methyl 2-hydroxy-3-methyl-4-oxo-2,4-diphenylbutanoate | 160084-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: methyl 2-hydroxy-3-methyl-4-oxo-2,4-diphenylbutanoate
• CAS: 160084-51-5
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄
• 分子量: 298.339
• InChiKey: OJMIICUXGZWUEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯丙酮 在 甲醇 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl 2-hydroxy-3-methyl-4-oxo-2,4-diphenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  手性膦-银配合物催化的不对称羟醛反应

  摘要：

  通过使用 2,2'-双（二苯基膦）-1,1'-联萘·三氟甲磺酸银实现了烯基三卤乙酸酯或 γ,δ-不饱和 δ-内酯与醛或 α-酮酯的催化不对称醛醇反应在甲醇存在下，络合物作为手性预催化剂，N,N-二异丙基乙胺作为碱预催化剂。通过原位生成的手性银烯醇化物，以中等至高产率非对映选择性地获得了对映选择性高达 95% ee 的光学活性 α-烷基 β-羟基酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402351

文献信息

• Asymmetric Aldol Reaction of Alkenyl Esters with α-Keto Esters Catalyzed by Chiral Tin Alkoxides
  作者：Akira Yanagisawa、Chika Uchiyama、Kotaro Takagi

  DOI：10.1055/a-1665-9014

  日期：2021.12

  A catalytic enantioselective aldol reaction of alkenyl esters with α-keto esters was achieved by using an (R)-BINOL-derived chiral tin dibromide possessing 4-t-butylphenyl groups at the 3- and 3′-positions as a chiral precatalyst in the presence of sodium methoxide and methanol. Optically active aldol products possessing a chiral tertiary carbon were diastereoselectively obtained with up to 92% ee

  通过使用 (R)-BINOL 衍生的手性二溴化锡在 3-和 3'-位具有 4-叔丁基苯基作为手性预催化剂，实现了烯基酯与 α-酮酯的催化对映选择性羟醛反应。甲醇钠和甲醇的存在。具有手性叔碳的光学活性羟醛产物以非对映选择性获得，ee 高达 92%，产率中等至高，不仅来自环状烯基酯，而且在原位生成的手性甲醇锡的影响下也来自非环状酯。
• Asymmetric Aldol Reaction of Ketones with Alkenyl Trichloroacetates Catalyzed by Dibutyltin Dimethoxide and BINAP⋅Silver(I) Complex: Construction of a Chiral Tertiary Carbon Center
  作者：Akira Yanagisawa、Yuuki Terajima、Kazuma Sugita、Kazuhiro Yoshida

  DOI：10.1002/adsc.200900437

  日期：2009.8

  The reaction was found to be remarkably accelerated by the addition of a catalytic amount of a bidentate phosphine⋅silver(I) complex. Use of the BINAP⋅silver triflate (AgOTf) complex as the chiral co-catalyst resulted in the formation of optically active aldol products possessing a chiral tertiary carbon with up to 93% ee. This catalytic method was further applied to the asymmetric reaction of diketene

  以二甲基二丁基锡为催化剂，实现了三氯乙酸烯基酯与α-酮酸酯的新型羟醛反应。发现通过加入催化量的双齿膦膦·银（I）配合物，反应显着加速。BINAP·三氟甲磺酸银（AgOTf）配合物作为手性助催化剂的使用导致形成了具有手性叔碳且ee高达93％的旋光性醇醛产品。将该催化方法进一步应用于双烯酮与苯甲酰基甲酸甲酯的不对称反应。