4-羟基-3-丁烯酸 gamma-内酯 | 20825-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: 4-羟基-3-丁烯酸 gamma-内酯
• 中文别名: 呋喃-2(3H)-酮；4-羟基-3-丁烯酸gamma-内酯；3-丁烯-4-内酯
• 英文名称: 2(3H)-furanone
• 英文别名: 3H-Furan-2-one
• CAS: 20825-71-2
• 化学式: C₄H₄O₂
• 分子量: 84.0746
• InChiKey: RHDGNLCLDBVESU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-49 °C
• 沸点：
  86-88 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)
• 大气OH速率常数：
  4.45e-11 cm3/molecule*sec
• 保留指数：
  914
• 稳定性/保质期：

  存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-3-丁烯酸 gamma-内酯 在 双氧水 、 盐酸甜菜碱 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 17.0h， 以7%的产率得到富马酸
  参考文献：
  名称：

  甜菜碱盐酸盐和过氧化氢存在下由糠醛合成马来酸和富马酸

  摘要：

  在这里，我们报告使用甜菜碱盐酸盐（BHC）水溶液成功将糠醛精制为马来酸（MA）和富马酸（FA），总收率超过90％。

  DOI：

  10.1039/c6gc02620f
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 、 potassium chlorate 作用下， 生成 4-羟基-3-丁烯酸 gamma-内酯
  参考文献：
  名称：

  216. 2-羟基和3-羟基呋喃的亚硝化和硝化

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9390001013
• 作为试剂：
  描述：

  5-甲基-5-噻吩-2-咪唑烷-2,4-二酮 、 丙烯腈 在 4-羟基-3-丁烯酸 gamma-内酯 、 四甲基氢氧化铵 作用下， 生成 3-(2-Cyan-ethyl)-5-methyl-5-(2-thienyl)-hydantoin
  参考文献：
  名称：

  乙内酰脲环取代。七。N-3-丙酸及其乙酯和N-3-（2-氰基乙基）衍生物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00309a011

文献信息

• Aminoquinazolines and their use as medicaments
  申请人：——

  公开号：US20020049197A1

  公开（公告）日：2002-04-25

  Compounds of the formula 1 having an inhibitory effect on signal transduction mediated by tyrosine kinases, their use in the treatment of diseases, especially tumoral diseases and diseases of the lungs and air-ways, and the preparation thereof

  具有抑制酪氨酸激酶介导的信号传导作用的化合物的公式，它们在治疗疾病，特别是肿瘤性疾病和肺部及呼吸道疾病中的用途，以及其制备
• Efficient Docking–Migration Strategy for Selective Radical Difluoromethylation of Alkenes
  作者：Jiajia Yu、Zhen Wu、Chen Zhu

  DOI：10.1002/anie.201811346

  日期：2018.12.21

  Radical‐mediated difunctionalization of alkenes is a powerful tactic for olefin utilization. However, the transformation of unactivated alkenes still remains a formidable challenge. Now a conceptually new docking–migration strategy is presented for the difunctionalization of alkenes with photoredox catalysis. Both activated and unactivated alkenes are suitable substrates. A vast array of functional

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• Borane-Catalyzed Reductive α-Silylation of Conjugated Esters and Amides Leaving Carbonyl Groups Intact
  作者：Youngchan Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/anie.201508669

  日期：2016.1.4

  valuable α‐silyl carbonyl products. The α‐silylation occurs chemoselectively, thus leaving the labile carbonyl groups intact. The reaction features a broad scope of both acyclic and cyclic substrates, and the synthetic utility of the obtained α‐silyl carbonyl products is also demonstrated. Mechanistic studies revealed two operative steps: fast 1,4‐hydrosilylation of conjugated carbonyls and then slow

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• Multicomponent synthesis of tertiary alkylamines by photocatalytic olefin-hydroaminoalkylation
  作者：Aaron Trowbridge、Dominik Reich、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1038/s41586-018-0537-9

  日期：2018.9

  accessible feedstocks into sp3-rich architectures provide a strategic advantage in the synthesis of complex alkylamines. Here we report a multicomponent, reductive photocatalytic technology that combines readily available dialkylamines, carbonyls and alkenes to build architecturally complex and functionally diverse tertiary alkylamines in a single step. This olefin-hydroaminoalkylation process involves a

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• Development of a Cross‐Conjugated Vinylogous [4+2] Anionic Annulation and Application to the Total Synthesis of Natural Antibiotic (±)‐ABX
  作者：Jing‐Kai Huang、Kak‐Shan Shia

  DOI：10.1002/anie.201914657

  日期：2020.4.16

  vinylogous [4+2] anionic annulation has been newly developed, the cascade process of which has a high preference for regiochemical control and chemoselectivity, giving rise to exclusively Michael-type adducts in moderate to high yields (up to 94 %, 35 examples). By making use of this approach as a key operation, the first total synthesis of natural antibiotic ABX, in racemic form, has been successfully

  交叉共轭的乙烯基[4 + 2]阴离子环化技术已经得到了新的发展，其级联工艺对区域化学控制和化学选择性具有很高的偏爱，从而以中等至高的收率（高达94％的产率）产生了唯一的迈克尔型加合物。 （35个示例）。通过将该方法用作关键操作，已成功地以简明的7个步骤成功完成了外消旋形式的天然抗生素ABX的首次全合成，总收率约为20％。

表征谱图