2-乙酰基-3'-硝基二苯胺 | 65757-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-乙酰基-3'-硝基二苯胺
• 英文名称: 2-acetyl-3'-nitrodiphenylamine
• 英文别名: 1-[2-(3-nitroanilino)phenyl]ethanone
• CAS: 65757-57-5
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₃
• 分子量: 256.261
• InChiKey: NDIBFDGRWXUUIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-95 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  401.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰基-3'-硝基二苯胺 以43%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LEDOCHOWSKI A.; WELTROWSKA G.; GLOWACKI A., ROCZ. CHEM. , 1977, 51, NO 10, 2013-2016

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-碘-3-硝基苯 、 邻氨基苯乙酮 在 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 二丁醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到2-乙酰基-3'-硝基二苯胺
  参考文献：
  名称：

  2-氨基苯甲酮，具有生物活性的N-芳基isatins和acridines的常见前体

  摘要：

  因为Isatin的N-芳基化仅可与碘二茂铁一起使用（且收率低），所以我们使用2-氨基苯酮的N-芳基化和随后的氧化环化反应来获得各种N-芳基化的Iatins。在这项工作的过程中，我们观察到使用2-碘呋喃，2-碘苯并呋喃和2-碘苯并噻吩的N-芳基化反应不会产生预期的衍生物，但会生成（苯并）呋喃-和（苯并）噻吩[2,3- b]喹啉。为了获得a啶和相关化合物，还在酸性条件下对2-（芳基氨基）苯酮进行了单独的环化。筛选了大多数合成的化合物在A2058黑色素瘤细胞中的抗增殖活性，以及​​针对一系列疾病相关激酶（如哺乳动物CDK5 / p25，PIM1，CLK1，DYRK1A，GSK3α/β，Haspin和利什曼体CK1）的抗增殖活性。报告了生物学结果。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.02.038

文献信息

• Synthetic studies of benzo[b]pyrrolo[4,3,2-de][1,10]phenanthroline
  作者：Yoshiyasu Kitahara、Tomomichi Mizuno、Akinori Kubo

  DOI：10.1016/j.tet.2004.03.057

  日期：2004.5

  6,11-Dihydrobenzo[b]pyrrolo[4,3,2-de][1,10]phenanthroline-5,8-dione (6), which possesses a unique heterocyclic ring system similar to that in plakinidines A-D (1-4), was synthesized from 2-acetyl-3'-nitrodiphenylamine (16) in nine steps. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.