(R)-methyl 2-(dimethoxyphosphoryl)-2-hydroxy-2-phenylacetate | 1133426-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-methyl 2-(dimethoxyphosphoryl)-2-hydroxy-2-phenylacetate
• 英文别名: methyl (2R)-2-[dimethoxy(oxido)phosphaniumyl]-2-hydroxy-2-phenylacetate
• CAS: 1133426-85-3
• 化学式: C₁₁H₁₅O₆P
• 分子量: 274.21
• InChiKey: NLBJTDJYXGPHGP-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲酸甲酯 、 亚磷酸二甲酯 在 C₃₇H₄₀N₂PS⁽¹⁺⁾*Br^(1-) 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以92%的产率得到(R)-methyl 2-(dimethoxyphosphoryl)-2-hydroxy-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  硫脲基双官能鏻盐催化酮化合物氢膦酰化对C(sp3)-P叔键的对映选择性构建

  摘要：

  本文描述了通过硫脲衍生的双功能鏻盐催化使羰基化合物不对称氢膦酰化以产生多种光学纯的季α-羟基膦酸酯分子。这种新的合成方案具有出色的官能团耐受性，特别是芳香族、杂芳香族和脂肪族α-酮酯和 1,2-二酮很容易以高产率（高达 99 %）转化为膦酸酯产品，并具有出色的对映选择性（高达 97 % ee）。机理结果表明，离子对和氢键相互作用在不对称诱导中都是至关重要的。

  DOI：

  10.1002/cctc.202100799

文献信息

• Asymmetric Hydrophosphonylation of α-Ketoesters Catalyzed by Cinchona-Derived Thiourea Organocatalysts
  作者：Fei Wang、Xiaohua Liu、Xin Cui、Yan Xiong、Xin Zhou、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.200802237

  日期：2009.1.5

  Naturally catalytic: The cinchonidine‐ and cinchonine‐derived bifunctional thiourea organocatalysts 1 a and 1 g (see picture) have been applied in the asymmetric hydrophosphonylation of aromatic and heteroaromatic α‐ketoesters for the first time, obtaining S and R products in high yields with good to excellent enantioselectivities (up to 91 % ee).

  天然催化：辛可尼定和辛可宁衍生的双官能硫脲有机催化剂1a和1g（参见图片）首次用于芳族和杂芳族α-酮酸酯的不对称加氢羰基化反应，以高收率获得S和R产物优良至优异的对映选择性（高达91％  ee）。
• Enantioselective Construction of Tertiary C(sp3)−P Bonds by Thiourea‐based Bifunctional Phosphonium Salt‐catalyzed Hydrophosphonylation of Ketone Compounds
  作者：Zhenghuai Feng、Hongkui Zhang、Xiaoyu Ren、Chunhui Jiang、Guowei Gao、Tianli Wang

  DOI：10.1002/cctc.202100799

  日期：2021.9.7

  quaternary α-hydroxy phosphonate molecules is herein described by thiourea-derived bifunctional phosphonium salt catalysis. This new synthetic protocol has an excellent functional group tolerance, and particularly both aromatic, heteroaromatic and aliphatic α-ketoesters and 1,2-diketones were readily transferred into phosphonate products in high yields (up to 99 %) with excellent enantioselectivities (up

  本文描述了通过硫脲衍生的双功能鏻盐催化使羰基化合物不对称氢膦酰化以产生多种光学纯的季α-羟基膦酸酯分子。这种新的合成方案具有出色的官能团耐受性，特别是芳香族、杂芳香族和脂肪族α-酮酯和 1,2-二酮很容易以高产率（高达 99 %）转化为膦酸酯产品，并具有出色的对映选择性（高达 97 % ee）。机理结果表明，离子对和氢键相互作用在不对称诱导中都是至关重要的。