4-苯基-1H-吡唑-3-羧酸乙酯 | 6963-62-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-苯基-1H-吡唑-3-羧酸乙酯
• 中文别名: 乙基4-苯基-1H-吡唑-3-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-phenyl-1H-pyrazole-5-carboxylate
• CAS: 6963-62-8
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: BQUUXGPEWAUSLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-165℃
• 沸点：
  428.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933199090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基-1H-吡唑-3-羧酸乙酯 在 乙醇 、 肼 作用下， 生成 4-phenyl-1(2)H-pyrazole-3-carboxylic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  The Condensation of Diazo Compounds with Nitroölefins. II. 3-Bromo- and 3-Nitropyrazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01154a051
• 作为产物：
  描述：

  亚苯甲基丙二酸二乙酯 在 乙醇 、 caesium carbonate 作用下， 反应 0.25h， 以96%的产率得到4-苯基-1H-吡唑-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  查耳酮和1,3-二羰基芳烃与重氮砜的1,3-偶极环加成反应用于功能选择性吡唑和吡唑啉的区域选择性合成

  摘要：

  本文报道了一种使用重氮砜作为反应性1,3-偶极子和重氮甲烷当量的合成3-酰基吡唑和吡唑-3-羧酸酯的简便方法。在简单的碱介导条件下（EsOH中的Cs 2 CO 3或NaOEt），在与重氮砜的反应中，查耳酮，芳基丙二酸酯和其他芳基-1,3-二羰基化合物表现出良好的偶极亲和性。在少数情况下，也可以分离和表征起始的环加合物，即中间体吡唑啉衍生物。吡唑啉衍生物经历醇盐介导的1，4-消除，即。脱羧-脱甲苯磺酸化得到吡唑衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.04.030

文献信息

• Highly Regioselective Organocatalyzed Synthesis of Pyrazoles from Diazoacetates and Carbonyl Compounds
  作者：Lei Wang、Jiayao Huang、Xiaojie Gong、Jian Wang

  DOI：10.1002/chem.201300047

  日期：2013.6.3

  β‐ketoesters, β‐diketones, and aldehydes), as well as the operational simplicity of this process, a convenient, practical, and highly modular pyrazole synthesis has been developed. We believe that this work will arouse more research interest in the organocatalytic synthesis of other biologically active heterocycles. Such studies are currently underway in our laboratory.

  已经开发了一系列羰基化合物与重氮乙酸酯之间的一般有机催化逆电子需求[3 + 2]环加成反应。该反应被仲胺作为“绿色促进剂”催化，以生成具有高区域选择性的取代吡唑。值得注意的是，这种[3 + 2]环加成反应在室温下使用简单且廉价的催化剂即可有效地进行。考虑到起始原料（例如酮，β-酮酸酯，β-二酮和醛）的多样性和现成的可用性，以及该方法的操作简便性，已开发了一种方便，实用且高度模块化的吡唑合成方法。我们相信这项工作将在其他生物活性杂环的有机催化合成中引起更多的研究兴趣。
• Efficient method for the synthesis of functionalized pyrazoles by catalyst-free one-pot tandem reaction of nitroalkenes with ethyl diazoacetate
  作者：Jian-Wu Xie、Zheng Wang、Wei-Jun Yang、Li-Chun Kong、Dong-Cheng Xu

  DOI：10.1039/b915231h

  日期：——

  The one-pot synthesis of multisubstituted pyrazole derivatives was achieved viacatalyst-free 1,3-dipolar cycloaddition of ethyl diazoacetate and nitroalkenes as the key step and elimination of the leaving group (NO2 or Br) followed by intramolecular proton transfer with satisfactory yields.

  一锅合成多取代的吡唑衍生物是通过无催化剂的1,3-偶极环加成反应实现的重氮乙酸乙酯和硝基烯烃作为关键步骤，消除离去基团（NO 2或Br），然后以令人满意的产率进行分子内质子转移。
• Compounds for treating and preventing cognitive diseases and depression
  申请人：Hoffman-LaRoche Inc.

  公开号：US05204482A1

  公开（公告）日：1993-04-20

  Ethylenediamine monoamides of the formula R--CO--NH--CH.sub.2 --CH.sub.2 --NH.sub.2 I wherein R is one of groups ##STR1## in which R.sup.1 is phenyl, monohalophenyl, monolower-alkylphenyl, monolower-alkoxyphenyl, monotrifluoromethylphenyl, monocyanophenyl or monaryl-lower-alkoxyphenyl, dihalophenyl, furyl, thienyl or monohalothienyl, R.sup.2 is hydrogen, halogen or amino, R.sup.3, R.sup.5 and R.sup.7 each are phenyl, monohalophenyl, dihalophenyl, thienyl, furyl or monohalofuryl, R.sup.4 and R.sup.6 each are hydrogen or amino and R.sup.8 is hydrogen or lower-alkyl, as well as their pharmaceutically usable acid addition salts are disclosed. The compounds have monoamine oxidase inhibiting properties with low toxicity and are useful for the treatment of depressive states and cognitive disorders.

  本发明揭示了式为R--CO--NH--CH.sub.2 --CH.sub.2 --NH.sub.2 I的乙二胺单酰胺，其中R是以下组之一##STR1##其中R.sup.1是苯基，单卤苯基，单低烷基苯基，单低烷氧基苯基，单三氟甲基苯基，单氰基苯基或单芳基-低烷氧基苯基，二卤苯基，呋喃基，噻吩基或单卤噻吩基，R.sup.2是氢，卤素或氨基，R.sup.3，R.sup.5和R.sup.7分别是苯基，单卤苯基，二卤苯基，噻吩基，呋喃基或单卤呋喃基，R.sup.4和R.sup.6分别是氢或氨基，R.sup.8是氢或低烷基，以及它们的药学可用的酸加盐。这些化合物具有低毒性的单胺氧化酶抑制作用，并可用于治疗抑郁症和认知障碍。
• (3+2) Cycloadditions of Vinyl Sulfonyl Fluorides with Ethyl Diazoacetate or Azides: Metal-Free Synthesis of Pyrazole and Triazole Scaffolds via SO2 Elimination
  作者：K. C. Kumara Swamy、K. Sandeep、A. Sanjeeva Kumar、Asif Ali Qureshi

  DOI：10.1055/s-0041-1737485

  日期：2022.9

  A (3+2) cycloaddition reaction between substituted vinyl sulfonyl fluorides and ethyl diazoacetate or azides for the rapid construction of pyrazole or triazole cores via Michael addition and SO2 gas elimination is developed. Trimethylsilyl azide or organic azide selectively attacks at the β-carbon of vinyl sulfonyl fluoride rather than at the S(VI) center and generates C-substituted or C,N-disubstituted

  开发了取代乙烯基磺酰氟与重氮乙酸乙酯或叠氮化物之间的 (3 + 2) 环加成反应，用于通过迈克尔加成和 SO 2气体消除快速构建吡唑或三唑核。三甲基甲硅烷基叠氮化物或有机叠氮化物选择性地攻击乙烯基磺酰氟的β-碳而不是S(VI)中心，并生成C-取代或C,N-二取代三唑。相比之下，乙烯基磺酰氟与重氮乙酸乙酯反应生成吡唑，产率从好到高。
• Reaction of carbonyl compounds with ethyl lithiodiazoacetate. Studies dealing with the rhodium(II)-catalyzed behavior of the resulting adducts
  作者：Albert Padwa、Yashwant S. Kulkarni、Zhijia Zhang

  DOI：10.1021/jo00300a035

  日期：1990.6