(6aR,9S,10aR)-6a,7,8,9,10,10a-hexahydro-3,3,6,6,9-pentamethyl[1,3]dioxino[4,5-c]isochromen-1(6H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (6aR,9S,10aR)-6a,7,8,9,10,10a-hexahydro-3,3,6,6,9-pentamethyl[1,3]dioxino[4,5-c]isochromen-1(6H)-one
• 英文别名: (6aR,9S,10aR)-3,3,6,6,9-pentamethyl-6a,7,8,9,10,10a-hexahydro-[1,3]dioxino[4,5-c]isochromen-1-one
• 化学式: C₁₆H₂₄O₄
• 分子量: 280.364
• InChiKey: GOPFHADIDRZFKC-HBNTYKKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 (+)-香茅醛 在 2C₂₀H₁₂O₂^(2-)*2Ti⁽⁴⁺⁾*4C₃H₇O^(1-) 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到(6aS,9R,10aS)-6a,7,8,9,10,10a-hexahydro-3,3,6,6,9-pentamethyl[1,3]dioxino[4,5-c]isochromen-1(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient catalyst for tandem solvent free enantioselective Knoevenagel-formal [3+3] cycloaddition and Knoevenagel-hetero-Diels–Alder reactions

  摘要：

  Knoevenagel串联环加成反应形成双环四氢-2H-色滨-5(6H)-酮和三环八氢-2H-苯并[c]-色滨-1(6H)-酮，在手性LBA和钛异丙氧基-(S)-BINOLate存在下，可实现高达98.8%的对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c5ra09865c

文献信息

• Efficient catalyst for tandem solvent free enantioselective Knoevenagel-formal [3+3] cycloaddition and Knoevenagel-hetero-Diels–Alder reactions
  作者：Sylvia Fernandes、P. Rajakannu、Sujata V. Bhat

  DOI：10.1039/c5ra09865c

  日期：——

  Tandem Knoevenagel-cycloaddition reactions forming bicyclic tetrahydro-2H-chromen-5(6H)-ones and tricyclic octahydro-2H-benzo[c]-chromen-1(6H)-ones are achieved with up to 98.8% ee in the presence of chiral LBA and titanium-isopropoxy-(S)-BINOLate.

  Knoevenagel串联环加成反应形成双环四氢-2H-色滨-5(6H)-酮和三环八氢-2H-苯并[c]-色滨-1(6H)-酮，在手性LBA和钛异丙氧基-(S)-BINOLate存在下，可实现高达98.8%的对映选择性。