zinc monoglycerolate | 16754-68-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机金属类化合物 - 有机锌
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: zinc monoglycerolate
• 英文别名: zinc glycerolate；ZINC;3-hydroxypropane-1,2-diolate
• CAS: 16754-68-0
• 化学式: C₃H₆O₃*Zn
• 分子量: 155.469
• InChiKey: QVRMNRGAJFTXEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.93
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

概述

甘油锌也称甘油锌配合物，是一种新型精细化学品。在高分子工业上，因其具有良好的抗紫外光能力、无毒、不着色，而被用作塑料和橡胶的紫外光稳定；它还具有较好的热稳定作用，可用作热稳定剂。此外，还用于化妆品、烟草等行业。其原料甘油是制备生物柴油的副产物，价廉易得。
聚氯乙烯( PVC) 是制备功能新材料最重要的树脂之一，因其价格低廉且具有绝缘、隔热、耐腐蚀等优异的物化性能广泛应用于各个领域，例如建材、包装等。然而其分子链中各种缺陷结构导致了PVC 稳定性较差，必须加入热稳定剂以抑制热降解，甘油锌与硬脂酸镁之间有着良好的协同作用，它们协同可以提高聚氯乙烯(PVC) 的热稳定性。

用途

1.甘油锌络合物具有良好的抗紫外光能力和热稳定作用,而且无毒,不着色,在高分子材料上用作光热稳定剂；
2.可广泛应用于塑料、聚氯乙烯树脂、橡胶、天然橡胶、硫化橡胶、pvc树脂等作为光热稳定剂。是含铅、钡、镉等有剧毒的添加剂的强有力替代品且无锌烧现象。
3.做为聚氯乙烯无毒热稳定剂（用量约为2%）比常用的锌皂（如硬脂酸锌）好，能抑制锌烧现象也可与硬脂酸钙复配(具有协同效应)，与环氧大豆油、亚硫酸三苯酯及硬脂酸钙复配效果更优，还可配入β-二酮、HDBM等。兼具光稳定作用。
4.可代替氧化锌；SR709等做环保型橡胶硫化活性剂使用。
5.在医药方面应用于人体锌元素的吸收剂，更强于葡萄糖酸锌、柠檬酸锌等锌类产品与人体的结合与吸收。还可用于长效的抗关节炎的药物。
6.化妆品方面甘油锌配合物为六方晶系的片层结构，层间结合力很弱。由于具有特殊的结构，甘油锌配合物具有很好的润滑特性，而配合物中的甘油基能渗入皮肤表层起保护作用，并且又能很好地均匀布，可制成保护皮肤的防晒油、护肤霜。
7.以甘油锌配合物为主要成分制成的乳状膏涂于皮肤可使毛变软，可用于制刮脸乳。根据甘油锌配合物的特殊作用，还可以制备其他的化品。
有关甘油锌的概述、用途等是由Chemicalbook的利杰编辑整理。（2016-01-24）

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  zinc monoglycerolate 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 zinc(II) oxide
  参考文献：
  名称：

  微乳液法制备氧化锌纳米粒子

  摘要：

  摘要 通过由双（2-乙基己基）磺基琥珀酸钠（Aerosol OT，或 AOT）：甘油：正庚烷形成的反相微乳液体系合成了氧化锌 (ZnO) 纳米颗粒。锌前体是乙酸锌二水合物。氧化锌纳米颗粒的形成是通过在空气中在 300、400 和 500 °C 下煅烧过早的甘油酸锌微乳液产品来实现的。通过X射线衍射（XRD）和扫描电子显微镜（SEM）表征了ZnO纳米颗粒的晶体结构和形貌。热分析用于揭示煅烧过程中的结构和化学变化。初始微乳液配方中的表面活性剂浓度（AOT）和煅烧温度都会影响 ZnO 纳米颗粒的形态和尺寸。低表面活性剂浓度（5:5:90，AOT:甘油:正庚烷，重量。%) 导致形成球形 ZnO 纳米颗粒。随着煅烧温度的升高，平均粒径从 15 ± 1 nm 增加到 24 ± 1 nm，但在所有煅烧处理后球形形态保持不变。含有较高表面活性剂含量（30:5:65，AOT:甘油:正庚烷，wt.%）的微乳液

  DOI：

  10.1016/j.jallcom.2010.07.125
• 作为产物：
  描述：

  甘油 生成 zinc monoglycerolate
  参考文献：
  名称：

  TAYLOR, R. M.;BROCK, A. J.

