diethyl <(dimethylamino)methoxymethyl>phosphonate | 25419-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl <(dimethylamino)methoxymethyl>phosphonate
• 英文别名: Dimethylamino-methoxymethanphosphonsaeurediethylester；diethyl ((dimethylamino)(methoxy)methyl)phosphonate；diethyl (dimethylamino)(methoxy)methylphosphonate；N,N-Dimethylamino-methoxymethanphosphonsaeurediethylester；Dimethylamino-methoxy-methanphosphonsaeurediethylester；1-diethoxyphosphoryl-1-methoxy-N,N-dimethylmethanamine
• CAS: 25419-97-0
• 化学式: C₈H₂₀NO₄P
• 分子量: 225.225
• InChiKey: LDDOACINXIGWGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  86-88 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl <(dimethylamino)methoxymethyl>phosphonate 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 diethyl 1-(dimethylamino)-2-formyl-2-methylbutylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  基于曼尼希型反应的新型α-氨基膦酸酯的有效合成

  摘要：

  膦酸盐取代的亚胺盐 2 用于与各种亲核试剂的曼尼希反应以获得新型 α-氨基膦酸盐。这种直接而有效的方法具有广泛的范围，并提供高度功能化的曼尼希碱（4 和 8）。此外，以良好的收率合成了乙烯基、芳香族和高烯丙基α-氨基膦酸酯（5、10 和 12）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400618
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 亚磷酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 diethyl <(dimethylamino)methoxymethyl>phosphonate
  参考文献：
  名称：

  一些新型 1,2-苯并氧膦、磷酰苯并呋喃和色壬基/香豆素基/茚壬基膦酸酯的一锅法合成、抗菌活性和药物相似性分析

  摘要：

  摘要 获得了 1,2-苯并氧膦、磷酰-[3,4- b ][1] 苯并呋喃和色壬基/香豆素基/茚壬基膦酸酯的一些新型磷化合物。该方法取决于1-(2-羟基苯基)-3-苯基丙烷-1,3-二酮( 1 )与亚磷酸二乙酯在不存在和存在亲电子试剂的情况下的反应。底物1与亚磷酸二乙酯在碱存在下反应得到 3-benzoyl-4-hydroxy-2-oxido-2H-1,2-benzoxaphosphinine ( 2 )，白色它在氨、甲醛存在下与亚磷酸二乙酯反应和氯乙酰氯在碱性条件下得到相应的 4-ethoxy-4-oxido-2-phenyl-3,4-dihydro[1,2]benzoxaphosphinino[3,4- b ] pyrrole ( 6) 和 1-benzoyl-2-ethoxy-3-hydroxy-2-oxido-2 H -phospholo [3,4- b ][1]benzofuran

  DOI：

  10.1080/00397911.2022.2122843

文献信息

• [EN] PRODUCTION OF AMINES VIA A HYDROAMINOALKYLATION REACTION<br/>[FR] PRODUCTION D'AMINES PAR RÉACTION D'HYDROAMINOALKYLATION
  申请人：UNIV WIEN

  公开号：WO2019219942A1

  公开（公告）日：2019-11-21

  Provided is a process for producing an amine via a hydroaminoalkylation reaction of a non-aromatic C-C double bond or C-C triple bond, said process comprising a step of reacting a compound comprising a non-aromatic C-C double bond or C-C triple bond with a reactive component which is obtainable by combining an aminal or a hemiaminal ether with an acidic medium comprising trifluoroacetic acid, wherein the aminal contains two amino groups independently selected from a secondary and a tertiary amino group that are linked by a methylene group wherein one hydrogen atom may be replaced by a further substituent, and at least one of the amino groups carries a hydrogen atom at a carbon atom bound in α-position to its nitrogen atom, and the hemiaminal ether contains a secondary or a tertiary amino group which carries a hydrogen atom at a carbon atom bound in α-position to its nitrogen atom, and the secondary or tertiary amino group is linked to an alkoxy group by a methylene group wherein one hydrogen atom may be replaced by a further substituent.

