ethyl (E)- 3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-2-cyanoacrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)- 3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-2-cyanoacrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-2-cyanoprop-2-enoate
• 化学式: C₁₄H₉F₆NO₂
• 分子量: 337.221
• InChiKey: APLBONRLRBTABJ-YCRREMRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)- 3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-2-cyanoacrylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-2-cyanoacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  开发新型线粒体丙酮酸载体抑制剂来治疗脱发

  摘要：

  在此，我们报告了 UK-5099 新型类似物的体外和体内合成和评估，用于开发治疗脱发的线粒体丙酮酸载体 (MPC) 抑制剂。通过改变命中化合物的四个位置，即N1位上的烷基、吲哚核心上的取代基、各种芳香族和杂芳香族核心结构以及各种迈克尔受体，获得了对构效关系的全面了解。主要发现是，N1 位带有 3,5-双（三氟甲基）苄基的抑制剂在增加细胞乳酸产量方面比JXL001 (UK-5099) 具有更好的活性。此外，具有7-氮杂吲哚杂环的类似物JXL069也被证明具有显着的MPC抑制活性，这进一步增加了药物设计的化学空间。最后，超过10种类似物在剃毛小鼠身上进行了局部治疗试验，并促进了小鼠明显的毛发生长。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01570
• 作为产物：
  描述：

  3,5-双三氟甲基苯甲醛 、 氰乙酸乙酯 在 L-脯氨酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl (E)- 3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-2-cyanoacrylate
  参考文献：
  名称：

  开发新型线粒体丙酮酸载体抑制剂来治疗脱发

  摘要：

  在此，我们报告了 UK-5099 新型类似物的体外和体内合成和评估，用于开发治疗脱发的线粒体丙酮酸载体 (MPC) 抑制剂。通过改变命中化合物的四个位置，即N1位上的烷基、吲哚核心上的取代基、各种芳香族和杂芳香族核心结构以及各种迈克尔受体，获得了对构效关系的全面了解。主要发现是，N1 位带有 3,5-双（三氟甲基）苄基的抑制剂在增加细胞乳酸产量方面比JXL001 (UK-5099) 具有更好的活性。此外，具有7-氮杂吲哚杂环的类似物JXL069也被证明具有显着的MPC抑制活性，这进一步增加了药物设计的化学空间。最后，超过10种类似物在剃毛小鼠身上进行了局部治疗试验，并促进了小鼠明显的毛发生长。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01570

文献信息

• Ratiometric analysis of reversible thia-Michael reactions using nitrile-tagged molecules by Raman microscopy
  作者：Hiroyuki Yamakoshi、Daiki Shibata、Kazuki Bando、Shinji Kajimoto、Aki Kohyama、Syusuke Egoshi、Kosuke Dodo、Yoshiharu Iwabuchi、Mikiko Sodeoka、Katsumasa Fujita、Takakazu Nakabayashi

  DOI：10.1039/d3cc05015g

  日期：——

  Ratiometric Raman analysis of reversible thia-Michael reactions was achieved using α-cyanoacrylic acid (αCNA) derivatives. Among αCNAs, the smallest derivative, ThioRas (molecular weight: 167 g mol−1), and its glutathione adduct were simultaneously detected in various subcellular locations using Raman microscopy.

  使用 α-氰基丙烯酸 (αCNA) 衍生物实现了可逆硫杂-迈克尔反应的比率拉曼分析。在αCNA中，使用拉曼显微镜在不同的亚细胞位置同时检测到最小的衍生物ThioRas（分子量：167 g mol -1 ）及其谷胱甘肽加合物。