Nα-2,3-dibenzyloxybenzoyl-Nδ-benzyloxycarbonyl-L-ornithinyl-L-serine tert-butyl ester | 937393-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Nα-2,3-dibenzyloxybenzoyl-Nδ-benzyloxycarbonyl-L-ornithinyl-L-serine tert-butyl ester
• CAS: 937393-46-9
• 化学式: C₄₁H₄₇N₃O₉
• 分子量: 725.839
• InChiKey: FTDUJODWAPUOAZ-HEVIKAOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.47
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  161.52
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Nα-2,3-dibenzyloxybenzoyl-Nδ-benzyloxycarbonyl-L-ornithinyl-L-serine tert-butyl ester 在 5% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以0.54 g的产率得到Nα-2,3-dihydroxybenzoyl-L-ornithinyl-L-serine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Vanchrobactin类似物的合成及其生物活性，vanchrobactin是来自鳗弧菌血清型O2的铁载体。

  摘要：

  已经合成了vanchrobactin的几种类似物，vanchorobactin是一种从细菌鱼病原体鳗弧菌血清型O2菌株RV22中分离出的邻苯二酚铁载体。这些新型化合物的生物学评估表明，通过使用生产菌株以及鳗弧菌血清型O1，沙门氏菌和菊花欧文氏菌的生长促进测定法确定，它们中的大多数都具有铁载体的活性。这些化合物还给出了阳性的铬天青S（CAS）测试。基于这些结果，我们能够推断出一些构效关系。此外，我们发现了具有铁载体活性的类似物，该类似物具有适当的功能（氨基），可用作“特洛伊木马策略”中使用的抗生素载体。

  DOI：

  10.1039/b719713f
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸,二羟基- 在 barium dihydroxide 、 氯化亚砜 、 TEA 、 potassium carbonate 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 Nα-2,3-dibenzyloxybenzoyl-Nδ-benzyloxycarbonyl-L-ornithinyl-L-serine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Vanchrobactin: absolute configuration and total synthesis

  摘要：

  The stereochemistry of vanchrobactin, a siderophore produced by the bacterial fish pathogen Vibrio anguillarum serotype O2, was elucidated by chiral capillary electrophoresis analysis and total synthesis as N-[N'-(2,3-dihydroxybenzoyl)-D-arginyl]-L-serine. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.02.125