  提供的是一种通过非芳香性C-C双键或C-C三键的氢胺烷基化反应制备胺类化合物的过程，该过程包括以下步骤：将包含非芳香性C-C双键或C-C三键的化合物与可通过将氨基醚或半胺醚与含三氟乙酸的酸性介质结合而获得的反应组分反应，其中氨基醚包含通过亚甲基链连接的两个氨基团，其中一个氢原子可以被另一取代基替换，这两个氨基团中至少一个携带一个氢原子，该氢原子位于与其氮原子α-位置相结合的碳原子上；半胺醚包含一个次级或三级氨基团，该氨基团携带一个氢原子，该氢原子位于与其氮原子α-位置相结合的碳原子上，且该次级或三级氨基团通过亚甲基链与烷氧基团相连，其中一个氢原子可以被另一取代基替换。
• Synthesis of the new types of N-substituted aminomethylenebisorganophosphorus acids and their derivatives
  作者：Andrey A. Prishchenko、Mikhail V. Livantsov、Olga P. Novikova、Ludmila I. Livantsova、Valery S. Petrosyan

  DOI：10.1002/hc.20552

  日期：——

  trivalent organophosphorus acids containing PH and POSiMe3 fragments with various derivatives of formamide is proposed as convenient methods for the synthesis of new N-substituted aminomethylenebisorganophosphorus acids and their derivatives with three-, four-, and five-coordinated phosphorus. Also the new functionalized derivatives of the new aminomethylenebisphosphinic acids with substituted hydroxymethyl

  建议将含有 PH 和 POSiMe3 片段的三价有机磷酸酯与甲酰胺的各种衍生物相互作用，作为合成新的 N-取代氨基亚甲基双有机磷酸及其与三、四和五配位磷的衍生物的便捷方法。还合成了具有取代羟甲基部分的新型氨基亚甲基双次膦酸的新型官能化衍生物，并介绍了所得化合物的一些性质。© 2009 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 20:319–324, 2009; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20552
• Leveraging Electron‐Deficient Iminium Intermediates in a General Synthesis of Valuable Amines
  作者：Che‐Sheng Hsu、Carlos R. Gonçalves、Veronica Tona、Amandine Pons、Marcel Kaiser、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.202115435

  日期：2022.5.9

  The use of aminals as precursors for iminium ions has been limited to methylene derivatives, thus hampering its broader use. By employing electron-deficient iminium ions an obvious hurdle of the methodology is overcome, whilst generating highly desirable motifs. This broad concept is highlighted by the late-stage amination of quinine into a biologically interesting new analogue.

  缩醛胺作为亚胺离子前体的使用仅限于亚甲基衍生物，因此阻碍了其更广泛的应用。通过使用缺电子亚胺离子，克服了该方法的一个明显障碍，同时产生了非常理想的基序。奎宁后期胺化为生物学上有趣的新类似物突出了这一广泛概念。
• Simple One-Pot Synthesis of Novel 5-(3,5-Dialkyl-1H-pyrazol-1-yl)-2-ethoxy-1,4,2λ5-diazaphosphole 2-Oxides
  作者：M. A. Assiri、T. E. Ali、A. Y. Alzahrani、M. A. Salem

  DOI：10.1134/s1070428023020094

  日期：2023.2

  Abstract A simple one-pot synthesis of novel 5-pyrazolyl-1,4,2-diazaphosphole derivatives is developed. The synthesis involves a three-component reaction of dimethyl (formamide/acetamide) dimethyl acetal or carbon disulfide with triethyl phosphite and 1H-pyrazole-1-carboximidamides in dioxane. The structure of the synthesized compounds was confirmed by spectral methods and elemental analysis.

  摘要 开发了一种简单的一锅法合成新型 5-pyrazolyl-1,4,2-diazaphoshole 衍生物。该合成涉及二甲基（甲酰胺/乙酰胺）二甲基缩醛或二硫化碳与亚磷酸三乙酯和 1 H-吡唑-1-甲酰亚胺在二恶烷中的三组分反应。合成化合物的结构通过光谱方法和元素分析确定。
• Gross,H.; Costisella,B., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1971, vol. 750, p. 44 - 52
  作者：Gross,H.、Costisella,B.

  DOI：——

  日期：——