1-phenyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaboran-2-yl)butan-1-one | 1140910-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaboran-2-yl)butan-1-one
• 英文别名: 1-phenyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-butanone；1-Phenyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butan-1-one
• CAS: 1140910-84-4
• 化学式: C₁₆H₂₃BO₃
• 分子量: 274.168
• InChiKey: PPDNLYRGLDWZPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.9±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaboran-2-yl)butan-1-one 在 potassium hydrogen difluoride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以92%的产率得到potassium (3-benzoylpropyl)trifluoroborate
  参考文献：
  名称：

  镍催化的芳基环丙基酮与双（频哪醇）二硼硼化反应合成4-氧代烷基硼酸酯

  摘要：

  芳基环丙基酮与双（频哪醇）二硼经历镍催化的硼化开环反应，生成4-氧代烷基硼酸酯。

  DOI：

  10.1021/jo900071m
• 作为产物：
  描述：

  苯基环丙基甲酮 、 联硼酸频那醇酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 potassium methanolate 、 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 以92%的产率得到1-phenyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaboran-2-yl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  镍催化的芳基环丙基酮与双（频哪醇）二硼硼化反应合成4-氧代烷基硼酸酯

  摘要：

  芳基环丙基酮与双（频哪醇）二硼经历镍催化的硼化开环反应，生成4-氧代烷基硼酸酯。

  DOI：

  10.1021/jo900071m

文献信息

• <i>N</i>-Haloimide-enabled halogenation <i>via</i> halogen-bond-assisted C–C activation of alkanols
  作者：Yan Geng、Yue Ma、Rui Huang、Xingwei Li、Songjie Yu

  DOI：10.1039/d2gc03768h

  日期：——

  halogen-bond-assisted C–C activation of cyclic and acyclic alkanols in the absence of catalysts and oxidants, where the inexpensive N-haloimides act as bifunctional reagents to activate and halogenate alcohols. This redox-neutral protocol is a general method for the halogenation of the C–C bonds of primary, secondary, and tertiary alkanols, thus installing three types of halogen atoms and boronic esters

  醇基原料惰性 C-C 键的选择性卤化在合成化学中具有重要意义。以前的卤化反应通常需要金属催化剂和/或氧化剂，并且仅限于裂解叔环烷醇的 C-C 键。在此，我们报告了一种广泛适用的合成碘代烷烃、溴代烷烃和氯代烷烃的策略，在没有催化剂和氧化剂的情况下，通过卤键辅助的环烷醇和无环烷醇的 C-C 活化，其中廉价的N-卤代酰亚胺作为双功能试剂激活和卤化醇。这种氧化还原中性方案是卤化伯、仲和叔烷醇的 C-C 键的通用方法，从而通过一锅脱碘-硼酸酯化在各种原料中安装三种类型的卤素原子和硼酸酯以实用和可持续的方式生产化学品。
• Nickel-Catalyzed Borylation of Aryl Cyclopropyl Ketones with Bis(pinacolato)diboron to Synthesize 4-Oxoalkylboronates
  作者：Yuto Sumida、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/jo900071m

  日期：2009.4.17

  Aryl cyclopropyl ketones undergo nickel-catalyzed borylative ring opening with bis(pinacolato)diboron to yield 4-oxoalkylboronates.

  芳基环丙基酮与双（频哪醇）二硼经历镍催化的硼化开环反应，生成4-氧代烷基硼酸酯。