(E)-1-[4-(2-iodovinyl)phenyl]-1H-[1,2,3]triazole-4-carboxylic acid ethyl ester | 1259940-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-1-[4-(2-iodovinyl)phenyl]-1H-[1,2,3]triazole-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E)-1-[4-(2-iodovinyl)phenyl]-1,2,3-triazole-4-carboxylate；ethyl 1-[4-[(E)-2-iodoethenyl]phenyl]triazole-4-carboxylate
• CAS: 1259940-15-2
• 化学式: C₁₃H₁₂IN₃O₂
• 分子量: 369.162
• InChiKey: MWIREKMERLIJNY-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-azidocinnamic acid 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 lithium acetate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (E)-1-[4-(2-iodovinyl)phenyl]-1H-[1,2,3]triazole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of phenylazides and 1-phenyl-1,2,3-triazoles bearing (E)-2-halovinyl group

  摘要：

  在LiOAc存在下，(E)-3-(4-叠氮苯基)和(E)-3-(2-叠氮苯基)丙烯酸与N-卤代琥珀酰亚胺反应，高产率地得到了含有(E)-2-卤代乙烯基的苯基叠氮化合物。这些化合物通过CuI催化的1,3-偶极环加成反应，转化为不同含有(E)-卤代乙烯基的苯基-1,2,3-三唑。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0100-9

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Phenyl-1,2,3-triazoles Containing (<i>E</i>)-Vinyl Halide Group via a One-Pot, Three-Component Reaction
  作者：Wensheng Zhang、Changhui Su、Chunxiang Kuang、Qing Yang

  DOI：10.1080/00397911.2010.481746

  日期：2011.4.5

  Abstract Phenyl-1,2,3-triazoles containing (E)-vinyl halide were readily synthesized via a one-pot, three-component reaction of 3-(4- or 2-azidophenyl)acrylic acid, NXS(X=Cl, Br and I) and 1-alkynes in MeCN-H2O (9:1 v/v) catalyzed by LiOAc/CuI–sodium ascorbate system.

  摘要 通过 3-(4- 或 2-叠氮基苯基)丙烯酸、NXS(X=Cl, Br 和 I) 以及 MeCN-H2O (9:1 v/v) 中的 1-炔烃，由 LiOAc/CuI-抗坏血酸钠体系催化。