2,2-Dimethylparaconsaeure-ethylester | 34566-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2,2-Dimethylparaconsaeure-ethylester
• 英文别名: Ethyl 2,2-dimethyl-5-oxooxolane-3-carboxylate
• CAS: 34566-25-1
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: GXHLSZNGVAJWJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  144-147 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethylparaconsaeure-ethylester 、 sodium ethanolate 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Roser, Chemische Berichte, 1882, vol. 15, p. 296

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙酮 、 丁二酸二乙酯 在 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 2,2-Dimethylparaconsaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  丁二酸二乙酯的二阴离子：与烷基化剂和羰基化合物的反应

  摘要：

  琥珀酸二乙酯的二价阴离子易于与烷基化剂和羰基化合物反应，分别生成 α,β-二烷基取代的琥珀酸二乙酯和对康酸酯。还证明了一些对锥形酯转化为 4-碳乙氧基环戊烯酮。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.687

文献信息

• Photoorganocatalytic synthesis of lactones via a selective C–H activation–alkylation of alcohols
  作者：Nikolaos Kaplaneris、Aikaterini Bisticha、Giorgos N. Papadopoulos、Dimitris Limnios、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1039/c7gc01903c

  日期：——

  Selective C–H activation is an area of growing importance in modern organic chemistry. Herein, we report our efforts in combining organocatalysis and photocatalysis for the development of a highly efficient and selective visible-light mediated protocol for the C–H activation and addition of various alcohols to a plethora of Michael acceptors, followed by a cyclization reaction leading to lactones,

  选择性C–H活化是现代有机化学中日益重要的一个领域。在此，我们报告了我们在有机催化和光催化相结合方面的努力，以开发高效且选择性的可见光介导的C–H活化方案，并向大量Michael受体添加各种醇，然后进行环化反应，内酯，自然界中反复出现的基序。我们使用苯乙醛酸作为光催化剂，并用普通的家用灯泡作为光源，我们描述了醇与α，β-不饱和酯的多用途α-烷基化/内酯化，可产生高收率的产品。反应机理得到了广泛的研究。
• Chemoenzymatic synthesis of enantioenriched 5-oxo-tetrahydro-3-furancarboxylic acid derivatives
  作者：Andrea Comini、Cristina Forzato、Patrizia Nitti、Giuliana Pitacco、Ennio Valentin

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.01.001

  日期：2004.2

  (R)-(+)-Paraconic acid 4, (S)-(−)-terebic acid 6 and their corresponding methyl and ethyl esters having ee’s ranging from 60% to 92% were obtained by enzymatic resolution of their racemates. The enzymatic resolution of racemic ethyl γ-methylparaconates 14a and 14b allowed the isolation of the unreacted ester (2R,3R)-(+)-14a and that of the lactonic acid (2S,3R)-(−)-5b with 80% and 93% ee, respectively

  通过消旋的外消旋物，获得（ee）范围为60％至92％的（R）-（+）-对ac酸4，（S）-（-）-对苯二甲酸6及其相应的甲酯和乙酯。外消旋的γ-甲基对羟基苯甲酸乙酯14a和14b的酶解可分离未反应的酯（2 R，3 R）-（+）- 14a和内酯酸（2 S，3 R）-（-）- 5b的ee分别为80％和93％ee，前者使用马肝丙酮粉（HLAP），后者使用α-胰凝乳蛋白酶（α-CT）。对映体乙基（2通过面包酵母的乙酰丁二酸二乙酯的还原反应，获得了ee> 99％的S，3 S）-（-）- 14a和（2 S，3 R）-（-）- 14b。
• Roser, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1883, vol. 220, p. 255
  作者：Roser

  DOI：——

  日期：——
• Horner, Leopold; Klaus, Joachim, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 5, p. 792 - 810
  作者：Horner, Leopold、Klaus, Joachim

  DOI：——

  日期：——
• KUCERA J.; MORAVEC J., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1980, 45, NO 12, 3564-3570
  作者：KUCERA J.、 MORAVEC J.

  DOI：——

  日期：——