邻硝基苯基环丙基酮 | 153877-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 邻硝基苯基环丙基酮
• 英文名称: o-nitrophenyl cyclopropyl ketone
• 英文别名: nitrophenyl cyclopropyl ketone；cyclopropyl-(2-nitrophenyl)methanone
• CAS: 153877-42-0
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• 分子量: 191.186
• InChiKey: QNQWJIPOLNMFSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻硝基苯基环丙基酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2-氨基苯基)环丙基甲酮
  参考文献：
  名称：

  非肽类HIV蛋白酶抑制剂的基于结构的设计：磺酰胺取代的环辛基吡喃酮。

  摘要：

  最近，具有间甲酰胺取代基（例如2c）的环辛基吡喃酮衍生物被确定为有效的非肽类HIV蛋白酶抑制剂，但这些化合物在细胞培养中缺乏显着的抗病毒活性。然而，在间位取代磺酰胺基团会产生具有出色的HIV蛋白酶结合亲和力和抗病毒活性的化合物。在基于迭代结构的药物设计过程的指导下，我们已经准备并评估了许多此类衍生物，这些衍生物可通过七步合成轻松获得。进一步评估了一些最有效的化合物在大鼠和狗中的药代动力学和毒性等特性。通过这项工作，对氰基苯基磺酰胺衍生物35k成为有前途的抑制剂，被选择用于进一步开发，并进入了I期临床试验。

  DOI：

  10.1021/jm960441m
• 作为产物：
  描述：

  γ-chloro-2-nitrobutyrophenone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 邻硝基苯基环丙基酮
  参考文献：
  名称：

  Herbicide intermediate o-nitrophenyl cyclopropyl ketone and a method for

  摘要：

  提供了o-硝基苯基环丙基酮，这是制造作物选择性除草剂1-{[o-(环丙基甲酰)苯基]磺胺基}-3-(4,6-二甲氧基-2-嘧啶基)脲的关键中间体，并提供了一种从二氢-3-乙酰基-2(3H)-呋喃酮和o-硝基苯甲酰卤制备该酮的方法。

  公开号：

  US05364968A1
• 作为试剂：
  描述：

  甲苯 、 γ-chloro-2-nitrobutyrophenone 、 sodium hydroxide 在 水 、 甲苯 、 邻硝基苯基环丙基酮 、 4-羟基-3-丁烯酸 gamma-内酯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以to give the title product as a toluene solution, 235 g, 23.6% title product by LC analysis (91% yield from furanone)的产率得到邻硝基苯基环丙基酮
  参考文献：
  名称：

  Herbicide intermediate o-nitrophenyl cyclopropyl ketone and a method for

  摘要：

  提供了o-硝基苯基环丙酮，是生产农作物选择性除草剂1-{[o-(环丙基羰基)苯基]磺酰胺}-3-(4,6-二甲氧基-2-嘧啶基)脲的关键中间体，以及从二氢-3-乙酰基-2(3H)-呋喃酮和o-硝基苯甲酰卤制备该酮的方法。

  公开号：

  US05364968A1

文献信息

• Aryne intermediates and a process for the preparation thereof
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05856576A1

  公开（公告）日：1999-01-05

  There are provided aryne intermediates of formula I, useful in the manufacture of herbicidal compounds. ##STR1## Also provided is a method to prepare the formula I intermediates via the palladium catalyzed coupling of an o-halonitrobenzene or o-haloaniline with 3-butyne-1-ol.

  提供了式I的芳炔中间体，可用于制造除草剂化合物。##STR1##还提供了一种通过钯催化偶联o-卤代硝基苯或o-卤代苯胺与3-丁炔-1-醇制备式I中间体的方法。
• Herbicide intermediate o-nitrophenyl cyclopropyl ketone and a method for the preparation thereof
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0577945A1

  公开（公告）日：1994-01-12

  There is provided o-nitrophenyl cyclopropyl ketone, a key intermediate in the manufacture of the crop-selective, herbicidal agent 1-[o-(cyclopropylcarbonyl)phenyl]sulfamoyl}-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)urea and a method for the preparation of said ketone from dihydro-3-acetyl-2(3H)-furanone and o-nitrobenzoyl halide.

  本发明提供了邻硝基苯基环丙基酮，它是生产作物选择性除草剂 1-[邻(环丙基羰基)苯基]氨基磺酰基}-3-(4,6-二甲氧基-2-嘧啶基)脲的关键中间体，还提供了一种从二氢-3-乙酰基-2(3H)-呋喃酮和邻硝基苯甲酰卤制备上述酮的方法。
• Method for the preparation of 4-halo-2'-nitrobutyrophenone
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0682007A1

  公开（公告）日：1995-11-15

  The present invention provides a method for the preparation of a 4-halo-2'-nitrobutyrophenone compound having the structural formula I which comprises reacting a 2-nitrobenzoyl halide compound having the structural formula wherein X and R are as described above with at least one molar equivalent of the magnesium enolate of acetyl-butyrolactone in the presence of a solvent at an elevated temperature and optionally concentrating the resultant reaction mixture by distillation of the solvent. The formula I compound is an important intermediate in the manufacture of a sulfamoyl urea herbicidal agent.

  本发明提供了一种具有结构式 I 的 4-卤代-2'-硝基丁酮化合物的制备方法 其中 包括使具有结构式 I 的 2-硝基卤代苯甲酰基化合物反应 其中 X 和 R 如上所述，与至少一个摩尔当量的乙酰丁内酯镁烯酸盐在溶剂存在下于高温下反应，并可选择通过蒸馏溶剂浓缩反应混合物。 式 I 化合物是生产氨基磺酰基脲除草剂的重要中间体。
• Pyran-2-ones and 5,6-dihydropyran-2-ones useful for treating hyperplasia and other diseases
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：EP1203770B1

  公开（公告）日：2005-03-09
• Aryne intermediates towards the preparation of herbicidal sulfamoyl urea and a process for their preparation
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：EP0852224B1

  公开（公告）日：2001-10-31