER., 1979, 14, NO 3, 227-230

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-碘苯甲醚, 在 copper(l) iodide 、 氢溴酸 、 caesium carbonate 、 N,N-二甲基乙二胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-氯-2-咪唑-1-基苯酚
  参考文献：
  名称：

  基于唑的吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 (IDO1) 抑制剂

  摘要：

  血红素酶吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 (IDO1) 通过催化色氨酸代谢犬尿氨酸途径中的限速步骤在免疫、神经元功能和衰老中发挥重要作用。已经开发了许多具有不同化学型的 IDO1 抑制剂，主要用于抗癌免疫治疗。由于血红素-配体相互作用的显着选择性和敏感性，直接血红素铁结合抑制剂的先导优化已被证明是困难的。在这里，我们提供了一组密切相关的小唑类化合物的实验数据，它们的抑制活性存在超过 4 个数量级的差异，范围从毫摩尔到纳摩尔水平。我们根据结构数据、分子动力学模拟和密度泛函理论计算来调查和合理化它们的活动。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01968

文献信息

• Amino-, mercapto- and -oxy-substituted-phenyl and -phenalkyl imidazoles
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04006243A1

  公开（公告）日：1977-02-01

  Compounds of the formula ##STR1## wherein Z is a direct bond or alkylene of 1 - 3 carbon atoms which is unsubstituted or substituted on the carbon atom alpha to the phenyl group by alkyl or unsubstituted or substituted phenyl, R.sub.2 and R.sub.3 singly are H, alkyl, alkoxy, alkylmercapto, halo, nitro or, collectively, C.sub.4 H.sub.4, and R.sub.4 is alkenyl, alkinyl, unsubstituted or substituted phenyl or phenylalkyl, or, when Z is substituted methylene, also alkyl, are useful in combating Germatophyte infections, especially Trichophyton rubrum and mentagrophytes, and yeast infections, especially Candida albicans, as well as bacterial and fungal infections.

  分子式为##STR1##的化合物，其中Z是直接键或1-3个碳原子的烷基，该烷基未取代或在与苯基相邻的碳原子上被烷基或未取代或取代的苯基取代，R.sub.2和R.sub.3分别是H、烷基、烷氧基、烷硫基、卤素、硝基或C.sub.4H.sub.4，R.sub.4是烯基、炔基、未取代或取代的苯基或苯基烷基，或当Z是取代的亚甲基时，也可以是烷基。这些化合物对抗真菌感染特别是红色毛癣菌和小鼠癣菌，以及酵母感染特别是白色念珠菌，以及细菌和真菌感染都有用。
• Azole-Based Indoleamine 2,3-Dioxygenase 1 (IDO1) Inhibitors
  作者：Ute F. Röhrig、Somi Reddy Majjigapu、Aline Reynaud、Florence Pojer、Nahzli Dilek、Patrick Reichenbach、Kelly Ascencao、Melita Irving、George Coukos、Pierre Vogel、Olivier Michielin、Vincent Zoete

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01968

  日期：2021.2.25

  heme enzyme indoleamine 2,3-dioxygenase 1 (IDO1) plays an essential role in immunity, neuronal function, and aging through catalysis of the rate-limiting step in the kynurenine pathway of tryptophan metabolism. Many IDO1 inhibitors with different chemotypes have been developed, mainly targeted for use in anti-cancer immunotherapy. Lead optimization of direct heme iron-binding inhibitors has proven difficult

  血红素酶吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 (IDO1) 通过催化色氨酸代谢犬尿氨酸途径中的限速步骤在免疫、神经元功能和衰老中发挥重要作用。已经开发了许多具有不同化学型的 IDO1 抑制剂，主要用于抗癌免疫治疗。由于血红素-配体相互作用的显着选择性和敏感性，直接血红素铁结合抑制剂的先导优化已被证明是困难的。在这里，我们提供了一组密切相关的小唑类化合物的实验数据，它们的抑制活性存在超过 4 个数量级的差异，范围从毫摩尔到纳摩尔水平。我们根据结构数据、分子动力学模拟和密度泛函理论计算来调查和合理化它们的活动。
• STREHLKE P., EUR. J. MED. CHEM.-CHIM. THER., 1979, 14, NO 3, 227-230
  作者：STREHLKE P.

  DOI：——

  日期：——