(3-butynyloxymethyl)pyrazine | 126473-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (3-butynyloxymethyl)pyrazine
• 英文别名: 2-((But-3-yn-1-yloxy)methyl)pyrazine；2-(but-3-ynoxymethyl)pyrazine
• CAS: 126473-94-7
• 化学式: C₉H₁₀N₂O
• 分子量: 162.191
• InChiKey: QLTDSPBBPXJPRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-butynyloxymethyl)pyrazine 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 十一烷 、 间氯过氧苯甲酸 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 280.0h， 生成 5,8-dihydro-6H-pyrano[3,4-b]pyridine-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Monoacylglycerol Lipase Modulators

  摘要：

  化合物的结构式（I）和结构式（II），含有它们的药物组合物，制备它们的方法，以及使用它们的方法，包括用于治疗与MGL调节相关的疾病状态、紊乱和病况的方法，例如与疼痛、精神障碍、神经障碍（包括但不限于重性抑郁障碍、治疗抵抗性抑郁症、焦虑性抑郁症、躁郁症）、癌症和眼部疾病相关的方法。 其中R1、R2、R2a、R3、R3a、R4和R4a在此处定义。

  公开号：

  US20200102303A1
• 作为产物：
  描述：

  2-羟甲基吡嗪 在 氯化亚砜 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3-butynyloxymethyl)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  Monoacylglycerol Lipase Modulators

  摘要：

  化合物的结构式（I）和结构式（II），含有它们的药物组合物，制备它们的方法，以及使用它们的方法，包括用于治疗与MGL调节相关的疾病状态、紊乱和病况的方法，例如与疼痛、精神障碍、神经障碍（包括但不限于重性抑郁障碍、治疗抵抗性抑郁症、焦虑性抑郁症、躁郁症）、癌症和眼部疾病相关的方法。 其中R1、R2、R2a、R3、R3a、R4和R4a在此处定义。

  公开号：

  US20200102303A1

文献信息

• Intramolecular inverse electron demand Diels-Alder reactions of pyrazines
  作者：Marek Biedrzycki、Dick A de Bie、Henk C van der Plas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85132-2

  日期：1989.1

  Thermally induced intramolecular Diels-Alder cyclisations of (alkynyloxyalkyl)pyrazines to dihydropyranopyridines have been studied in the solvent undecane. The introduction of a phenyl group in the α-position of the 3-butynyloxymethyl side chain leads to a 3–4 fold increase of the reaction rate, while the influence of a γ-phenyl group on the rate is negligible. The (3-butynyloxymethyl)pyrazine reacts about

  已经在溶剂十一烷中研究了热诱导的（炔基氧基烷基）吡嗪的分子内Diels-Alder环化成二氢吡喃并吡啶。在3-丁炔基氧基甲基侧链的α位置引入苯基会导致反应速率提高3-4倍，而γ-苯基对速率的影响可以忽略不计。（3-丁炔基氧基甲基）吡嗪的反应比（3-丙炔基氧基乙基）吡嗪的反应慢约7倍，在炔烃末端的三甲基甲硅烷基的存在通常降低了分子内环化的速率。讨论了机制。
• Intramolecular Diels-Alder reactions of quaternary pyrazinium salts and protonated pyrazinium cations. Synthesis of annelated pyridinium salts and annelated pyridines.
  作者：Bart Geurtsen、Dick A. de Bie、Henk C. van der Plas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89528-4

  日期：1989.1

  quaternary pyrazinium salts as well as the protonated pyrazines undergo an intramolecular Diels-Alder reaction under considerably milder conditions than the corresponding neutral pyrazines. The products of the reactions were []-annelated quaternary pyridinium salts and []-annelated protonated pyridinium cations, respectively.

  如13 C NMR数据所示，炔基取代的吡嗪在二氯甲烷中用四氟硼酸三乙基氧鎓进行季铵化仅在N-4处产生3-炔基-1-乙基吡嗪鎓盐。同样的吡嗪与三氟乙酸的质子化也发生在N-4处。季吡嗪鎓盐以及质子化的吡嗪在比相应的中性吡嗪温和得多的条件下进行分子内Diels-Alder反应。反应产物分别为[ ]-退火的季吡啶鎓盐和[ ]-退火的质子化吡啶鎓阳离子。
• Engelbach, Martin; Imming, Peter; Seitz, Gunther, Heterocycles, 1995, vol. 40, # 1, p. 69 - 72
  作者：Engelbach, Martin、Imming, Peter、Seitz, Gunther、Tegethoff, Ralph

  DOI：——

  日期：——
• GEURTSEN, BART;DE, BIE DICK A.;VAN, DER PLAS HENK C., TETRAHEDRON, 45,(1989) N0, C. 6519-6530
  作者：GEURTSEN, BART、DE, BIE DICK A.、VAN, DER PLAS HENK C.

  DOI：——

  日期：——
• BIEDRZYCKI, MAREK;BIE, DICK A.;PLAS, HENK C. VAN DER, TETRAHEDRON, 45,(1989) N9, C. 6211-6220
  作者：BIEDRZYCKI, MAREK、BIE, DICK A.、PLAS, HENK C. VAN DER

  DOI：——

  日期：——