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  尿素 、 三乙二醇 在 zinc monoglycerolate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 140.0 ℃ 、4.0 kPa 条件下， 反应 7.0h， 以54%的产率得到(ethane-1,2-diylbis(oxy))bis(ethane-2,1-diyl) dicarbamate
  参考文献：
  名称：

  Zinc monoglycerolate as a catalyst for the conversion of 1,3- and higher diols to diurethanes

  摘要：

  一种从1,3-和更高的二醇（n ≥ 3）合成二尿酰胺的高效方法被描述。

  DOI：

  10.1039/c5ra05032d

文献信息

• Green fabrication of 3-dimensional flower-shaped zinc glycerolate and ZnO microstructures for p-nitrophenol sensing
  作者：Apurba Sinhamahapatra、Dhrubajyoti Bhattacharjya、Jong-Sung Yu

  DOI：10.1039/c5ra06286a

  日期：——

  Use of aqueous glycerol as a green reaction medium to synthesis zinc glycerolate and corresponding ZnO micro-flowers and development of amperometric binder-free chemical sensor are described to detect p-nitrophenol.

  将甘油水溶液用作绿色反应介质合成甘油酸锌和相应的氧化锌微花，并开发无粘合剂的安培化学传感器以检测对硝基酚。
• Formation of glycerol carbonate from glycerol and urea catalysed by metal monoglycerolates
  作者：Terence W. Turney、Antonio Patti、Will Gates、Uzma Shaheen、Sanjitha Kulasegaram

  DOI：10.1039/c3gc37028c

  日期：——

  Polymeric monoglycerolate complexes of zinc and cobalt can act as homogeneous catalysts for the one-pot synthesis of glycerol carbonate from glycerol and urea. Effects of reaction temperature, time and glycerol to urea molar ratios on glycerol carbonate selectivity and glycerol conversion have been analysed, with yields reaching 83% at 98% glycerol conversion. The proposed mechanism involves competing catalysed and uncatalysed pathways. In the catalysed pathway, an intermediate isocyanate complex, formed from reaction of urea with the metal monoglycerolate, undergoes rearrangement to form glycerol carbonate and ammonia.

  聚甘油酸复合物锌和钴可以作为均相催化剂，用于甘油和尿素的一锅合成甘油碳酸酯。分析了反应温度、时间及甘油与尿素摩尔比对甘油碳酸酯选择性和甘油转化率的影响，在甘油转化率达到98%时，产率可达83%。提出的机理涉及竞争的催化途径和非催化途径。在催化途径中，由尿素与金属甘油酸反应形成的中间异氰酸酯复合物发生重排，生成甘油碳酸酯和氨。
• Adsorption properties of mesoporous carbon synthesized by pyrolysis of zinc glycerolate
  作者：I. S. Puzyrev、E. I. Andreikov、G. S. Zakharova、N. V. Podval’naya、V. A. Osipova

  DOI：10.1007/s11172-021-3153-z

  日期：2021.5

  Mesoporous carbon of lamellar morphology was synthesized by the thermal decomposition of zinc glycerolate in an inert atmosphere followed by the removal of zinc oxide from the ZnO/C composite. The obtained material was characterized by scanning electron microscopy, Raman spectroscopy, and low-temperature adsorption of nitrogen. Mesoporous carbon is remarkable for a high adsorption rate of methylene blue dye from aqueous solutions with the maximum adsorption capacity toward the dye equal to 1680 mg g−1.

  通过在惰性气氛中对甘油酸锌进行热分解，然后从 ZnO/C 复合材料中去除氧化锌，合成了片状形态的介孔碳。通过扫描电子显微镜、拉曼光谱和氮的低温吸附对获得的材料进行了表征。介孔碳对水溶液中的亚甲基蓝染料具有显著的高吸附率，对染料的最大吸附容量为 1680 mg g-1。
• Zinc Monoglycerolate as Highly Active and Reusable Catalyst in the Methyl Transesterification of Refined Soybean Oil
  作者：Fábio da Silva Lisboa、Fabiano Rosa da Silva、Luiz Pereira Ramos、Fernando Wypych

  DOI：10.1007/s10562-013-1050-2

  日期：2013.11

  Layered zinc monoglycerolate was synthesized and investigated in the methyl transesterification of soybean oil. Conversions up to 98 % were obtained at 120 A degrees C and after the fourth cycle of use under the same conditions, the solid preserved its structure, attesting the possibility to apply this material in industrial processes.