3-[[(4R,5R,6R)-4-benzyl-3-[(3-cyanophenyl)methyl]-5-(2-methoxyethoxymethoxy)-2-oxo-6-(2-phenylethyl)-1,3-diazinan-1-yl]methyl]benzonitrile | 189818-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[[(4R,5R,6R)-4-benzyl-3-[(3-cyanophenyl)methyl]-5-(2-methoxyethoxymethoxy)-2-oxo-6-(2-phenylethyl)-1,3-diazinan-1-yl]methyl]benzonitrile
• CAS: 189818-30-2
• 化学式: C₃₉H₄₀N₄O₄
• 分子量: 628.771
• InChiKey: CQOLBHVATPCGPK-UJTUJTOWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[[(4R,5R,6R)-4-benzyl-3-[(3-cyanophenyl)methyl]-5-(2-methoxyethoxymethoxy)-2-oxo-6-(2-phenylethyl)-1,3-diazinan-1-yl]methyl]benzonitrile 在 盐酸 、 双氧水 、 二甲基亚砜 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 生成 (4R,5R,6R)-tetrahydro-1,3-bis[(3-benzamido)methyl]-5-hydroxy-4-(2-phenylethyl)-6-(phenylmethyl)-2(1H)-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  四氢嘧啶酮的设计，合成和评估，作为非肽类HIV蛋白酶抑制剂一般方法的一个例子。

  摘要：

  对HIV蛋白酶（HIVPR）抑制剂的环状脲类设计的重新审查提出了设计新型非肽环状HIVPR抑制剂的一般方法。该过程涉及线性HIVPR抑制剂的核心过渡态等位体的立体化学中心的反转，以及使用合适的环化试剂环化所得核心。例如，该方法应用于HIVPR抑制剂的二氨基醇类，得到四氢嘧啶酮。四氢嘧啶酮的构象分析及其与HIVPR活性位点相互作用的模型表明，修饰导致了非常有效的HIVPR抑制剂（24种，Ki = 0.018 nM）。具有HIVPR的24配合物的X射线晶体学结构证实了分析和模型预测。

  DOI：

  10.1021/jm970081i
• 作为产物：
  描述：

  N-methoxy-N-methyl-(R)-N²-Cbz-phenylalaninamide 在 palladium dihydroxide sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 cerium(III) chloride 、 氢气 、 sodium hydride 、 氯化铵 、 溶剂黄146 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -70.0~85.0 ℃ 、379.21 kPa 条件下， 反应 42.08h， 生成 3-[[(4R,5R,6R)-4-benzyl-3-[(3-cyanophenyl)methyl]-5-(2-methoxyethoxymethoxy)-2-oxo-6-(2-phenylethyl)-1,3-diazinan-1-yl]methyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  四氢嘧啶酮的设计，合成和评估，作为非肽类HIV蛋白酶抑制剂一般方法的一个例子。

  摘要：

  对HIV蛋白酶（HIVPR）抑制剂的环状脲类设计的重新审查提出了设计新型非肽环状HIVPR抑制剂的一般方法。该过程涉及线性HIVPR抑制剂的核心过渡态等位体的立体化学中心的反转，以及使用合适的环化试剂环化所得核心。例如，该方法应用于HIVPR抑制剂的二氨基醇类，得到四氢嘧啶酮。四氢嘧啶酮的构象分析及其与HIVPR活性位点相互作用的模型表明，修饰导致了非常有效的HIVPR抑制剂（24种，Ki = 0.018 nM）。具有HIVPR的24配合物的X射线晶体学结构证实了分析和模型预测。

  DOI：

  10.1021/jm970081i