3-phenyl-1-(thiophen-3-yl)prop-2-yn-1-one | 86535-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-phenyl-1-(thiophen-3-yl)prop-2-yn-1-one
• 英文别名: 3-Phenyl-1-thiophen-3-ylprop-2-yn-1-one
• CAS: 86535-80-0
• 化学式: C₁₃H₈OS
• 分子量: 212.272
• InChiKey: YTASVAGWFMEFHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰甲酸甲酯 、 3-phenyl-1-(thiophen-3-yl)prop-2-yn-1-one 在 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  活化炔烃的亲核迁移性环丙烷化：非金属化的无偏环丙烯。

  摘要：

  描述了一种空前的还原性[2 +1]，由P（NMe 2）3介导的α-酮酯与炔烃的还原性环化反应。尽管这种非金属环丙烷化是一个亲核过程，这归因于酯的迁移是通过Kukhtin-Ramirez加合物和炔烃的正式[2 + 2]环加成反应，然后发生断裂，但形成了具有无偏烯烃骨架的环丙烯，收率良好，因此提供了与亲电子金属催化的环丙烷化的有希望的互补性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00498
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-thiophene)-3-phenyl-prop-2-yn-1-ol 在 氧气 、 特戊醛 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以97%的产率得到3-phenyl-1-(thiophen-3-yl)prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  钴（III）复合催化炔丙醇的好氧氧化

  摘要：

  在新戊醛的存在下，在分子氧的大气压下，邻苯二（N'-甲基草酰胺酸酯）钴（III）配合物可作为一种有效的催化剂，用于将炔丙醇氧化为相应的 α,β-炔属羰基化合物.

  DOI：

  10.1055/s-2007-990804

文献信息

• A General and Convenient Palladium-Catalyzed Carbonylative Sonogashira Coupling of Aryl Bromides
  作者：Xiao-Feng Wu、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201001864

  日期：2010.10.25

  Convenient carbonylations: An efficient methodology for the carbonylative Sonogashira reaction of aryl bromides has been developed (see scheme). Contrary to known procedures, inexpensive aryl bromides can be applied as substrates to give the desired compounds in moderate to good yields (47–88 %).

  方便的羰基化：已开发出一种有效的方法用于芳基溴的羰基化Sonogashira反应（请参见方案）。与已知方法相反，廉价的芳基溴化物可以用作底物，以中等至良好的收率（47–88％）得到所需化合物。
• Base-mediated benzannulation of α-cyanocrotonates with ynones: facile synthesis of benzonitriles and fluorenes
  作者：Maneesh Kumar Reddy Singam、Attunuri Nagireddy、Sridhar Reddy Maddi

  DOI：10.1039/d0gc00608d

  日期：——

  Benzonitriles and cyanofluorenes have been rapidly obtained via the [3 + 3] benzannulation of readily available alkynones and α-cyanocrotonates using KO^tBu as the only reagent and EtOH (and CO₂) is the only by-product.

  苯腈和氰基芴已通过易得的炔酮和α-氰基巴豆酸酯的[3 + 3]苯环化反应快速获得，其中唯一试剂为KOtBu，唯一副产物为EtOH（和CO2）。
• Stitching Ynones with Nitromethanes: Domino Synthesis of Functionally Enriched Benzofurans and Benzothiophenes
  作者：Shweta Singh、Sharanya Nerella、Srihari Pabbaraja、Goverdhan Mehta

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01104

  日期：2021.9.3

  This benzannulation was also explored with furan/thiophene based o-halo ynones wherein a Michael addition-SNAr process operates and nitromethanes leave their imprint to deliver nitro substituted benzo-furans and -thiophenes.

  已发现区域异构的 2-或 3-取代呋喃和噻吩炔酮与一系列硝基甲烷的方便的一锅苯并环化可直接获得密集且多样化的功能化苯并呋喃和苯并噻吩。在该协议中，硝基甲烷中的硝基作为递归碳负离子活化剂来设置串联迈克尔加成-6π-电环化，其最终的牺牲消除促进了芳构化和整体苯环化。还使用基于呋喃/噻吩的邻卤炔酮对这种苯环化进行了探索，其中迈克尔加成-S N Ar 过程运行，硝基甲烷留下它们的印记以提供硝基取代的苯并呋喃和噻吩。
• Organocatalytic Asymmetric Michael/Dieckmann Cyclization Reaction of Alkynones To Construct Spirocyclopentene Oxindoles
  作者：Jiawen Lang、Yi Li、Tengfei Kang、Xiaoming Feng、Xiaohua Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02519

  日期：2019.9.6

  catalysis of a chiral guanidine catalyst and NaH. This protocol provides access to a wide range of synthetically useful optically active spirocyclopentenone oxindoles and their derivatives under mild reaction conditions.

  在手性胍催化剂和NaH的催化下，实现了3-羧甲基取代的吲哚与电子不足的内部炔烃的高度对映选择性共轭加成/ Dieckmann环化反应。该方案可在温和的反应条件下提供各种合成上有用的旋光性螺环戊烯酮羟吲哚及其衍生物。
• Palladium-Catalyzed Carbonylative Sonogashira Coupling of Aryl Bromides via <i>tert</i>-Butyl Isocyanide Insertion
  作者：Ting Tang、Xiang-Dong Fei、Zhi-Yuan Ge、Zhong Chen、Yong-Ming Zhu、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/jo4001096

  日期：2013.4.5

  A simple and efficient palladium-catalyzed carbonylative Sonogashira coupling via tert-butyl isocyanide insertion has been developed, which demonstrates the utility of isocyanides in intermolecular C–C bond construction. This methodology provides a novel pathway for the synthesis of alkynyl imines which can undergo simple silica gel catalyzed hydrolysis to afford alkynones. The approach is tolerant

  已经开发了一种简单有效的通过叔丁基异氰化物插入的钯催化羰基化Sonogashira偶联剂，证明了异氰化物在分子间C-C键结构中的实用性。该方法学为炔基亚胺的合成提供了一种新颖的途径，该途径可进行简单的硅胶催化水解以得到炔基。该方法可耐受多种底物，适用于文库合成。